ППБ на пути к формуле бензола. Наша задача теперь состоит в том, чтобы выяснить скрытый механизм преодоления познавательно-психологического барьера как препятствия, стоящего на пути научно-технического прогресса. Начнем с науки.
В начале второй половины XIX века в органическую химию было введено понятие валентности, или атомности. Одноатомными были признаны такие элементы, как водород, хлор; двухатомными - кислород, сера; трехатомными - азот, фосфор и, наконец, четырехатомными - углерод, кремний. По величине атомности к символу элемента приставлялось соответствующее число черточек. Соединение писалось таким образом, что валентные черточки элементов как бы насыщали друг друга.
Как видим, соединение изображалось формулой в виде открытой цепочки, и свойства агома внутри молекулы характеризовались его положением между другими атомами и различными связями с ними.
Были установлены еще два важных обстоятельства: во-первых, между двумя атомами углерода могла быть не простая связь, изображаемая одной черточкой, а двойная (как в этилене) или даже тройная (как в ацетилене); во-вторых, цепочка могла разветвляться, оставаясь в то же время открытой и давая различные изомеры. Так объяснялось строение соединений жирного (алифатического) ряда.
Но уже начиная с 40-х годов XIX века в химии и химической промышленности все большую роль стали играть ароматические соединения, которые участвуют в анилино-красочном, парфюмерном и фармацевтическом производстве. Эти соединения являются производными простейшего исходного вещества бензола СбНб. Такова его эмпирическая формула. Строение же долго не было установлено.
Дело в том, что все шесть атомов углерода, входящие в молекулу бензола, совершенно одинаковы между собою.
Точно так же все его шесть атомов водорода тоже одинаковы. Между тем ставший общепринятым способ написания формул в виде открытых цепей и оказавшийся барьером, не мог выразить эту одинаковость всех углеродных атомов бензола, равно как и одинаковость всех его водородных атомов. На самом же деле атомы, стоящие по краям цепи, всегда и неизбежно будут отличаться от атомов, заключенных внутри цепи. Поэтому все попытки изобразить формулу бензола в виде открытой цепи неизменно оказывались несостоятельными.
Мы можем с полным основанием сказать, что способ изображения формул органических соединений в виде открытых цепей был особым способом, применимым лишь к особому классу этих соединений - к их жирному ряду (особенное). Это особенное ошибочно было универсализировано, возведено в ранг всеобщего, в результате чего превращено в Г1ПБ на пути к познанию истинной структуры бензола и его производных - ароматического ряда. Возникшую задачу нельзя было решить, оставаясь в плоскости особенности (открытых цепей): химикам надлежало найти выход за рамки этой особенности и отыскать какой- то иной, еще неизвестный принцип построения структурных формул, кроме принятых открытых цепей.
Роль «подсказки» или «трамплина» при преодолении ППБ. Разбираемый нами историко- научный эпизод интересен тем, что он позволяет выяснить не только наличие ППБ и его функционирование в ходе работы научной мысли, но и внутренний механизм своеобразной подсказки, которая независимо от самого ученого навела его мысль на искомое решение, то есть помогла преодолеть существовавший, но неосознанный ППБ.
Как рассказывал впоследствии сам автор открытия А. Кекуле, он долгое время ломал голову над тем, каким образом можно было бы выразить одинаковость всех атомов углерода в бензоле и всех его водородов. Усталый, . он сел у пылающего камина и задремал. Перед его мысленным взором мелькали, как яркие змейки, цепочки из атомов углерода и водорода. Они совершали различные движения, и вот одна из них замкнулась в кольцо.
Так у А. Кекуле родилась «подсказка» искомой формулы бензола: формула должна быть кольцевой - только в этом случае все шесть атомов углерода, входящие в молекулу бензола, могут быть между собой равноценны, так же как соединенные с ними шесть атомов водорода. А. Кекуле очнулся, сел и записал привидевшуюся ему кольцевую модель молекулы бензола.
Так он рассказывал сам. Такого рода подсказку мы назовем познавательно-психологическим трамплином (или, короче, трамплином). Она наводит мысль ученого на правильный путь к истине, который до тех пор был закрыт для него неосознанным барьером, стоявшим на этом пути. Она не разрушает этого барьера, но указывает, как его можно преодолеть или обойти нашей мыслью.
Случайное и необходимое при преодолении ППБ. К рассказанному случаю добавим следующее. Еще в детстве А. Кекуле присутствовал на суде, где разбиралось дело человека, служившего лакеем у старой графини. Он убил свою хозяйку и ограбил ее. Среди ее драгоценностей был и браслет, который застегивался на руке, подобно змею, глотающему свой хвост. Поэтому некоторые биографы А. Кекуле высказали предположение, что идея кольцевой формулы бензола могла быть подсказана ему детским воспоминанием об этом браслете.
Сам А. Кекуле отличался веселым характером, был шутником и выдумщиком. Он вознамерился сочинить еще одну версию о том, как ему пришла мысль о замыкающейся в кольцо углеродной цепи. Он рассказал, что будто бы ехал в Лондоне в омнибусе на крыше и увидел, что по улице везут в цирк клетку с обезьянами, которые хватаются лапами друг за друга и машут хвостами, и он будто бы подумал, что это атомы углерода (четырехатомные), а их хвосты - это водороды. Вдруг сцепившиеся обезьяны образовали кольцо, и он догадался, что формула бензола должна быть кольцевой.
Легко можно представить еще много других версий аналогичного характера, например: плетение венка с замыканием цветочной полоски в кольцо; свертывание в колечко прутика; смыкание большого пальца руки с одним из других и т. д.
Во всех этих случаях существенно и важно только одно: чтобы наблюдался процесс замыкания в кольцо двух окончаний какого-либо достаточно прямолинейного предмета. Наблюдение такого процесса, совершенно независимо от того, что представляет собой сам предмет, концы которого замыкаются, и может послужить намеком или имитацией решения задачи.
Заметим, что необязательно ученому было видеть ка- кой-либо из процессов в данный момент, а достаточно его вспомнить и воспоминание о таком образе могло бы дослужить ему подсказкой, причем такой, на которую он мог вообще не обратить никакого внимания и совершенно забыть о-ней в ходе последующей разработки своего открытия.
Все приведенные выше версии чисто случайные, внешние по отношению к самому творческому процессу, ничем не связанные с его существом. Однако общим в них было то, что каждое из этих случайных событий по-своему имитировало один и тот же необходимый процесс: замыкание открытой цепи в кольцо.
Здесь мы видим, что отмеченная необходимость реализовалась через случайность, которая подсказала ученому путь к решению стоявшей перед ним задачи. Дру-
гими словами, случайность здесь выступила как форма проявления необходимости, как форма ее выявления и улавливания.
При этом для хода научного познания важна, собственно говоря, сама необходимость, а не то, каким случайным образом ученый пришел к открытию этой необходимости.
По-видимому, в истории многих научных открытий подсказка могла в явной форме не фиксироваться самим ученым и бесследно стереться из его памяти. Тем не менее такие подсказки имели место в истории науки в гораздо большем количестве, нежели они зафиксированы самими учеными, а тем более, нежели о них было рассказано, как в случае с А. Кекуле.
Другой аспект случайного и необходимого в научном открытии. Итак, первым условием хорошей подсказки является наличие имитации сути готовящегося открытия. Поэтому случайность в этих условиях и выступает как форма проявления необходимости и дополнение к ней.
Но мы можем подойти к оперированию теми же категориями случайности и необходимости и с другой стороны, как это сделали французский математик О. Курно и русский марксист В. Плеханов. На вопрос «что такое случайность?» они отвечали: «Случайность возникает в пункте пересечения двух независимых необходимых рядов».
Такой подход как нельзя лучше позволяет раскрыть и понять внутренний механизм возникновения подсказки в ходе научного открытия. Это можно показать на примере нахождения формулы бензола с помощью подсказки, согласно любой из приведенных выше случайных версий. Здесь действительно происходит пересечение двух совершенно независимых между собой необходимых рядов, и сама подсказка рождается точно в пункте их пересечения.
Один из этих рядов связан с напряженными поисками ответа на поставленный самой наукой вопрос о структурной формуле бензола. Эти поиски в рамках органической химии совершаются в сознании А. Кекуле как необходимый логический процесс в течение достаточно долгого времени и пока что безрезультатно Подобный мыслительный процесс не только не прерван в момент, когда происходит вклинившийся в жизнь ученого случайный процесс внешнего характера, но, напротив, продолжает-*
ся столь же настойчиво, как и раньше. Внешний же по отношению к нему процесс, в свою очередь, столь же необходим сам по себе. Например, браслет сделан только для того, чтобы его застегивать (замыкать) на руке. Или, скажем, доставка обезьян в лондонский цирк была необходима для работы этого цирка.
Когда же оба необходимых и совершенно не связанных между собою процесса случайным образом пересеклись, то в точке их пересечения столь же случайно возникла подсказка: открытую цепь надо замыкать в кольцо. Так раскрывается в данном случае еще одна сторона механизма - образование своеобразного трамплина в ходе научного открытия.
Здесь мы имеем дело со вторым условием возникновения подсказки. Требуется соблюдение условия, чтобы поисковая мысль, направленная на разгадывание не решенной еще задачи, в этот момент не прерывалась, чтобы она настойчиво работала над разгадыванием нерешенной задачи. Только в этом случае второй, то есть посторонний, внешний процесс может послужить подсказкой (образовать трамплин) для преодоления существующего ППБ.
В /самом деле, ведь несомненно А. Кекуле с детства запомнил образ браслета в виде змеи, глотающей свой хвост. Но само по себе это воспоминание ничего ему не говорило о структурных формулах органических соединений. Здесь важно только одно: чтб подобные образы пришли ему на память в тот самый момент, когда он ломал голову над формулой бензола, иначе говоря, что оба независимых процесса совпали один с другим, пересеклись между собою и этим своим пересечением дали новое направление научно-исследовательской мысли ученого. При этом, повторяем, совершенно неважно, наблюдал ли ученый какой-либо вещественный процесс или только вспоминал его или даже просто примыслил его в своем воображении.
Третьим существенно важным условием является то, чтобы сам ученый обладал в развитой форме ассоциативным мышлением. Только в этом случае он смог бы уловить, почувствовать, заметить какую-то совершенно случайную связь (ассоциацию) между мучившей его научной задачей и совершенно не относящимся к ней ничтожно малым событием бытового характера.
Только обладая ассоциативным мышлением в должной степени, ученый способен откликнуться на пришедшую ему на помощь подсказку и увидеть в ней нужный ему трамплин. В противном случае он пройдет мимо нее, так и не поняв, что он мог ею воспользоваться.
Наконец, четвертое условие - для того, чтобы соответствующая подсказка (трамплин) привела к положительному результату и реально указала правильный путь к грядущему открытию, необходимо, чтобы мысль ученого достаточно продолжительное время билась в поисках решения стоящей задачи, чтобы она перепробовала все возможные варианты ее решения и один за другим проверила и отвергла все неудачные.
Благодаря этому познавательно-пспхологическая почва для принятия единственно верного решения оказывается достаточно подготовленной для того, чтобы подхватить нужную ей подсказку, падающую на вполне подготовленную уже почву. Иначе мысль ученого может пройти мимо сделанной ей подсказки. Как это бывает в истории науки, мы видели у А. Кекуле в его долгих поисках формулы бензола. То же самое произошло и у Д. Менделеева, который почти полтора года (с осени 1867-го по весну 1869 года) пытался упорно держаться жераровских представлений об атомности элементов и с этих позиций написал всю первую часть «Основ химии».
Таковы четыре необходимых условия успешности функционирования трамплинов при преодолении ППБ, выполнение которых завершается научным открытием. Последнее выступает при этом как выход из сферы бессознательного в сферу осознанного, подобный внезапному попаданию из темноты в освещенное место, как своего рода озарение.
Анализируя действие подсказки (трамплина) в процессе преодоления неосознанного до тех пор ППБ и связывая это действие с наличием и проявлением ассоциативности мышления ученого, мы вплотную подошли к разбору собственно познавательно-психологических проблем научного творчества. Пока мы рассматривали функции барьера и его действие, мы оставались все время в сфере бессознательного, ибо до преодоления ППБ ученый даже не догадывается о его существовании. Отыскивая решения вставшей перед ним задети, ученый, словно в потемках, ощупью идет к истине и наталкивается на какое-то странное препятствие. Когда же непонятно откуда возникший трамплин вдруг выводит его на путь
к решению, то это оказывается подобно внезапно блеснувшему лучу света, указавшему выход из темноты.
Этот момент отмечает и сам ученый, сравнивая его с неожиданным прозрением, просветлением или даже с наитием (иногда словно пришедшим свыше). Словами «блеснула мысль», «сверкнула идея» и т. п. ученый фактически констатирует момент, когда из темноты бессознательного его мысль сразу вышла на свет осознанного и увидела способ для преодоления непонятной до тех пор преграды, стоящей на пути к истине. Тем самым и ППБ, впервые воспринимаемый, из тьмы бессознательного переходит в область сознательного.
Многим кажется, что сон отнимает время от полезных видов деятельности. Чем больше мы спим, тем меньше мы сделаем. Но так ли это? История показывает, что иногда минуты сна оказываются ценнее, чем годы бодрствований. Многие известные люди именно во сне увидели идеи, которые не пришли им в голову во время длительных размышлений наяву. В этом посте — подборка случаев, когда те или иные открытия и изобретения были сделаны во сне.
Великому русскому химику Менделееву, по его словам, во сне приснилась периодическая таблица химических элементов. Долго размышляя над тем, как расположить элементы, Менделеев длительное время провёл без сна, а, когда, наконец, заснул, увидел во сне ту самую таблицу. Проснувшись, Менделеев тут же записал её на клочке бумаги. Всё встало на свои места. По его словам, впоследствии в таблицу, увиденную во сне, пришлось внести лишь одну небольшую правку.
Ещё один химик Кекуле при помощи сна открыл формулу бензола. Хотя состав бензола был известен, химики никак не могли понять, как же атомы в молекуле бензола соединяются между собой. Размышляя над проблемой, Кекуле заснул и во сне увидел, как цепи атомов закружились перед ним, и одна из них замкнулась в кольцо. Кекуле проснулся и тут же записал гипотезу о циклическом строении молекулы бензола, которая впоследствии подтвердилась.
Швейная машинка кажется привычным изобретением, но придумать её было не так просто. Когда американский механик Элиас Хоу в 1844 году разрабатывал свою первую швейную машинку, ему очень мешало игольное ушко для нитки. Оно не позволяло механизму легко протаскивать иглу через ткань. С этой проблемой сталкивались и другие изобретатели, находя иногда странные решения. Так, Джон Гринаф в 1842 году запатентовал иглу, заостренную с обоих концов и с ушком для нитки в середине иглы. Специальные щипчики хватали иглу то с одной стороны ткани, то с другой и тащили ее через ткань, имитируя движения рук швеи. Но машина работала гораздо медленнее человека. Хоу приснился ночной кошмар: его захватили в плен людоеды, угрожая убить, если он немедленно не создаст швейную машинку! Он заметил, что дикари потрясают копьями с отверстиями в наконечниках. Проснувшись, механик набросал эскиз системы. С тех пор все машинки пользуются такими иглами.
В 1782-м году английский слесарь Уильям Уотс предложил новый метод изготовления дроби, который увидел во сне. До этого дробь обычно изготавливали из свинцовой проволоки, разрубая её на кусоки и раскатывая. Однажды Уотсу приснился сон, в котором он увидел дождь, причём капли, летевшие с большой высоты, были совершенно круглыми. Уотс понял, что можно получать идеально круглую дробь, выливая расплавленный свинец с большой высоты. Вскоре дробь стали изготавливать в специальных дроболитейных башнях.
Очень полезное изобретение, которое позволило людям перестать пачкаться чернилами, сделал в 1938 г. Ласло Биро. До этого люди при письме пользовались перьевой ручкой, которую приходилось постоянно омакать в чернила. Попытки как-то усовершенствовать её оканчивались неудачей. И вот однажды венгерскому журналисту Ласло Биро приснился сон. Ему снилось, что с улицы в его окно заглядывают какие-то люди и мешают ему работать. Во сне журналист схватил ружьё и выстрелил в хулиганов. Но ружьё оказалось заряжено чернилами, да к тому же ствол забивал какой-то шарик. Проснувшийся Биро зарисовал увиденную конструкцию, что-то ему напомнившую, а позже с помощью своего брата-химика Георга занялся разработкой пишущего устройства, основанного на принципе цилиндра с чернилами и шариком. Братья перепробовали десятки вариантов, пока в конце концов не получили предмет, который каждый из нас ежедневно держит в руке.
До 1953 года учёные затруднялись в выяснении формы и структуры молекулы ДНК, пока профессор Джеймс Уотсон из Университета Индианы не увидел сон, в котором перед ним явственно предстала двойная спираль. В истории университета засвидетельствовано, что доктор увидел во сне пару переплетающихся змей, причём их головы были на разных концах спирали.
Важнейшим шагом в развитии физики стала планетарная модель атома, предложенная Бором. По рассказам Бора эта идея посетила его во сне. Однажды ему приснилось, что он находится на Солнце – сияющем сгустке огнедышащего газа – а планеты со свистом проносятся мимо него. Они вращались вокруг Солнца и были связаны с ним тонкими нитями. Неожиданно газ затвердел, «солнце» и «планеты» уменьшились, а Бор, по его собственному признанию, проснулся, как от толчка: он понял, что открыл модель атома, которую так давно искал. «Солнце» из его сна было ничем иным, как неподвижным ядром, вокруг которого вращались «планеты»-электроны.
Спасительный инсулин, который помогает ежедневно сохранить жизни многим людям, больным диабетом, тоже был придуман во сне физиологом из Канады Фредериком Бантингом. Конечно, тогда уже было изучено влияние инсулина на диабетиков, но еще никому не удавалось синтезировать само лекарство. Мистер Бантинг прочел статью о связи инсулина и поджелудочной железы, и очень долго думал над этим открытием. А затем ему во сне пришла мысль провести эксперимент над собаками: перевязать животному поджелудочную железу и через восемь недель экстрагировать этот орган. И вот в 1921 году он совершил задуманное, а затем ввел подопытному экстракт поджелудочной железы, которая атрофировалась у другой собаки. И случилось невероятное: собака, которой ввели сыворотку, поправилась. Так было придумано лекарство от диабета.
Олег Антонов, советский конструктор самолетов-гигантов, долго не мог придумать подходящее оперение для хвоста своего АН-22 Антея. И так пытался начертить, и так, но вот стоящая идея ему пришла именно во сне. Такая необычная форма настолько его поразила, что он сразу же проснулся, и зарисовал увиденное. Именно таким образом был сконструирован самолет-рекордсмен.
В 1865 году выдающийся немецкий химик Август Кекуле после долгих и мучительных поисков установил первую структурную формулу бензола. Это открытие было исключительно важным: в первом приближении раскрылось строение молекулы бензола, а вместе с ним и всех его производных, играющих чрезвычайно существенную роль в органико-химическом производстве. Этот класс органических веществ (ароматических) долгое время упорно не поддавался теории химического строения. И только благодаря открытию Кекуле этот научный бастион был взят.
Много изменений претерпела формула Кекуле за прошедшее время, но основа, самый принцип ее построения - ее циклический характер - сохраняется неизменным. Варьировались и, вероятно, еще не раз будут варьироваться лишь ее детали.
Попытаемся теперь проанализировать механику открытия Кекуле и, сравнивав его с другими открытиями, сходными с ним в смысле логического построения, выяснить некоторые общие пути научного творчества.
В чем же состоит решающий этап научного открытия?
Суть открытия Кекуле
Еще в 50-х годах XIX века Кекуле установил три важных теоретических положения, касающихся строения органических (углеродистых) соединений:
1) четырехвалентность углерода (С).
2) способность атомов углерода соединяться между собою и образовывать открытые цепи.
На основе этих положении в 1861 году А. М. Бутлеров создал теорию химического строения. Ей подчинился весь ряд жирных соединений. Но вот ряд ароматических соединений, казалось бы, выпадал из круга новых представлений. Простейший и важнейший его представитель - бензол - обнаруживал странную особенность: его молекула состояла из шести атомов углерода и шести атомов , причем все его монозамешенные не давали изомеров. Другими словами, какой бы водород в бензоле ни был замещен, скажем, на хлор (при хлорировании бензола) или на нитрогруппу (при его нитровании), в итоге всегда получался один и тот же хлорбензол или один и тот же нитробензол.
Это означало; что у бензола все шесть атомов водорода совершенно одинаковы между собой в отличие, например, от пентана, где при замещении одного водорода на хлор могут образоваться три разные изомеры.
Все попытки представить строение бензола, исходя из принятых уже теоретических положении, кончались безрезультатно. Если есть шесть атомов углерода, то, очевидно, 18 единиц валентности идут у них на взаимной их насыщение, а остальные 6 единиц - на соединении с шестью атомами водорода.
Однако легко заметить, что во всех этих случаях не выполняется условие равноценности всех шести атомов водорода в молекуле бензола, поскольку атомы водорода, стоящие у атомов углерода внутри цепи, всегда будут отличны от атомов водорода, стоящих у атомов углерода по ее краям. Тем не менее решение задачи химико-органики, в том числе и сам Кекуле, упорно искали в плоскости того или иного цепеобразного строения бензола.
Как только возникла новая идея об углеродном кольце, так немедленно пришло и самое решение задачи, столь долго мучившей умы химиков. В самом деле, надо сразу принять, что, по крайней мере, две единицы валентности у каждого атома углерода идут на образование связей с соседними атомами углерода в кольце бензола (это, как минимум, необходимо для того, чтобы могло образоваться кольцо); третья ее единица у каждого углерода, очевидно, должна идти на соединение с водородом.
Четвертая единица валентности остается пока еще не связанной. Однако, учитывая способность углерода образовывать двойные связи, легко допустить, что оставшиеся свободными 6 единиц валентности у углерода взаимно попарно насыщаются и образуют три двойных связи, чередующихся с тремя ординарными. Отсюда выводится окончательная формула. Получалась строгая шестиосная симметрия для всех шести атомов углерода, а значит, и полная равноценность всех шести атомов водорода.
Так было сделано одно из самых замечательных открытий в истории органической химии. Позднее были предложены варианты этой формулы, пытавшиеся устранить ее недостатки, но все они в основе своей имели формулу Кекуле.
Итак, сегодня у нас суббота, 22 июля 2017 года и мы традиционно предлагаем вам ответы на викторину в формате «Вопрос - ответ». Вопросы нам встречаются как самые простые, так и достаточно сложные. Викторина очень интересная и достаточно популярная, мы же просто помогаем вам проверить свои знания и убедиться, что вы выбрали правильный вариант ответа, из четырех предложенных. И у нас очередной вопрос в викторине - Что приснилось химику Кекуле и помогло открыть формулу бензола?
- A. потерянное обручальное кольцо
B. надломанный соленый крендель
C. свернувшаяся клубком кошка
D. кусающая свой хвост змея
Правильный ответ D – Кусающая свой хвост змея.
Химику Ф. А. Кекуле, открывшему формулу бензола, приснился ее прообраз в виде змеи, кусающей себя за хвост – символа из древнеегипетской мифологии. После пробуждения ученый уже не сомневался, что молекула данного вещества имеет форму кольца.
Уроборос – главный символ алхимии
Бензол C6H6, PhH) - органическое химическое соединение, бесцветная, жидкость с приятным сладковатым запахом. Ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, но в промышленных масштабах синтезируется из других её компонентов. Токсичен, канцероген.
Имеют циклическое строение. Первый представитель этого ряда - бензол (C 6 H 6). Формулу, отражающую впервые предложил химик Кекуле в 1865 году. По рассказам ученого, он долго размышлял над загадкой бензола. Однажды ночью ему приснился змей, укусивший себя за хвост. Утром бензола уже была составлена. Она представляла собой кольцо, состоящее из 6 углеродных атомов. Три из них были при двойной связи.
Строение бензола
Углерод в образует Иногда при записи уравнений реакций его изображают вытянутым в вертикальном направлении. Эта группа атомов получила специальное название - бензольное ядро. Подтверждением циклического строения бензола является его получение из трех молекул ацетилена - непредельного углеводорода с тройной связью. Ароматические углеводороды тоже являются непредельными и проявляют некоторые свойства, характерные для алкенов. По этой причине в бензольном кольце тремя черточками, идущими параллельно граням, отмечают наличие двойной связи. Такая формула бензола не в полной мере отражает состояние углеродных атомов в молекуле.
Бензол: формула, отражающая истинное строение
В реальности связи между углеродом в кольце равноценны между собой. Среди них не удалось выделить одинарные и двойные. Объясняется такая особенность бензола, при котором углерод в ядре находится в sp 2 -гибридизованном состоянии, соединен с соседями по кольцу и водородом тремя обычными одинарными связями. В этом случае возникает шестиугольник, в котором находятся в одной плоскости 6 атомов углерода и 6 - водорода. Только электронные облака четвертых p-электронов, не участвующих в гибридизации, расположены иначе. Их форма напоминает гантели, центр приходится на плоскость кольца. А утолщенные части находятся сверху и снизу. В таком случае над бензольным ядром и под ним расположены две электронные плотности, возникшие при перекрывании облаков p-электронов. Возникает общая химическая связь для углерода в кольце.
Свойства бензольного кольца
За счет общей электронной плотности сокращаются расстояния между углеродом в кольце. Они равны 0,14 нм. Если бы в ядре бензола существовали одинарные и двойные связи, то было бы два показателя: 0,134 и 0,154 нм. Истинная структурная формула бензола не должна содержать простых и двойных связей. Поэтому ароматические углероды причисляют к непредельным органическим соединениям лишь формально. По составу они напоминают алкены, но могут вступать в что характерно для предельных углеводородов. Ароматическое ядро бензола обладает значительной устойчивостью к окислителям. Все перечисленные особенности позволяют считать кольцо особым типом связи - не двойной и не одинарной.
Как изобразить формулу бензола?
Правильной является формула бензола не с тремя двойными связями, как у Кекуле, а в виде шестиугольника с кружком внутри. Он символизирует общую принадлежность 6 электронов.
Находит подтверждение симметрия строения и в свойствах вещества. Кольцо бензола является устойчивым, имеет значительную энергию сопряжения. Свойства первого представителя ароматических углеводородов проявляются у его гомологов. Каждый из них может быть представлен как производное, в котором происходит замещение водорода на различные углеводородные радикалы.