व्याख्यान संख्या 11।
Aldehydes और Ketones
योजना
1. रसीद के तरीके।
2. रासायनिक गुण।
2.1. न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाएं
लगाव।
2.2। A द्वारा प्रतिक्रियाएं कार्बन परमाणु।
2.3.
व्याख्यान संख्या 11।
Aldehydes और Ketones
योजना
1. रसीद के तरीके।
2. रासायनिक गुण।
2.1. न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाएं
लगाव।
2.2। A द्वारा प्रतिक्रियाएं कार्बन परमाणु।
2.3. ऑक्सीकरण और रिकवरी प्रतिक्रियाएं।
Aldehydes और Ketones में कार्बोनील समूह होता है
सी \u003d ओ। सामान्य सूत्र:
1. प्राप्त करने के तरीके।
2. रासायनिक
गुण।
Aldehydes और Ketones सबसे प्रतिक्रियाशील वर्गों में से एक हैं।
कार्बनिक यौगिक। उनके रासायनिक गुण उपस्थिति से निर्धारित होते हैं
कार्बोनील समूह। इलेक्ट्रोनगेट में एक बड़े अंतर के कारण
कार्बन और ऑक्सीजन और उच्च ध्रुवीकरण पी - संचार संचार सी \u003d ओ में महत्वपूर्ण ध्रुवीयता है
(m c \u003d o \u003d 2.5-2.8 d)। कार्बन कार्बनिल परमाणु
एक प्रभावी सकारात्मक चार्ज ले जाने वाले समूह और एक हमला वस्तु है
न्यूक्लियोफाइल। मुख्य प्रकार का Aldehyde और केटोन प्रतिक्रियाएं - प्रतिक्रियाओं
न्यूक्लियोफिलिक अनुलग्नक विज्ञापन। एन इसके अलावा, कार्बोनेल समूह प्रभावित करता है
सी-एन के संचार की प्रतिक्रिया क्षमताए। - अपने अम्लता को बढ़ाने, डालने।
इस प्रकार, Aldehydes और केटोन के अणु
दो मुख्य प्रतिक्रियात्मक केंद्र हैं - संचार सी \u003d ओ और कॉमए - डालने:
2.1। न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाएं
लगाव।
Aldehydes और केटोन आसानी से C \u003d संचार के बारे में न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों को संलग्न करते हैं।
प्रक्रिया कार्बोनील कार्बन परमाणु पर न्यूक्लियोफाइल हमले के साथ शुरू होती है। फिर
पहले चरण में टेट्राहेड्रल इंटरमीडिएटेड एक प्रोटॉन संलग्न करता है और
एक उत्पाद अनुलग्नक देता है:
में कार्बोनील यौगिकों की गतिविधि
विज्ञापन एन -रेक्ट्स मूल्य पर निर्भर करता है
कार्बोनील कार्बन और वॉल्यूम परमाणु पर प्रभावी सकारात्मक शुल्क
कार्बोनील समूह में deputies। इलेक्ट्रॉनिक और गरजवादी विकल्प
प्रतिक्रिया को कठिन बनाएं, इलेक्ट्रॉनिक सटीक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया में वृद्धि करते हैं
कार्बोनील कनेक्शन की क्षमता। इसलिए, Aldehydes B।
विज्ञापन एन -Racts से अधिक सक्रिय हैं
केटोन्स।
कार्बोनील यौगिकों की गतिविधि में वृद्धि होती है
एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति जो सकारात्मक शुल्क को बढ़ाती है
कार्बनल कार्बन परमाणु:
Aldehydes और Ketones पानी, शराब,
टीओएल, सिनिल एसिड, सोडियम हाइड्रोसल्फाइट, प्रकार कनेक्शन
राष्ट्रीय राजमार्ग 2 एक्स। सभी कनेक्शन प्रतिक्रियाएं
तेजी से, हल्के परिस्थितियों में, हालांकि, उत्पादित उत्पाद आमतौर पर होते हैं
थर्मोडायनामिक रूप से स्थिर नहीं। इसलिए, प्रतिक्रियाएं आगे बढ़ती हैं, और सामग्री
संतुलन मिश्रण में कनेक्शन उत्पाद कम हो सकता है।
पानी संलग्न करना।
Aldehydes और Ketones पानी में शामिल हो जाते हैं
हाइड्रेट्स की शिक्षा। प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है। गठित हाइड्रेट्स
थर्मोडायनामिक रूप से स्थिर नहीं। संतुलन उत्पादों की ओर स्थानांतरित हो गया
केवल सक्रिय कार्बोइल यौगिकों के मामले में संलग्नक।
TriChloroacetic Aldehyde हाइड्रेशन
क्लोरोहाइड्रेट एक स्थिर क्रिस्टलीय यौगिक है जिसका उपयोग किया जाता है
एक सुखदायक और नींद की गोलियों के रूप में दवा।
शराब का प्रवेश I.
Tiol।
Aldehydes शिक्षा के साथ शराब में शामिल हो जाते हैं अर्ध-एसीटल। शराब की अधिकता के साथ और एक एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में
प्रतिक्रिया से पहले - प्रतिक्रिया चलती है एसीटल
आधे एसिटल फ्लो के गठन की प्रतिक्रिया
न्यूक्लियोफिलिक लगाव और एसिड की उपस्थिति में त्वरित या
कारण।
एसिटल के गठन की प्रक्रिया की तरह जाती है
न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन वह एक आधा एसीटल में एक समूह है और केवल शर्तों में संभव है
एसिड कैटलिसिस जब समूह यह एक अच्छे आउटगोइंग समूह में बदल जाता है
(एच। 2 ओ)।
एसीटल का गठन एक उलटा प्रक्रिया है। में
सेमी-एसिटल और एसिटल का एक अम्लीय माध्यम आसानी से हाइड्रोलाइज्ड है। एक क्षारीय वातावरण में
हाइड्रोलिसिस नहीं जाता है। एसीटल के गठन और हाइड्रोलिसिस की प्रतिक्रियाएं एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाती हैं
कार्बोहाइड्रेट की रसायन शास्त्र।
केटेज की समान स्थितियों में केटोन नहीं
दे।
शराब की तुलना में मजबूत न्यूक्लियोफाइल की तरह थियोल,
उत्पादों में शामिल होने और Aldehydes के साथ, और केटोन के साथ।
संकीर्ण संलग्न
अम्ल
सिनिल एसिड स्थितियों में कार्बोनील यौगिक में शामिल हो जाता है
साइंजिदीन के गठन के साथ मूल उत्प्रेरण।
प्रतिक्रिया तैयारी और है
संश्लेषण में उपयोग किया जाता हैayhydroxy- और ए -मामीन एसिड (लीक देखें। 14)। कुछ पौधों के फल
(उदाहरण के लिए, कड़वा बादाम) में साइंजिदिन होते हैं। उनके साथ जारी किया गया
सिनिल एसिड को विभाजित करना एक विषाक्तता प्रभाव है.
बिसाल्फाइट का प्रवेश
सोडियम।
Aldehydes और Methylketones सोडियम सोडियम बिसाल्फाइट नाहस 3 में शामिल हों बिसाल्फाइट डेरिवेटिव्स के गठन के साथ।
कार्बोलाइल यौगिकों के बिसाल्फाइट डेरिवेटिव्स
- क्रिस्टलीय पदार्थ जो सोडियम बिसाल्फाइट समाधान से अधिक घुलनशील नहीं होते हैं।
प्रतिक्रिया का उपयोग मिश्रण से कार्बोनेल यौगिकों को रिहा करने के लिए किया जाता है। कार्बनिल
यौगिक को बिसाल्फाइट व्युत्पन्न के प्रसंस्करण द्वारा आसानी से पुनर्जीवित किया जा सकता है
अम्ल या क्षार।
सामान्य यौगिकों के साथ बातचीत
एनएच फॉर्मूला 2 एक्स
एक प्रक्रिया के रूप में सामान्य योजना द्वारा प्रतिक्रियाएं आगे बढ़ती हैं
निर्वहन में कमी। अनुलग्नक के उत्पाद के पहले चरण में नहीं
सतत और आसानी से पानी cleaves।
कार्बनिल के साथ योजना के अनुसार
यौगिकों अमोनिया, प्राथमिक अमाइन, हाइड्राज़िन, प्रतिस्थापित हाइड्राज़िन प्रतिक्रिया करते हैं,
हाइड्रोक्साइलामाइन।
परिणामी डेरिवेटिव हैं
क्रिस्टलीय पदार्थ जो हाइलाइट और पहचान करने के लिए उपयोग किए जाते हैं
कार्बोनील यौगिकों।
इमिना (शिफ बेस) मध्यवर्ती हैं
कई एंजाइमेटिक प्रक्रियाओं में उत्पाद (कार्रवाई के तहत ट्रांसमिशन)
Pyridoxal फॉस्फेट coenzyme; केटोक एसिड का पुनर्वास
कोएनजाइम की भागीदारी N)। Iminols के उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण के साथ
अमाइन प्रक्रिया का उपयोग एल्डिहाइड और केटोन से अमाइन को संश्लेषित करने के लिए किया जाता है और
जिसे कम करने के लिए कहा जाता है।
विवो में पुनर्स्थापनात्मक संशोधन आय
एमिनो एसिड के संश्लेषण के दौरान (लीक देखें। 16)
2.2। में प्रतिक्रियाएंए। कार्बन परमाणु।
केटो-एनोल टैटोमेरिया।
ए में हाइड्रोजन - कार्बनिल समूह को डालकर अम्लीय है
गुण, चूंकि आयन का निर्माण होता है जब इसे हटाने के लिए स्थिर हो जाता है
अनुनाद लेखा।
हाइड्रोजन परमाणु की प्रोटॉन गतिशीलता का परिणाम
मेंए। पद
के कारण जैव रूपों के गठन के लिए कार्बोनेल यौगिकों की क्षमता है
प्रोटॉन माइग्रेशनए। कार्बनिल समूह के ऑक्सीजन परमाणु की स्थिति।
केटोन और एनोल हैं ट्यूटर्स.
Tautomers उन आइसोमर हैं जो एक दूसरे में जल्दी और उल्टा हो सकते हैं।
किसी भी समूह के प्रवासन के कारण (इस मामले में, प्रोटॉन)। संतुलन
केटन और एनेन ने कहा केटो-एनोल टैटोमेरिया।
Envolization प्रक्रिया एसिड द्वारा उत्प्रेरित किया जाता है और
बेसिन। आधार की कार्रवाई के तहत encolization का प्रतिनिधित्व किया जा सकता है
अगली योजना:
अधिकांश कार्बोनील यौगिक मौजूद हैं
ज्यादातर केटन रूप में। एक enol फार्म की सामग्री के साथ बढ़ता है
कार्बोनील यौगिक की अम्लता में वृद्धि, साथ ही के मामले में भी
हाइड्रोजन बांड या कारण के कारण एनोल फॉर्म का अतिरिक्त स्थिरीकरण
संयुग्मन।
तालिका 8. ईएनओएल रूपों की सामग्री और
कार्बनियल यौगिकों की अम्लता
उदाहरण के लिए, 1,3-डिकारबोइल यौगिकों में
मेथिलिन समूह की प्रोटॉन गतिशीलता तेजी से बढ़ जाती है
दो कार्बोनील समूहों के इलेक्ट्रॉनिक रूप से स्वीकार्य प्रभाव। इसके अलावा, enol
फॉर्म संयोग की एक प्रणाली की उपस्थिति के कारण स्थिर हो जाता हैपी - संचार और इंट्रामोल्यूलर
हाइड्रोजन बंध।
यदि किसी एनोल फॉर्म में कनेक्शन का प्रतिनिधित्व करता है
उच्च स्थिरीकरण ऊर्जा के साथ एक संयुग्म प्रणाली, फिर एक enol रूप
प्रबल उदाहरण के लिए, फिनोल केवल एक एनोल रूप में मौजूद है।
Enolivization और Enolat आयनों की शिक्षा हैं
कार्बोनील यौगिकों की प्रतिक्रियाओं के पहले चरण बहते हैंए। कार्बन परमाणु। सबसे महत्वपूर्ण
इनमें से हेलॉयडिंग तथा एल्डरो-क्रोटोनोवा
कंडेनसेशन
.
हैलोजनीकरण।
Aldehydes और Ketones आसानी से हलोजन के साथ प्रतिक्रिया करते हैं (सीएल 2,
बीआर 2, मैं 2 ) शिक्षा के साथ
केवलए। निर्माता डेरिवेटिव।
प्रतिक्रिया एसिड द्वारा उत्प्रेरित होती है या
बेसिन। प्रतिक्रिया दर हलोजन की एकाग्रता और प्रकृति पर निर्भर नहीं करती है।
प्रक्रिया एक एनोल फॉर्म (धीमी अवस्था) के गठन के माध्यम से आगे बढ़ती है, जो
फिर हलोजन (फास्ट मंच) के साथ प्रतिक्रिया करता है। इस प्रकार, हलोजन नहीं है
गति में भाग लें—चरण निर्धारित करना
प्रक्रिया।
यदि कार्बोनील कनेक्शन में कई होते हैंए। - नौका
परमाणु, फिर प्रत्येक बाद के प्रतिस्थापन पिछले एक की तुलना में तेजी से होता है,
इलेक्ट्रॉनिक सटीक प्रभाव की क्रिया के तहत उनकी अम्लता में वृद्धि के कारण
हलोजन। एक क्षारीय वातावरण में, एसीटाल्डेहाइड और मेथिलकेटन देते हैं
ट्रिगरोलॉजिकल डेरिवेटिव्स, जिन्हें तब अतिरिक्त क्षार की कार्रवाई के तहत विभाजित किया जाता है
त्रिभुज का गठन ( हेलिफ़ॉर्म रिएक्शन)
.
Triiodacetone क्लेवाज एक प्रतिक्रिया के रूप में आगे बढ़ता है
न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन। समूह सीआई 3 — हाइड्रोक्साइड आयन, एस की तरह एन कार्बोक्साइल समूह में--साथ (LEK देखें। 12)।
Iodoform प्रतिक्रिया मिश्रण से बाहर गिरता है
एक विशेषता गंध के साथ पीला पीला क्रिस्टलीय तलछट। आयडोफार्म
प्रतिक्रिया कनेक्शन का पता लगाने के लिए विश्लेषणात्मक उद्देश्यों के लिए प्रतिक्रिया का उपयोग किया जाता है।
श्री 3 -को-आर, जिसमें शामिल है
मधुमेह का निदान करने के लिए नैदानिक \u200b\u200bप्रयोगशालाएं।
संघनन प्रतिक्रियाएं।
उत्प्रेरक मात्रा की उपस्थिति में
या क्षार कार्बोनील यौगिकों युक्तए। - फार्मूम परमाणु,
शिक्षा के साथ संक्षेपण से गुजरनाबी -Gidroxycarbonyl यौगिकों।
संचार के गठन में कार्बोइल के साथ
एक अणु के कार्बन परमाणु ( कार्बनिल घटक) मैं।ए। कार्बन परमाणु अलग है
अणुओं ( मेथिलीन घटक)। इस प्रतिक्रिया को बुलाया जाता है एल्डोल संघनन (एसिटाल्डेहाइड के संघनन के नाम से -
Aldolya)।
प्रतिक्रिया मिश्रण को गर्म करते समय, उत्पाद आसान है
शिक्षा के साथ निर्जलितए, बी। -नोटल कार्बनिल
सम्बन्ध।
इस प्रकार का संघनन कहा जाता है क्रोटोन (एसिटाल्डेहाइड के संघनन के नाम से - क्रोटोनोवॉय
Aldehyde)।
में एल्डोल संघनन के तंत्र पर विचार करें
क्षारीय माध्यम। पहले चरण में, हाइड्रोक्साइड आयन प्रोटॉन से आँसू करता हैए। -प्रशान कार्बोनील
एक एनोलैट-आयन बनाने के लिए कनेक्शन। फिर आयन को न्यूक्लियोफाइल के रूप में बढ़ाएं
हमले कार्बन कार्बन एटम अन्य कार्बोनील यौगिक अणु।
फॉर्मिंग टेट्राहेड्रल इंटरमीडिएट (अल्कोक्साइड आयन) मजबूत है
आधार और पानी के अणु से प्रोटॉन को फाड़ देता है।
दो अलग के एल्डोल संघनन के साथ
कार्बोनील यौगिकों (क्रॉस-एल्डोल संघनन)
4 अलग-अलग उत्पादों की शिक्षा। हालांकि, अगर एक में से बचा जा सकता है
कार्बोनील यौगिकों में शामिल नहीं हैए। - परमाणुओं (उदाहरण के लिए, सुगंधित Aldehydes)
या फॉर्मल्डेहाइड) और मेथिलीन घटक के रूप में कार्य नहीं कर सकते।
प्रतिक्रियाओं में एक मेथिलीन घटक के रूप में
संघनन न केवल कार्बोनील यौगिकों, बल्कि अन्य भी हो सकता है
सी-एन-एसिड। कंडेनसेशन प्रतिक्रियाएं तैयारी करती हैं क्योंकि वे अनुमति देते हैं
कार्बन परमाणुओं की एक श्रृंखला का निर्माण। एल्डोल संघनन के प्रकार और
रेट्रोल्डोल क्षय (रिवर्स प्रक्रिया) कई जैव रासायनिक
प्रक्रियाएं: ग्लाइकोलीज़, क्रेब्स चक्र में साइट्रिक एसिड संश्लेषण, न्यूरामिनिक संश्लेषण
एसिड।
2.3। ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं I.
स्वास्थ्य लाभ
मरम्मत
कार्बोनील यौगिकों को बहाल किया जाता है
उत्प्रेरक उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण या कार्रवाई के परिणामस्वरूप
Restorers जो हाइड्राइड आयनों के दाताओं हैं।
[एच]: एच 2 / बिल्ली। - नी, पीटी,
पीडी;
Lialh 4; नभ 4।
कार्बनियल यौगिकों की बहाली
कॉम्प्लेक्स मेटल हाइड्रिड्स में कार्बोनील समूह का न्यूक्लियोफिलिक हमला शामिल है
हाइड्राइड आयन। बाद के हाइड्रोलिसिस के साथ, शराब बनता है।
इसी तरह, बहाली होती है
एक कोएनजाइम की कार्रवाई के तहत विवो में कार्बोनील समूह N, जो है
हाइड्राइड आयन का दाता (LEK देखें। №19)।
ऑक्सीकरण
Aldehydes बहुत आसानी से व्यावहारिक रूप से ऑक्सीकरण
कोई ऑक्सीडाइजिंग एजेंट, यहां तक \u200b\u200bकि हवा और यौगिक ऑक्सीजन जैसे कमजोर
रजत (i) और तांबा (Ii)।
अंतिम दो प्रतिक्रियाओं का उपयोग किया जाता है
Aldehyde समूह पर उच्च गुणवत्ता।
Allegee- मुक्त क्षार की उपस्थिति मेंए। -फर्मरूम परमाणु
शराब और एसिड गठन (कन्न्यारो प्रतिक्रिया) के साथ अनुपातहीन।
2HCHO + NAOH ® HCOONA + CH 3 ओह
यही कारण है कि जलीय समाधान
दीर्घकालिक भंडारण के साथ फॉर्मल्डेहाइड (औपचारिक) एसिड प्राप्त करता है
प्रतिक्रिया।
केटोन ऑक्सीकरण एजेंटों के प्रतिरोधी हैं
तटस्थ वातावरण। मजबूत की कार्रवाई के तहत अम्लीय और क्षारीय मीडिया में
ऑक्सीडियन (Kmno 4। ) वो हैं
संचार सी-एस के टूटने के साथ ऑक्सीकरण। कार्बन कंकाल का विभाजन होता है
कार्बन कार्बन कार्बन बॉन्ड कार्बनियल यौगिक के रूपों के रूप में, जैसे
अल्केन में डबल संबंधों का ऑक्सीकरण। यह उत्पादों का मिश्रण बनाता है,
कार्बोक्सिलिक एसिड या कार्बोक्साइलिक एसिड और केटोन युक्त।
1. Aldehydes और Ketones: संरचना, आइसोमेरिज्म, नामकरण। रासायनिक गुण। मूलता न्यूक्लियोफिलिक लगाव प्रतिक्रियाएं। शराब और हाइड्रोकार्बन को बहाल। सुगंधित कर्नेल की भागीदारी के साथ सुगंधित Aldehydes और केटोन की प्रतिक्रिया।
Aldehydes और Ketones का है कार्बनिल कार्बनिक यौगिक।
कार्बोनील यौगिक कार्बनिक पदार्थ होते हैं, जिनके अणुओं में एक समूह\u003e c \u003d o (कार्बोनील या एक ऑक्सो समूह) होता है।
कार्बोनील यौगिकों का सामान्य सूत्र:
कार्यात्मक समूह - एसएन \u003d ओ अल्डेहाइड कहा जाता है।
केटोन - कार्बनिक पदार्थ जिनके अणुओं में दो हाइड्रोकार्बन रेडिकल से जुड़े कार्बनिल समूह होते हैं। सामान्य सूत्र: आर 2 सी \u003d ओ, आर-सीओ-आर ' या
संचार सी \u003d ओ दृढ़ता से ध्रुवीय। इसका द्विषा पल (2.6-2.8 डी) शराब (0.70 डी) में सी-ओ की तुलना में काफी अधिक है। एक से अधिक संचार सी \u003d ओ, विशेष रूप से अधिक चलने योग्य पी-इलेक्ट्रॉनों के इलेक्ट्रॉन, ऑक्सीजन के इलेक्ट्रोजीजेटिव परमाणु में स्थानांतरित किए जाते हैं, जो इस पर आंशिक नकारात्मक शुल्क की ओर जाता है। कार्बोनील कार्बन आंशिक सकारात्मक चार्ज प्राप्त करता है।
इसलिए, कार्बन पर न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों, और ऑक्सीजन - इलेक्ट्रोफेल द्वारा हमला किया जाता है, जिसमें एच + शामिल है।
Aldehydes और Ketones के अणुओं में हाइड्रोजन बंधन बनाने में सक्षम कोई हाइड्रोजन परमाणु नहीं हैं। इसलिए, उनके उबलते तापमान समान अल्कोहल की तुलना में कम हैं। मेथनल (फॉर्मल्डेहाइड) - गैस, एल्डेहाइड्स सी 2 -सी 5 और केटोन सी 3-सी 4 - तरल पदार्थ, उच्च - ठोस। पानी के अणुओं और कार्बोनील ऑक्सीजन परमाणुओं के हाइड्रोजन परमाणुओं के बीच हाइड्रोजन बांड के गठन के कारण पानी में निचले होमोलॉग पानी में घुलनशील होते हैं। पानी की बूंदों में हाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी घुलनशीलता में वृद्धि के साथ।
व्यवस्थित नाम एल्डीहाइड संबंधित हाइड्रोकार्बन का नाम बनाएं और प्रत्यय जोड़ना अल। श्रृंखला की संख्या कार्बनियल कार्बन परमाणु से शुरू हो रही है। तुच्छ नाम उन एसिड के तुच्छ नामों से उत्पन्न होते हैं जिनमें ऑक्सीकरण के दौरान Aldehydes परिवर्तित किया जाता है।
व्यवस्थित नाम केटोन शब्द के अतिरिक्त के साथ एक साधारण संरचना कट्टरपंथियों (बढ़ने के क्रम में) से बनाई गई है कीटोन। उदाहरण के लिए:
सीएच 3 -को-सी 3 - डिमेथेल कीटोन (एसीटोन);
सीएच 3 सीएच 2 सीएच 2 -को-सी 3 - मेथिलप्रोपाइल केटोन
अधिक सामान्य मामले में, केटोन का नाम संबंधित हाइड्रोकार्बन और प्रत्यय के नाम पर आधारित है -क्या वह है; सर्किट की संख्या कार्बनिल समूह (यहूदी के प्रतिस्थापन नामकरण) के निकट श्रृंखला के अंत से शुरू हो रही है।
उदाहरण:
सीएच 3 -को-सी 3 - प्रोपेन क्या वह है (एसीटोन);
सीएच 3 सीएच 2 सीएच 2 -को-सी 3 - पेंटन क्या वह है- 2;
सीएच 2 \u003d सीएच-सीएच 2 -को-सी 3 - पेंटेन -4 - क्या वह है- 2.
Aldehydes और Ketones का नामकरण।
Aldehydes और केटोन के लिए विशेषता है संरचनात्मक आइसोमेरिया.
आइसोमेरिया एल्डीहाइड:
संवादात्मक आइसोमेरिया (Aldehydam के समान)।
न्यूक्लियोफिलिक लगाव प्रतिक्रियाएं।
Aldehydes और केटोन आसानी से C \u003d संचार के बारे में न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों को संलग्न करते हैं। प्रक्रिया कार्बोनील कार्बन परमाणु पर न्यूक्लियोफाइल हमले के साथ शुरू होती है। फिर पहले चरण में गठित टेट्राहेड्रल इंटरमीडिएट्स एक प्रोटॉन को जोड़ता है और अनुलग्नक का उत्पाद देता है:
एडी एन-रिक्रैक्ट्स (न्यूक्लियोफिलिक एडवायरमेंट्स) में कार्बोनेल यौगिकों की गतिविधि कार्बोनील कार्बन परमाणु पर एक प्रभावी सकारात्मक चार्ज के मूल्य और कार्बोनील समूह में सब्सिट्यूट की मात्रा के मूल्य पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रोनल और थंडरस सब्सिट्यूट को प्रतिक्रिया देना मुश्किल होता है, इलेक्ट्रॉनिक रूप से सटीक प्रतिस्थापन कार्बनियल यौगिक की प्रतिक्रिया क्षमता में वृद्धि करते हैं। इसलिए, एडी एन-रिकोजिशन में एल्डेहाइड केटोन की तुलना में अधिक सक्रिय हैं।
शराब और थियोलों का लगाव।
Aldehydes शिक्षा के साथ शराब में शामिल हो जाते हैं अर्ध-एसीटल। शराब की अधिकता के साथ और एक एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में, प्रतिक्रिया से पहले प्रतिक्रिया जारी होती है एसीटल
समान स्थितियों में केटोन की अनुमति नहीं है।
शराब के रूप में शराब के रूप में मजबूत न्यूक्लिफाइल्स के रूप में उत्पादों में शामिल होने और Aldehydes के साथ, और केटोन के साथ।
नीली एसिड का संलग्न
साइनाइल एसिड साइयनिड्रेशन के गठन के साथ मुख्य उत्प्रेरण की शर्तों के तहत कार्बोनेल यौगिक में शामिल हो जाता है।
सोडियम बिसाल्फाइट का प्रवेश।
अल्डेहाइड और मेथिलकेन्स बिसाल्फाइट डेरिवेटिव्स के गठन के साथ सोडियम बिसाल्फाइट नासो 3 संलग्न करते हैं।
पानी संलग्न करना।
Aldehydes और Ketones हाइड्रेट बनाने के लिए पानी संलग्न करते हैं। प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है। गठित हाइड्रेट्स थर्मोडायनामिक रूप से स्थिर नहीं हैं। सक्रिय कार्बनियल यौगिकों के मामले में समेकन को अनुलग्नक उत्पादों की ओर स्थानांतरित किया जाता है।
नाइट्रोजन बेस के न्यूक्लियोफिलिक लगाव की प्रतिक्रियाएं।
इन प्रतिक्रियाओं में शामिल हैं:
क) Imine (Azomethines) का गठन - शिफ के आधार
सी) हाइडज़न गठन
डी) सेमिनारबाजन संश्लेषण
शराब और हाइड्रोकार्बन को बहाल।
Aldehyde अणुओं के लिए हाइड्रोजन के अलावा कार्बनिल समूह में एक डबल बॉन्ड के लिए होता है। Aldehyde हाइड्रोजनीकरण उत्पाद प्राथमिक शराब, केटोन - माध्यमिक है।
ए) क्लब्सन द्वारा वसूली।
यदि कार्बनियल यौगिक एसिड कार्रवाई से स्थिर है, तो इस प्रकार की वसूली का उपयोग किया जाता है
बी) Kizhnev भेड़िया द्वारा वसूली
इस प्रकार की रिकवरी उन मामलों में उपयोग की जाती है जहां रिकवरी ऑब्जेक्ट स्थिर है
चांदी के हाइड्रोक्साइड ओएच के अमोनिया समाधान ओह एल्डेहाइड के साथ हल्के हीटिंग के साथ (लेकिन केटोन के साथ नहीं) उन्हें मुक्त धातु चांदी बनाने के लिए एसिड में ऑक्सीकरण करता है। यदि परीक्षण ट्यूब जिसमें प्रतिक्रिया चल रही है, तो यह अंदर से पूर्व-घट गया था, फिर चांदी की सतह पर एक पतली परत के साथ होती है - एक रजत दर्पण बनता है:
केटोन ऐसी प्रतिक्रियाएं दर्ज नहीं करते हैं। उनके पास "हार्ड ऑक्सीकरण" है - संचार का ब्रेक सी - सी
हलोजन प्रतिक्रिया। Aldehydes और केटोन आसानी से एक हलोजन डेरिवेटिव बनाने के लिए हलोजन के साथ प्रतिक्रिया करते हैं:
सुगंधित कर्नेल की भागीदारी के साथ सुगंधित Aldehydes और केटोन की प्रतिक्रिया।
निम्नलिखित प्रकार के कार्बनियल यौगिकों को प्रतिष्ठित किया जाता है।
इलेक्ट्रोफाइल प्रतिस्थापन की प्रतिक्रिया में, अभिव्यक्ति नियमों के अनुसार सुगंधित Aldehydes खाते में प्रवेश करते हैं। Aldehyde समूह इलेक्ट्रॉनिक समूह, यह प्रदर्शित करता है-मैं; -एम-प्रभाव और मेटा-ओरिएंटेंट्स को संदर्भित करता है।
उदाहरण के लिए:
एसीटोफेनोन का नाइट्रेशन 0 0 के तापमान पर एक नाइट्रिफाइंग मिश्रण द्वारा आसानी से किया जाता है:
म।-Notroacetophenone
2. कार्बोहाइड्रेट। वर्गीकरण और नामकरण। निर्माण, विन्यास और संरचना।
वन्यजीवन में, कार्बोहाइड्रेट निम्नलिखित कार्य करता है:
- चयापचय प्रक्रियाओं में ऊर्जा स्रोत (पौधों में - स्टार्च, पशु जीवों में - ग्लाइकोजन);
- पौधों की कोशिका दीवारों के संरचनात्मक घटक (सेलूलोज़); --- विशिष्ट जैव रासायनिक प्रक्रियाओं के सब्सट्रेट और नियामकों की भूमिका;
- महत्वपूर्ण पदार्थों के घटक तत्व हैं: न्यूक्लिक एसिड, कोएनजाइम्स, विटामिन इत्यादि।
- कार्बोहाइड्रेट स्तनपायी भोजन के मुख्य घटक के रूप में कार्य करता है, और व्यक्ति भोजन, कपड़े और आवास प्रदान करता है।
कार्बोहाइड्रेट खाद्य आहार के 60-70% के लिए खाते हैं। वे मुख्य रूप से पौधे के उत्पादों में निहित हैं, रोटी, क्रुप, पास्ता, कन्फेक्शनरी के मुख्य घटक हैं, खाद्य पदार्थों के उत्पादन में, किण्वन उद्योग में कच्चे माल के रूप में कार्य करते हैं: एसिटिक, डेयरी, नींबू।
केवल पौधे प्रकाश संश्लेषण द्वारा कार्बोहाइड्रेट के पूर्ण संश्लेषण को पूरा करने में सक्षम हैं, जिसकी प्रक्रिया में ऊर्जा के स्रोत के रूप में सूर्य की रोशनी की क्रिया के तहत कार्बन डाइऑक्साइड कार्बोहाइड्रेट में परिवर्तित हो जाते हैं। पशु जीव कार्बोहाइड्रेट को संश्लेषित करने और संयंत्र स्रोतों से प्राप्त करने में सक्षम नहीं हैं:
3. भवन, आइसोमेरिज्म, मोनो-ब्लॉक कार्बोक्साइलिक एसिड का नामकरण। रासायनिक गुण। न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के साथ प्रतिक्रियाएं। हलोजनहाइड्राइड का गठन। क्रांति। Decarboxylation प्रतिक्रियाएं। कार्बोक्साइलिक एसिड के कार्यात्मक डेरिवेटिव। Dicarboxylic एसिड, नामकरण और गुण।
सीमा का सामान्य सूत्र। गाड़ी। अम्ल 
कार्बोक्साइलिक एसिड फॉर्म कार्यात्मक व्युत्पन्नकिस हलोजन चिड्राइड्स, एस्टर, एनहाइड्राइड, एमाइड्स और नाइट्रियल एसिड। एसीआईडी \u200b\u200bसे सीधे एनहाइड्राइड, एमाइड्स और नाइट्रिल्स अक्सर प्राप्त किए जा सकते हैं, इसलिए वे अप्रत्यक्ष तरीकों का उपयोग करते हैं।
स्वास्थ्य लाभ:
कार्बोक्साइलिक एसिड केवल बहुत मजबूत कम करने वाले एजेंटों के साथ बहाल किया जा सकता है। इसलिए, बहाली के दौरान, एसिड कभी भी Aldehydes नहीं मिलता है, लेकिन केवल प्राथमिक शराब।
आप Dyboran (VN 3) 2 का उपयोग कर सकते हैं।
डिकार्बोजाइलेशन - यह कार्बोक्साइलिक एसिड या उनके लवण के सीओ 2 का उन्मूलन है। एसिड या अड्डों की उपस्थिति में हीटिंग द्वारा डेकारबॉक्सिलेशन किया जाता है। उसी समय, एक नियम के रूप में, एक हाइड्रोजन परमाणु पर एक कार्बोक्साइल समूह होता है।
अनजान monocarboxylic एसिड कठोर वातावरण में decarboxylated हैं।
डेकारबॉक्सिलेशन को एक स्थिति में इलेक्ट्रॉन-कंटेनर सबस्टिट्यूट की उपस्थिति में सुविधा प्रदान की जाती है।
हीटिंग (शुष्क आसवन) कैल्शियम और बारबोनिक एसिड बेरियम नमक द्वारा decarboxylation - केटोन उत्पादन की विधि।
Dicarboxylic एसिड। नामकरण और गुण
4. अलकेन्स। अल्केन्स के इलेक्ट्रोफाइल जोड़ (प्रतिक्रिया ए) की प्रतिक्रियाएंडे।): मार्कोविकोव के शासन और उनकी व्याख्या। हलोजन और Bromomotorodor के मुक्त कट्टरपंथी लगाव। एलिल हलोजनेशन। सजातीय और विषम हाइड्रोजनीकरण।
अलकेन्स (ओलेफ़िन)।खुली श्रृंखला में एक डबल कार्बन कार्बन बॉन्ड युक्त हाइड्रोकार्बन को अलकेन कहा जाता है। एन 2 एन के साथ सामान्य और सकल सूत्र। एक संख्या, जिनके सदस्य भिन्न होते हैं (2 एन) एन को एक आइसोलॉजिकल पक्ष कहा जाता है। पहला प्रतिनिधि च 2 \u003d सीएच 2 (ईथेन ईथिलीन), एसपी 2 - संकरण।
एडी ई प्रतिक्रिया मुख्य प्रकार का एल्केन परिवर्तन है। हलोजन, हलोजन नस्लों, सल्फ्यूरिक एसिड, पानी और अन्य विद्युत अभिकर्मकों को इलेक्ट्रोपल तंत्र के साथ इलेक्ट्रोपल तंत्र के साथ जोड़ा जा सकता है।
समग्र प्रतिक्रिया तंत्र में लगातार कई चरण शामिल हैं:
पहले चरण में, इलेक्ट्रोफाइल एक एलकेन के साथ एक पी-कॉम्प्लेक्स बनाता है, जिसमें दोहरी कनेक्शन दाता के रूप में कार्य करता है, और इलेक्ट्रोफाइल को इलेक्ट्रॉन स्वीकार्य के रूप में कार्य करता है। इसके अलावा, पी-कॉम्प्लेक्स धीरे-धीरे कार्बोसैथियन (एस-कॉम्प्लेक्स) में पुनर्व्यवस्थित किया जाता है। अंतिम चरण में, अटैचमेंट उत्पाद के गठन के साथ न्यूक्लियोफाइल (वाई -) के साथ कार्बोकाथियन की तीव्र बातचीत होती है।
अल्केन्स ब्रोमाइन और क्लोरीन के साथ एक हलोजन अणु के एक डबल-बॉन्ड अटैचमेंट उत्पादों को मात्रात्मक के साथ बनाने के लिए प्रतिक्रिया दे रहे हैं। फ्लोराइन बहुत सक्रिय है और अल्केन्स के विनाश का कारण बनता है। ज्यादातर मामलों में आयोडीन में शामिल होने से एक उलटा प्रतिक्रिया होती है, जिसके संतुलन को प्रारंभिक अभिकर्मकों की ओर स्थानांतरित किया जाता है।
ध्रुवीय अणुओं के अलावा एनएक्स के अलावा एनएक्स टाइप करने की प्रतिक्रियाओं में, हाइड्रोजन एक डबल बॉन्ड पर एक अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है (यानी कार्बन परमाणु हाइड्रोजन परमाणुओं की सबसे बड़ी संख्या से जुड़े)।
मार्कोविकोव के शासन के खिलाफ प्रवेश यह उन मामलों में नोट किया गया है जहां इलेक्ट्रॉनिक घनत्व द्वारा प्रतिस्थापन में देरी हो रही है, यानी इलेक्ट्रॉनिक रूप से स्वीकार्य गुण प्रदर्शित करता है (- मैं। और / या - म।-प्रभाव)।
उदाहरण के लिए, एचएक्स हाइड्रोजन के साथ ट्राइक्लोरोसप्रोपेन सी-सी-सी-सी \u003d सीएच 2 की प्रतिक्रिया में, यह कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ा हुआ है, और एक्स - एक अधिक हाइड्रोजनीकृत के लिए। यह इस तथ्य के कारण है कि सीसीएल 3 समूह एक नकारात्मक अपरिवर्तनीय प्रभाव प्रदर्शित करता है और संचार की पी-इलेक्ट्रॉनिक घनत्व सी \u003d सी को कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु में स्थानांतरित किया जाता है।
इसके अलावा, यदि अनुलग्नक प्रतिक्रिया इलेक्ट्रोप्लेटेड पर नहीं है, लेकिन कट्टरपंथी तंत्र के अनुसार, मार्कोविकोव के नियम का भी सम्मान नहीं किया जाता है। इस प्रकार, पेरोक्साइड्स (एच 2 ओ 2 या आर 2 ओ 2) की उपस्थिति में प्रोपेलीन के साथ एचबीआर की प्रतिक्रिया, मुक्त-कट्टरपंथी कण (लेकिन · · ro ·) बनाने के लिए, कट्टरपंथी तंत्र के अनुसार होता है और मार्कोवनिकोव शासन के खिलाफ आता है ।
एलिल प्रतिस्थापन हलोजन।
सीएच 2 \u003d सीएच-सी 3 + सीएल 2 ® सीएच 2 \u003d सीएच-सीएच 2 सीएल + एचसीएल
क्लोरिनेन की इस तरह की दिशा एलील कट्टरपंथी की स्थिरता से जुड़ी होती है जब कट्टरपंथी श्रृंखला प्रक्रिया लागू होती है:
दीक्षा:
सीएल 2 + एम ® 2 एल + एम
अल्केन के होमोजेनिक और विषम हाइड्रोजनीकरण।
अल्केन्स के विषम और सजातीय उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण को प्रतिष्ठित किया जाना चाहिए। विषम हाइड्रोजनीकरण में, बारीक रूप से विभाजित धातु उत्प्रेरक का उपयोग किया जाता है - प्लैटिनम, पैलेडियम, रूटेनियम, रोडियम, ओसमियम और निकल या शुद्ध रूप में, या निष्क्रिय मीडिया पर लागू - बस 4, कैको 3, सक्रिय कार्बन, अल 2 ओ 3, आदि अघुलनशील कार्बनिक मीडिया में और विषम उत्प्रेरक के रूप में कार्य करते हैं। रूथेनियम और रोडियम उनके बीच सबसे बड़ी गतिविधि दिखाते हैं, लेकिन सबसे बड़ा प्रसार प्लैटिनम और निकल प्राप्त हुआ। प्लैटिनम आमतौर पर ब्लैक पीटीओ 2 डाइऑक्साइड के रूप में उपयोग किया जाता है, जिसे व्यापक रूप से "एडम्स उत्प्रेरक" कहा जाता है। प्लैटिनम समूह के अन्य सक्रिय धातुओं का उपयोग निष्क्रिय मीडिया पर किया जाता है, उदाहरण के लिए, पीडी / सी या पीडी / बसो 4, आरयू / अल 2 ओ 3; आरएच / सी और अन्य। पैलेडियम को कोयला उत्प्रेरण के लिए लागू किया जाता है अल्कानियों को अल्कानियों को अल्कानियों को 0-20 डिग्री सेल्सियस और सामान्य दबाव पर लागू करता है। निकल आमतौर पर तथाकथित "रीना निकल" के रूप में उपयोग किया जाता है।
अल्केन्स में डबल बॉन्ड कई अन्य कार्यात्मक समूहों (सी \u003d ओ, कोउर, सीएन इत्यादि) की तुलना में अधिक गति से हाइड्रोजनीकृत होता है और इसलिए हाइड्रोजनीकरण किए जाने पर \u003d सी के साथ डबल बॉन्ड की हाइड्रोजनीकरण अक्सर एक चुनिंदा प्रक्रिया होती है हल्के परिस्थितियों में (0- 20 0 с और वायुमंडलीय दबाव पर)।
धातु उत्प्रेरक की सतह पर विषम हाइड्रोजनीकरण में कई महत्वपूर्ण कमीएं हैं, जैसे एकल कार्बन-कार्बन बॉन्ड (हाइड्रोजेनोलिसिस) के अल्केन और क्लेवाज के आइसोमेराइजेशन। सजातीय हाइड्रोजनीकरण इन खामियों से वंचित है। सबसे अच्छा सजातीय हाइड्रोजनीकरण उत्प्रेरक रोडियम (आई) और रूथेनियम (iii) क्लोराइड कॉम्प्लेक्स (iii) ट्रिपहेनिलफॉस्फिन के साथ - ट्राइस (त्रिपेनिलफॉस्फिन) रोडियम क्लोराइड (पीएच 3 पी) 3 आरएचसीएल (विल्किन्सन उत्प्रेरक) और त्रिगेनियम के ट्राइस्पियम हाइड्रोक्लोराइड (त्रिपेनिल्फोफिन) (पीएच) 3 पी) 3 आरयूएचसीएल।
सजातीय उत्प्रेरक का एक महत्वपूर्ण लाभ मोनो में चुनिंदा कमी की संभावना है- या उनके हाइड्रोजनीकरण की गति में बड़े अंतर के कारण तीन-और-टेट्रा-प्रतिस्थापित दोहरी बॉन्ड की उपस्थिति में डबल बॉन्ड की संभावना है।
5. अल्किना। एल्कीन प्रतिक्रियाएं। सीएच-अम्लता। Acetylenyides, संरचना और गुण। इलेक्ट्रोफाइल और न्यूक्लियोफिलिक एक्सेसन, उनके तंत्र की प्रतिक्रियाएं। ऑक्सीकरण, बहाली, एल्किन्स का हाइड्रोजनीकरण।
अल्किना (एसिटिलीन)। खुली श्रृंखला में एक ट्रिपल कार्बन कार्बन बॉन्ड युक्त हाइड्रोकार्बन को अल्किन्स या एसिटिलेन्स कहा जाता है। एन एच 2 एन -2 के साथ सामान्य और सकल सूत्र। Chºsn (एथिन - एसिटिलीन) का पहला प्रतिनिधि।
एल्किना एल्किन्स की तुलना में, इलेक्ट्रोफिल अतिरिक्त की प्रतिक्रियाओं में कुछ हद तक कम सक्रिय होता है और न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाओं में अधिक सक्रिय होता है, उदाहरण के लिए, अमाइन और शराब के साथ। हालांकि, अल्किना, जैसे एलकेना, इलेक्ट्रोपल अभिकर्मकों के साथ न्यूक्लियोफिलिक के मुकाबले आसान प्रतिक्रिया कर रही है। सॉल्वैंट्स की प्रकृति का एलकेन्स और एल्किंस की प्रतिक्रियाओं के वेगों के अनुपात पर एक बड़ा प्रभाव पड़ता है।
एसपी-हाइब्रिडाइजेशन की स्थिति में, कार्बन परमाणु में उच्चतम बिजली होती है, यह एक मजबूत की ओर जाता है सी-एच अम्लता टर्मिनल एसिटिलीन समूह। एक कार्बन पर एक ट्रिपल बॉन्ड, एक हाइड्रोजन परमाणु, अल्कानियों के हाइड्रोजन परमाणु की तुलना में अधिक अम्लता है। यह इस तथ्य से समझाया गया है कि परमाणुएं इलेक्ट्रॉनों की तुलना में मजबूत हैं, इसलिए, विद्युत और इलेक्ट्रिक हाइड्रोजन परमाणुओं को ध्रुवीकृत किया जाता है और इलेक्ट्रोपोजिटिव हाइड्रोजन परमाणु उनमें दिखाई देते हैं। निम्नलिखित प्रतिक्रियाओं में एसिटिलीन और ए-एल्किन्स की अम्लता प्रकट होती है:
आयन के बीच एक उच्च मूलभूतता है, जो एसिटिलेनवाई के गठन की ओर संतुलन के संतुलन का कारण बनता है। एक ही समय में, पानी, एसिटिलीन की तुलना में उच्च अम्लता होने के कारण, एसिटाइलिन के अंतिम को विस्थापित करता है: 
सोडियम, पोटेशियम और अन्य क्षार धातु एसिटिलेन्स धातु के cations और एसिटिलीन-आयनों से युक्त सच्चे नमक हैं। भारी धातु एसिटिलेन्स (एजी, सीयू, एचजी) के लवण - नमक की पूरी भावना में नहीं। ये सहसंयोजक और निर्मित यौगिक पानी में अघुलनशील हैं। वे एक जलीय घोल से जमा होते हैं।
1. हाइड्रोजनीकरण। हाइड्रोजन एक ही उत्प्रेरक की उपस्थिति में एक तिहाई बंधन में शामिल होता है:
2. हेलॉयडिंग। इलेक्ट्रोप्लेटेड तंत्र पर क्लोरीन, ब्रोमाइन और आयोडीन के लिए एल्किन्स के अतिरिक्त भी अल्केन्स की तुलना में कम दर पर आता है। एक ही समय में उत्पन्न ट्रांस-डिगोलोजेन आसानी से बाहर खड़े होते हैं, क्योंकि हलोजन के आगे के अतिरिक्त (क्लोरीन को छोड़कर) बड़ी कठिनाई के साथ है:
3. हाइड्रोलोजनीकरण। इलेक्ट्रोप्लेटेड तंत्र पर हलोजन नस्लों को एल्किन्स द्वारा शामिल किया गया है। उदाहरण के लिए, क्लोराइड को संलग्न करते समय, एसिटिलीन अनुक्रमिक रूप से क्लोरविनाइल और 1.1-डिक्लोरोथेन द्वारा प्राप्त की जाती है। अल्किन्स के लिए हलोजन और हलोजन देवताओं के अतिरिक्त एक कट्टरपंथी तंत्र से गुजर सकते हैं। इलेक्ट्रोप्लेटेड प्रवेश में, मार्कोवनिकोव शासन को एक कट्टरपंथी तंत्र के साथ देखा जाता है, अनुलग्नक की विपरीत दिशा देखी जाती है।
4. हाइड्रेशन। पानी का अतिरिक्त पारा सल्फेट (कुचेरोव की प्रतिक्रिया), या विषम उत्प्रेरक पर, और एक एसिटिक एल्डेहाइड की उपस्थिति में होता है, और अन्य एसिटिलीन हाइड्रोकार्बन से प्राप्त होता है - केटोन उत्पन्न enols के पुनर्गठन के कारण:
5. शराब संलग्न करना। शराब की उपस्थिति में अल्कोहल का लगाव न्यूक्लियोफिलुगो लगाव की प्रतिक्रिया है। नतीजतन, विनाइल ईथर और एसिटाली बनते हैं:
6. एचसीएन संलग्न करना।। कॉपर लवण (i) की उपस्थिति में साइटिलीन से जुड़ा हुआ है, एक्रिलिक एसिड (एक्रिलोनिट्रियल) का परिणाम नाइट्रियल बनता है:
7. ऑक्सीकरण.
एक ट्रिपल बॉन्ड में एक तटस्थ माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट द्वारा ऑक्सीकरण ऑक्सीकरण किया जाता है, कार्बोक्साइलिक एसिड बनाने (पोटेशियम लवण प्रतिक्रिया के तहत गठित होते हैं):
इन शर्तों के तहत एसिटिलीन ऑक्सीलिक एसिड - पोटेशियम ऑक्सालेट के पोटेशियम नमक के लिए ऑक्सीकरण किया जाता है।
8. एसिटिलीन का गठन। ट्रिपल बॉन्ड के साथ हाइड्रोजन परमाणु धातु परमाणुओं के साथ प्रतिस्थापित करने में सक्षम हैं:
या, क्षार धातुओं के मामले में:
9. हाइड्रोजन प्रतिस्थापन हलोजन। Hypathalhenites की कार्रवाई के तहत, एक ट्रिपल बॉन्ड में हाइड्रोजन परमाणुओं को हलोजन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है:
10. बहुलकीकरण। प्रतिक्रिया की शर्तों और लागू कैलिबर के आधार पर, एसिटिलीन का बहुलककरण विभिन्न तरीकों से बह सकता है:
हिनायह एक जलीय घोल में अमोनियम क्लोराइड और तांबा क्लोराइड (i) के मिश्रण की क्रिया के तहत होता है, जबकि बाउडिन -3-एन -1 (विनीलासेटिलीन) का गठन होता है:
त्रिणीकरण सक्रिय कार्बन की उपस्थिति में 500-600 ओ सी पर होता है, प्रतिक्रिया उत्पाद - बेंजीन (ज़ेलिंस्की प्रतिक्रिया):
टेट्रामेशनयह निकल के जटिल यौगिकों की कार्रवाई के तहत होता है, चक्रवातेटेटन -1,3,5,7 मुख्य रूप से गठित होता है:
10. मैग्निओरग्निक इकाइयों का गठन। मिश्रित मैग्नीशियम एसिटिलीन (ओकोसिक अभिकर्मक) विभिन्न संश्लेषण के लिए उपयोग किया जाता है, एक ट्रिपल टच के साथ एक हाइड्रोजन परमाणु रखने वाले, अल्किन पर मेथिलमैग्नियाओडाइड की क्रिया द्वारा प्राप्त किया जाता है:
6. हाइड्रोकार्बन के हलोजन डेरिवेटिव। न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन और क्लेवाज की प्रतिक्रियाएं। सुगंधित हलोजन डेरिवेटिव।
हाइड्रोकार्बन के हलोजन उत्पादन में यौगिक शामिल हैं जिनमें एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को हलोजन परमाणुओं पर प्रतिस्थापित किया जाता है।
हाइड्रोकार्बन के हलोजन डेरिवेटिव्स को हाइड्रोकार्बन रेडिकल (एलिफाटिक, अली-चक्रीय और सुगंधित) की प्रकृति के आधार पर वर्गीकृत किया जाता है, अणु (मोनो-, त्रि-और पॉलीह्लूड डेरिवेटिव्स) में हलोजन परमाणुओं की संख्या, हलोजन की प्रकृति (फ्लोरो-- , क्लोरो, ब्रोमो-, आयोडो-प्रोडक्शन), कार्बन परमाणु की प्रकृति, जिसके साथ हलोजन परमाणु (प्राथमिक, माध्यमिक और तृतीयक हलोजन उत्पादन) जुड़े हुए हैं।
नामकरण। यहूदी के प्रतिस्थापन नामकरण पर, हाइड्रोकार्बन के हलोजन डेरिवेटिव्स के नाम संबंधित हाइड्रोकार्बन के नामों के समान हैं। प्रारंभ में, स्थिति प्रतिस्थापन की स्थिति को इंगित करती है (यदि आवश्यक हो), फिर हलोजन कहा जाता है (यदि आवश्यक हो - तो इसके सामने परमाणुओं की संख्या) और सामान्य संरचना का नाम जोड़ें (एलिफाटिक हलोजन डेरिवेटिव्स में मुख्य कार्बन श्रृंखला है, अली-चक्रीय और सुगंधित चक्र)।
संख्या कम हाथ वाली कार्बन श्रृंखला हलोजन के साथ शुरू होती है।
1 - ब्रोमप्रोपेन 1,2 - लाइक्लोरिस्क्लोहेक्सन क्लोरबेन्ज़ेन
न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाएं
सुगंधित हलोजन डेरिवेटिव कर्नेल (हलोजनरीज) में हलोजन के साथ - एक एलिफाटिक श्रृंखला के हलोजन डेरिवेटिव की तुलना में बजाय निष्क्रिय पदार्थ। इसलिए, वे बड़ी कठिनाई के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रिया में प्रवेश करते हैं। हलोजनियों में हलोजन परमाणु की इस तरह की निष्क्रियता एक बेंजीन अंगूठी के साथ आंशिक दो हाथों के कारण है:
यह हलोजन-व्युत्पन्न असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के व्यवहार जैसा दिखता है, जिसमें एक हलोजन एटम एक डबल बॉन्ड से जुड़े कार्बन के नीचे होता है। इसलिए, न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाओं के साथ Haylorial स्थितियों को कठिन परिस्थितियों की आवश्यकता होती है (उच्च तापमान और दबाव):
हलोजन परमाणु बदले में चल रहे हैं और विभिन्न न्यूक्लिफाइलों की कार्रवाई के तहत प्रतिस्थापित किया जा सकता है, जिसका उपयोग विभिन्न डेरिवेटिव के संश्लेषण के लिए किया जाता है:
उन्मूलन प्रतिक्रियाएं (सजावट) - डीहाइड्रोलोहेन
एल्किल हॉलिड्स, एल्केन्स और हलोजन नस्लों के मामले में उन्मूलन प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप गठित किए जाते हैं।
उदाहरण के लिए, जब शराब में एक फ्लिपर के साथ एथिल क्लोराइड हीटिंग, एचसीएल उन्मूलन होता है और ईथिलीन गठन चल रहा है:
यह इस तथ्य के लिए भुगतान किया जाना चाहिए कि यदि आप पानी में इस प्रतिक्रिया का संचालन करते हैं, तो शराब में नहीं, तो मुख्य उत्पाद शराब होगा, न कि एल्केन।
असममित अल्किल हॉलिड्स के मामले में, डीहाइड्रो-हलोजन प्रतिक्रिया के अनुसार होती है नियम Zaitsev: एचएक्स क्लेवाज की प्रतिक्रियाओं में हाइड्रोजन परमाणु का क्लेवाज कम से कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से लिया गया है।
7. सुगंधित यौगिक (अखाड़ा)। बेंजीन का सुगंधित चरित्र। युग्मन ऊर्जा, सुगंधित मानदंड। बेंजीन के इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएं। Π- और complices की संरचना। इलेक्ट्रोफाइल प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाओं की दिशा और गति पर बेंजीन की अंगूठी में सबस्टिट्यूटेंट्स का प्रभाव।
सुगंधित हाइड्रोकार्बन की मुख्य विशेषता अणु में π-इलेक्ट्रॉन घनत्व का एक समान वितरण है। एक एकल स्थिर बंद सिस्टम π----इलेक्ट्रॉनों में एक चक्रीय अणु में इलेक्ट्रॉन सुगंधितता का मुख्य संकेत है। Π---इलेक्ट्रॉनों के इस तरह के delocalization के लिए एक पूर्व शर्त एक बंद π-इलेक्ट्रॉनिक प्रणाली के गठन में शामिल 2r-orbitals की कुल्हाड़ियों की सख्ती समानांतरता है। इसलिए, सुगंधित यौगिकों के अणुओं में एक सपाट संरचना होती है। यदि यह स्थिति नहीं की जाती है, तो π--इलेक्ट्रॉनों की गोलाकार जोड़ी टूट गई है। नतीजतन, यह यौगिक सुगंधित नहीं है। सुगंधित यौगिकों के लिए, अणु में π--इलेक्ट्रॉनों की एक निश्चित संख्या भी विशेषता है। जर्मन केमिस्ट-सैद्धांतिक ई। हुक्केल एलईडी पीआर और एल ओ (1 9 31): एक संयुग्मित प्रणाली π---इलेक्ट्रॉनों वाले फ्लैट चक्रीय यौगिकों सुगंधित हो सकते हैं यदि इन इलेक्ट्रॉनों की संख्या 4 एन + 2 (जहां एन \u003d 0, 1, 2, 3) है , आदि।)। दूसरे शब्दों में, सुगंधित यौगिकों में 2, 6, 10, 14 π-इलेक्ट्रॉन आदि हो सकते हैं। यह नियम केवल मोनोकोक्लिक यौगिकों के लिए सख्ती से किया जाता है।
अणुओं जिनमें एक फ्लैट चक्रीय संरचना की उपस्थिति के कारण विशेषता संरचनात्मक, ऊर्जा और रासायनिक गुणों का एक सेट होता है, जो delocalized द्वारा गठित conjugated कनेक्शन की एक प्रणाली के साथपी- इलेक्ट्रॉन, कहा जाता है सुगंधित यौगिकों।
एक एकल विशेषता जो आपको गौण या गैर-सुगंधित के रूप में परिसर को विश्वसनीय रूप से वर्गीकृत करने की अनुमति देती है। सुगंधित यौगिकों की मुख्य विशेषताएं हैं:
· प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाओं के आगे, प्रवेश नहीं (यह सबसे आसान, ऐतिहासिक रूप से पहला संकेत निर्धारित किया जाता है, एक उदाहरण - बेंजीन, ईथिलीन के विपरीत ब्रोमाइन पानी को अस्वीकार नहीं करता है)
· ऊर्जा लाभ, अनियंत्रित डबल संबंधों की प्रणाली के साथ तुलना में। इसे अनुनाद ऊर्जा (उन्नत विधि - दीवर अनुनाद की ऊर्जा) भी कहा जाता है (जीत इतनी बड़ी होती है कि अणु एक सुगंधित राज्य को प्राप्त करने के लिए महत्वपूर्ण परिवर्तन से गुजरता है, उदाहरण के लिए, साइक्लोहेक्सैडेन आसानी से बेंजीन के लिए निर्जलित होता है, दो और ट्रोकैटी फिनोल मुख्य रूप से मौजूद होते हैं फिनोल (एनोल) के रूप में, और केटोन नहीं। आदि)।
एक कुंडलाकार चुंबकीय वर्तमान की उपस्थिति;
· विमान की उपस्थिति (न्यूनतम विकृत), जिसमें सबकुछ झूठ बोल रहा है (या सभी - होमोअरामैटिक्स) परमाणु एक सुगंधित प्रणाली बनाते हैं। इस मामले में, पीआई-इलेक्ट्रॉनों के छल्ले डबल बॉन्ड (या हेटरोटोम्स की अंगूठी में शामिल इलेक्ट्रॉनों) के अंतःक्रिया के दौरान गठित होते हैं, जो कि सुगंधित प्रणाली के विमान के नीचे और ऊपर हैं।
· ह्यूककेल नियम लगभग हमेशा देखा जाता है: केवल एक प्रणाली जिसमें (अंगूठी में) 4 एन + 2 इलेक्ट्रॉनों (जहां n \u003d 0, 1, 2, 2, ...) सुगंधित हो सकता है। 4 एन इलेक्ट्रॉनों वाले सिस्टम एंटीरोमैटिक (सरलीकृत समझ में, यह अणु में ऊर्जा से अधिक को दर्शाता है, संचार की लंबाई की असमानता, कम स्थिरता लगाव की प्रतिक्रियाओं की प्रवृत्ति है)।
(क्लोरोबेंजेन) + एच 2 ओ
बेंजीन के डेरिवेटिव्स में। 6 एच 5 एक्स सेडिप्टी के प्रभाव में एचएल-इलेक्ट्रॉन क्लाउड के वितरण की एकरूपता टूट गई है, यानी। उच्च और कम इलेक्ट्रॉन घनत्व के क्षेत्र हैं। इसलिए, विद्युत हमले की दिशा और आसानी प्रतिस्थापन की प्रकृति पर निर्भर करती है।
बेंजीन रिंग में सबस्टिट्यूट प्रतिस्थापन की प्रतिक्रिया में योगदान दे सकते हैं ( सक्रिय स्थिरता), प्रतिक्रिया दर धीमी ( सजावटी स्थलों).
Aldehydes और केटोन्स में एक कार्बोनील कार्यात्मक समूह\u003e सी \u003d ओ होता है और कार्बनियल यौगिकों की कक्षा का संदर्भ देता है। उन्हें ऑक्सो यौगिक भी कहा जाता है। इस तथ्य के बावजूद कि ये पदार्थ एक वर्ग से संबंधित हैं, संरचना की विशेषताओं के कारण, वे अभी भी दो बड़े समूहों में विभाजित हैं।
केटोन में, समूह से कार्बन परमाणु\u003e सी \u003d ओ दो समान या विभिन्न हाइड्रोकार्बन रेडिकल से जुड़ा हुआ है, आमतौर पर उनके पास फॉर्म होता है: आर-सीओ-आर। "कार्बनिल समूह के इस रूप को केटो समूह या ऑक्सो भी कहा जाता है समूह। Aldehydes में, कार्बोनील कार्बन केवल एक हाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी के साथ जुड़ा हुआ है, और शेष वैलेंस हाइड्रोजन परमाणु में लगी हुई है: आर-नींद। इस समूह को अल्डेहाइड कहा जाता है। Aldehyde और केटोन की संरचना में इन मतभेदों के लिए धन्यवाद थोड़ा सा व्यवहार करते हैं अलग-अलग पदार्थों के साथ बातचीत करते समय अलग-अलग।
कार्बनिल समूह
इस समूह में परमाणु सी और ओ एसपी 2-हाइब्रिडाइज्ड राज्य में हैं। एसपी 2-हाइब्रिड ऑर्बिटल्स के कारण कार्बन में 3 σ-बॉन्ड एक विमान में लगभग 120 डिग्री के कोण पर स्थित हैं।
ऑक्सीजन परमाणु कार्बन परमाणु की तुलना में बहुत अधिक इलेक्ट्रोनगैथी है, और इसलिए समूह में π-बांड के चलने योग्य इलेक्ट्रॉनों\u003e सी \u003d ओ को कड़ा किया जाता है। इसलिए, एक अतिरिक्त इलेक्ट्रॉन घनत्व δ -, और परमाणु पर, इसके विपरीत, इसके विपरीत, इसके विपरीत, इसके विपरीत, δ + द्वारा कम किया जाता है। यह Aldehydes और Ketones के गुणों की विशेषताओं को बताता है।
\u003d के साथ डबल बॉन्ड सी \u003d सी की तुलना में अधिक टिकाऊ है, लेकिन साथ ही अधिक प्रतिक्रियाशील, जिसे कार्बन और ऑक्सीजन परमाणुओं के इलेक्ट्रोजीजेटिव्स में बड़े अंतर से समझाया जाता है।
शब्दावली
कार्बनिक यौगिकों के अन्य सभी वर्गों के साथ, Aldehydes और केटोन के नाम के लिए विभिन्न दृष्टिकोण हैं। यहूदी के नामकरण के प्रावधानों के अनुसार, कार्बोनील समूह के एल्डेहाइड रूप की उपस्थिति प्रत्यय द्वारा दर्शाया गया है -ल, और केटन -क्या वह है। यदि कार्बोनील समूह पुराना है, तो यह मुख्य श्रृंखला में परमाणुओं की संख्या के लिए प्रक्रिया निर्धारित करता है। Aldehyde कार्बोनेल कार्बन एटम पहला है, और केटोन में, उस श्रृंखला के उस किनारे से संख्याओं वाले परमाणु जिन पर समूह\u003e सी \u003d ओ करीब है। इसके लिए केटोन में कार्बोनील समूह की स्थिति को दर्शाने की आवश्यकता की आवश्यकता है। ऐसा करें, प्रत्यय के बाद संबंधित अंक रिकॉर्डिंग।
यदि कार्बोनील समूह एक पुराना नहीं है, तो यहूदी के नियमों के अनुसार, इसकी उपस्थिति उपसर्ग द्वारा इंगित की जाती है - ऑक्सो Aldehydes I के लिए - ऑक्सो (-Keto) केटोन के लिए।
Aldehydides के लिए, एसिड के नाम से प्राप्त तूफान नाम जिसमें वे "एसिड" शब्द के प्रतिस्थापन के साथ ऑक्सीकरण में बदल सकते हैं "Aldehyde" व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है:
- Cη 3-एक एसिटिक Aldehyde;
- Cη 3 -ch 2-एक प्रोपोनिक Aldehyde;
- Cη 3 -CH 2 -CN 2-एक तेल Aldehyde।
केटोन के लिए, कट्टरपंथी कार्यात्मक नाम आम हैं, जो कार्बन कार्बन परमाणु से जुड़े बाएं और दाएं कट्टरपंथियों के नाम से बने होते हैं, और शब्द "केटोन":
- Cη 3 -ch 3 dimethylketon;
- Cη 3 -Cη 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ETHYLPROPYLETON;
- सी 6 η 5 -को-cη 2 -cη 2 -cη 3 propylphenylketon।
वर्गीकरण
हाइड्रोकार्बन रेडिकल की प्रकृति के आधार पर, Aldehydes और केटोन की कक्षा में विभाजित किया गया है:
- सीमा - के साथ एक दूसरे के साथ केवल एकल कनेक्शन (प्रोपेनल, पेंटानॉन) के साथ जुड़े हुए हैं;
- अप्रत्याशित - डबल और ट्रिपल संबंधों के साथ परमाणुओं के बीच (प्रोपेनल, पेंटेन -1-ऑन -3);
- सुगंधित - अपने अणु में एक बेंजीन रिंग (बेंज़ाल्डेहाइड, एसिटोफेनोन) शामिल हैं।
कार्बोनील की संख्या के अनुसार और अन्य कार्यात्मक समूहों की उपस्थिति अंतर है:
- मोनोकरबोन यौगिकों - केवल एक कार्बोनील समूह (हेक्सनल, प्रोपेनोन) शामिल हैं;
- dicarbonyl यौगिकों - Aldehyde और / या केटोन फॉर्म (ग्लाइक्सल, diacetyl) में दो कार्बोनील समूह शामिल हैं;
- अन्य कार्यात्मक समूहों वाले कार्बोनील यौगिकों, जो बदले में, हेलोगेंसरबोनिल, हाइड्रोक्साइकबोन, अमीनोकार्बोनिल इत्यादि में विभाजित हैं।
आइसोमेरिया
Aldehydes और केटोन की सबसे विशेषता संरचनात्मक आइसोमेरिया है। स्थानिक संभव है जब एक असममित परमाणु एक हाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी में मौजूद होता है, साथ ही विभिन्न प्रतिस्थापन के साथ एक डबल बॉन्ड भी होता है।
- कार्बन कंकाल का आइसोमेरियस। यह दोनों प्रकार के कार्बोनील यौगिकों में विचार के तहत मनाया जाता है, लेकिन aldehydes में butanale के साथ और केटोन में पेंटनोन -2 के साथ शुरू होता है। इस प्रकार, Butanal ch 3 -cη 2 -cη 2 - somer में एक isomer 2-methylpropanal cη 3 -cη (cη 3) -son है। और पेंटानोन -2 सीη 3 -सीओ-सी 2 -सीई 2 -सीई 3 आइसोमेरिक 3-मेथिलब्यूटेनियन-2 cη 3 -c-cη (cη 3) -cη 3 है।
- संवादात्मक आइसोमेरिया। एक ही रचना के साथ ऑक्सो यौगिक आइसोमेरिक है। उदाहरण के लिए, 3η 6 o के साथ संरचना propanalog ch 3 -cη 2 - sonne और propanone cη 3 -co-cη 3 से मेल खाती है। और 4 एच 8 ओ के साथ Aldehydes और Ketones के आणविक सूत्र उपयुक्त boutanalya ch 3 -cη 2 -cη 2 -son और butanone ch 3 -co-cη 2 -cη 3 है।
कार्बोक्साइल यौगिकों के लिए भी संक्रमक आइसोमर चक्रीय ऑक्साइड हैं। उदाहरण के लिए, इथेनल और ईथिलीन ऑक्साइड, प्रोपेनोन और प्रोपेलीन ऑक्साइड। इसके अलावा, असंतृप्त अल्कोहल और ईथरर भी एक आम संरचना और ऑक्सो यौगिकों हो सकते हैं। तो, 3 एच 6 ओ से आणविक सूत्र है:
- Cη 3 -Cη 2 -SON - PROPANAL;
- Cη 2 \u003d cη-cη 2 -on -;
- Cη 2 \u003d cη-o-ch 3 - मेथिलविनाइल ईथर।
भौतिक गुण
इस तथ्य के बावजूद कि कार्बोनेल पदार्थों के अणु ध्रुवीय हैं, अल्कोहल के विपरीत, Aldehydes और केटोन के पास मोबाइल हाइड्रोजन नहीं है, और इसलिए सहयोगी नहीं बनाते हैं। नतीजतन, पिघलने और उबलते तापमान संबंधित शराब की तुलना में कुछ हद तक कम हैं।
यदि आप Aldehydes और केटोन की एक ही संरचना की तुलना करते हैं, तो अंतिम टी काई थोड़ा अधिक है। आणविक भार टी पीएल और टी में वृद्धि के साथ, ऑक्सो यौगिकों के किप स्वाभाविक रूप से बढ़ रहे हैं।
निचले कार्बोनील यौगिकों (एसीटोन, फॉर्मल्डेहाइड, एसिटिक अल्डेहाइड) पानी में अच्छी तरह से घुलनशील होते हैं, उच्चतम एल्डेहाइड और केटोन कार्बनिक पदार्थों (अल्कोहल, ईथर, आदि) में भंग होते हैं।
ऑक्सो यौगिकों की गंध बहुत अलग है। निचले प्रतिनिधि तेज गंध हैं। Aldehydes, जिसमें तीन से छह परमाणुओं की सी, बहुत अप्रिय हो, लेकिन उच्चतम होमोलॉग पुष्प स्वाद के साथ संपन्न होते हैं और यहां तक \u200b\u200bकि सुगंध में भी लागू होते हैं।
जोड़ने की प्रतिक्रिया
Aldehydes और केटोन के रासायनिक गुण कार्बोनील समूह की संरचना की विशेषताओं के कारण हैं। इस तथ्य के कारण कि डबल बॉन्ड \u003d दृढ़ता से ध्रुवीकरण होता है, फिर ध्रुवीय एजेंटों की कार्रवाई के तहत, यह आसानी से एक साधारण एकल कनेक्शन में जाता है।
1. क्षार के निशान की उपस्थिति में एचसीएन के अतिरिक्त बातचीत साइनेश्रीन के गठन के साथ होती है। सीएन आयनों की एकाग्रता बढ़ाने के लिए शराब जोड़ा जाता है -:
आर-सोन + एनसीएन -\u003e आर-सीएन (ओएच) -किन
2. हाइड्रोजन संलग्न करना। कार्बोनील यौगिकों को आसानी से अल्कोहल में पुनर्प्राप्त किया जा सकता है, जो डबल बॉन्ड द्वारा हाइड्रोजन को जोड़ता है। इस मामले में, Aldehydes प्राथमिक शराब, और केटोन - माध्यमिक से प्राप्त करते हैं। निकेल द्वारा प्रतिक्रियाएं उत्प्रेरित होती हैं:
एच 3 सी-बेटा + एच 2 -\u003e एच 3 सी-सी 2 -
Η 3 सी-सह-cη 3 + η 2 -\u003e एच 3 एस-सी (Oη) -cη 3
3. हाइड्रोक्साइलामाइन संलग्न करना। Aldehydes और Ketones की ये प्रतिक्रियाएं एसिड द्वारा उत्प्रेरित हैं:
एच 3 सी-बेटा + एनएच 2 ओह -\u003e η 3 सी-सी \u003d एन-ओएच + एच 2 ओ
4. हाइड्रेशन। ऑक्सो यौगिकों के लिए पानी के अणुओं के अतिरिक्त जेम डायोल्स, यानी के गठन की ओर जाता है। इस तरह के आइडोमेंट अल्कोहल जिसमें दो हाइड्रोक्साइल समूह एक कार्बन परमाणु से जुड़े होते हैं। हालांकि, ऐसी प्रतिक्रियाएं उलटा हो जाती हैं, प्राप्त किए गए पदार्थ तुरंत प्रारंभिक सामग्री के गठन के लिए विघटित होते हैं। इस मामले में इलेक्ट्रोकसेप्टर समूह उत्पादों के प्रति प्रतिक्रियाओं के संतुलन को बदलता है:
\u003e सी \u003d ओ + η 2<―> \u003e C (Oη) 2
5. शराब संलग्न करना। इस प्रतिक्रिया के दौरान, विभिन्न उत्पादों को प्राप्त किया जा सकता है। यदि Aldehyde के लिए दो अल्कोहल अणु हैं, एसिटल का गठन किया गया है, और यदि केवल एक, अर्ध-एसिटल। प्रतिक्रिया की स्थिति एक एसिड या पानी के एजेंट के साथ मिश्रण का हीटिंग है।
आर-सोन + लेकिन-आर "-\u003e आर-सी (लेकिन) -ओ-आर"
आर-बेटा + 2-आर "-\u003e आर-च (ओ-आर") 2
एक लंबी हाइड्रोकार्बन श्रृंखला के साथ Aldehydes Intramolecular संघनन के लिए प्रवण हैं, जिसके परिणामस्वरूप चक्रीय एसिटाल बनते हैं।
गुणात्मक प्रतिक्रियाएं
यह स्पष्ट है कि Aldehydes और केटोन में एक अलग कार्बोइल समूह के साथ, उनकी रसायन भी अलग है। कभी-कभी यह समझना आवश्यक होता है कि इनमें से कौन से दो प्रकारों में प्राप्त ऑक्सो यौगिक शामिल हैं। यह केटोन की तुलना में आसान है, यह सिल्वर ऑक्साइड या कॉपर हाइड्रोक्साइड (ii) की कार्रवाई के तहत भी होता है। इस मामले में, कार्बोनेल समूह कार्बोक्साइल और कार्बोक्साइलिक एसिड में बदलता है।
सिल्वर मिरर की प्रतिक्रिया अमोनिया की उपस्थिति में चांदी के ऑक्साइड के समाधान के साथ Aldehydes के ऑक्सीकरण को कॉल करने के लिए परंपरागत है। वास्तव में, समाधान में एक व्यापक परिसर का गठन किया जाता है, जो अल्डेहाइड समूह को प्रभावित करता है:
एजी 2 ओ + 4 एनएच 3 + एच 2 ओ -\u003e 2oη
Cη 3 - η + 2oη -\u003e ch 3 -coo-nh 4 + 2ag + 3nh 3 + एच 2
अधिक बार, प्रतिक्रिया का सार एक सरल योजना है:
Cη 3 - η + एजी 2 ओ -\u003e सीए 3 -सीओए + 2AG
प्रतिक्रिया के दौरान, ऑक्सीडाइज़र धातु चांदी में बहाल किया जाता है और एक प्रक्षेपण में गिर जाता है। साथ ही, एक दर्पण के समान प्रतिक्रिया पोत की दीवारों पर एक पतला चांदी का फ्लास्क बनाया गया है। यह इस प्रतिक्रिया के लिए है कि इसका नाम प्राप्त हुआ।
Aldehydes और Ketones की संरचना में अंतर की ओर इशारा करते हुए एक और उच्च गुणवत्ता वाली प्रतिक्रिया समूह पर कार्रवाई है - ताजा सीयू (Oη) 2 का। तांबा लवण द्विपक्षीय के समाधान के लिए क्षार जोड़कर इसे तैयार करें। साथ ही, एक नीला निलंबन का गठन किया जाता है, जो, जब अल्डेहाइड के साथ गरम किया जाता है, तो तांबा ऑक्साइड (i) के गठन के कारण लाल भूरे रंग पर पेंटिंग बदलता है:
आर-स्लीप + सीयू (Oη) 2 -\u003e R-COO + CU 2 O + η 2
ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं
एक अम्लीय वातावरण में गर्म होने पर ऑक्सो यौगिकों को केएमएनओ 4 के समाधान के साथ ऑक्सीकरण किया जा सकता है। हालांकि, केटोन उन उत्पादों का मिश्रण बनाने के लिए नष्ट हो जाते हैं जिनके व्यावहारिक मूल्य नहीं हैं।
Aldehydes और Ketones की इस संपत्ति को दर्शाते रासायनिक प्रतिक्रिया गुलाबी प्रतिक्रिया मिश्रण की मलिनकिरण के साथ है। साथ ही, कार्बोक्साइलिक एसिड एल्डेहाइड के भारी बहुमत से प्राप्त होते हैं:
Ch 3 -one + kmno 4 + h 2 तो 4 -\u003e ch 3-son + mnso 4 + k 2 तो 4 + H 2 o
इस प्रतिक्रिया के दौरान फॉर्मल्डेहाइड को फॉर्मिक एसिड के लिए ऑक्सीकरण किया जाता है, जो ऑक्सीडेंट की क्रिया के तहत, कार्बन डाइऑक्साइड के गठन के साथ विघटित होता है:
एन-नींद + kmno 4 + एच 2 तो 4 -\u003e सीओ 2 + mnso 4 + k 2 तो 4 + एच 2
Aldehydes और केटोन के लिए, दहन प्रतिक्रियाओं के दौरान पूर्ण ऑक्सीकरण विशेषता है। उसी समय, सीओ 2 और पानी बनते हैं। फॉर्मल्डेहाइड जलते समीकरण में फॉर्म है:
न्सन + ओ 2 -\u003e सीओ 2 + एन 2
प्राप्त
उनके उपयोग के उत्पादों और लक्ष्यों की मात्रा के आधार पर, Aldehydes और केटोन के उत्पादन के तरीकों को औद्योगिक और प्रयोगशाला में विभाजित किया गया है। रसायन में उत्पादन कार्बोनाइल यौगिकों को अल्कानन और अल्केन्स (पेट्रोलियम उत्पादों), प्राथमिक शराब के डीहाइड्रोजनीकरण और digalogenels के हाइड्रोलिसिस के ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है।
1. मीथेन से फॉर्मल्डेहाइड की तैयारी (जब उत्प्रेरक की उपस्थिति में 500 डिग्री सेल्सियस तक गर्म हो जाती है):
Cη 4 + O 2 -\u003e NSON + η 2 O.
2. अल्केन्स का ऑक्सीकरण (उत्प्रेरक और उच्च तापमान की उपस्थिति में):
2cη 2 \u003d cη 2 + ओ 2 -\u003e 2 एसएच 3 - सोम
2R-Cη \u003d Cη 2 + O 2 -\u003e 2R-Cη 2 -
3. प्राथमिक शराब से हाइड्रोजन की सजावट (तांबा द्वारा उत्प्रेरित, हीटिंग की आवश्यकता है):
Cη 3 -cη 2 -on -\u003e ch 3 -one + η 2
आर-सी 2 -ऑन -\u003e आर बेटे + एच 2
4. digalogens alkalis का हाइड्रोलिसिस। अनिवार्य स्थिति एक ही कार्बन परमाणु दोनों के लिए हलोजन परमाणुओं का लगाव है:
Cη 3 -C (CL) 2 H + 2NAOH -\u003e Cη 3 - η + 2nacl + n 2
में छोटी मात्रा में प्रयोगशाला की स्थिति कार्बोनील यौगिकों को हाइड्रेशन एल्किन या प्राथमिक शराब के ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है।
5. एसिटिलीन को पानी के अतिरिक्त एक अम्लीय वातावरण (कुचेरोव की प्रतिक्रिया) की उपस्थिति में होता है:
Η≡с≡сη + η 2 ओ -\u003e सी 3 - η
R-s≡cη + η 2 o -\u003e r-co-ch 3
6. टर्मिनल हाइड्रोक्साइल समूह के साथ अल्कोहल का ऑक्सीकरण धातु तांबा या चांदी, तांबा (ii) ऑक्साइड का उपयोग करके किया जाता है, साथ ही एक अम्लीय वातावरण में परमैंगनेट या पोटेशियम डिक्रोमैट का उपयोग किया जाता है:
R-cη 2 -oη + o 2 -\u003e r बेटे + H 2 o
Aldehydes और Ketones का आवेदन
हम फिनोल के साथ अपने संघनन की प्रतिक्रिया के दौरान प्राप्त फिनोल फॉर्मल्डेहाइड रेजिन प्राप्त करने के लिए आवश्यक हैं। बदले में, परिणामस्वरूप पॉलिमर विभिन्न प्रकार के प्लास्टिक, चिपबोर्ड, गोंद, वार्निश और कई अन्य उत्पादन के लिए आवश्यक हैं। इसका उपयोग दवाएं (यूरोट्रोपिन), कीटाणुशोधक प्राप्त करने के लिए भी किया जाता है और जैविक तैयारी संग्रहीत करने के लिए उपयोग किया जाता है।
ईथनल का मुख्य हिस्सा एसिटिक एसिड और अन्य कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण में जाता है। एसीटाल्डेहाइड की कुछ मात्रा का उपयोग फार्मास्युटिकल उत्पादन में किया जाता है।
एसीटोन का व्यापक रूप से कई कार्बनिक यौगिकों को भंग करने के लिए उपयोग किया जाता है, जिसमें वार्निश और पेंट्स, कुछ प्रकार के रबड़, प्लास्टिक, प्राकृतिक रेजिन और तेल शामिल हैं। इन उद्देश्यों के लिए, इसका उपयोग न केवल साफ किया जाता है, बल्कि ग्रेड आर -648, आर -647, पी -5, पी -4, पी -5, पी -4, आदि के सॉल्वैंट्स की संरचना में अन्य कार्बनिक यौगिकों के साथ मिश्रण में भी सतहों को कम करने के लिए उपयोग किया जाता है विभिन्न भागों और तंत्र के निर्माण में। फार्मास्यूटिकल और कार्बनिक संश्लेषण के लिए बड़ी मात्रा में एसीटोन की आवश्यकता होती है।
कई Aldehydes सुखद स्वाद है, धन्यवाद, जिसके लिए वे इत्र उद्योग में उपयोग किया जाता है। इस प्रकार, साइट्रल में नींबू की गंध होती है, बेंजाल्डेहाइड कड़वा बादाम की तरह गंध करता है, फेनिलॉक्सस एल्डेहाइड संरचना में हाइकिंथ की सुगंध लाता है।
कई सिंथेटिक फाइबर के उत्पादन के लिए साइक्लोहेक्सनन की आवश्यकता होती है। यह उस से एडिपिक एसिड प्राप्त करता है, बदले में कैप्रोलैक्टम, नायलॉन और कैप्रॉन के लिए कच्चे माल के रूप में उपयोग किया जाता है। यह वसा, प्राकृतिक रेजिन, मोम और पीवीसी के विलायक के रूप में भी प्रयोग किया जाता है।
शब्द अल्डेहाइडे का आविष्कार लैटिन अल्कोहल डीहाइड्रोजनीटस - निर्जलित शराब, सबसे लोकप्रिय अल्डेहाइड - फॉर्मल्डेहाइड में कमी के रूप में आविष्कार किया गया था, रेजिन इससे बने होते हैं, दवाएं संश्लेषित होती हैं और एक संरक्षक के रूप में होती हैं। Aldehyde का सूत्र आर-चो है, एक यौगिक जिसमें कार्बोनील समूह हाइड्रोजन और कट्टरपंथी से जुड़ा हुआ है।
केटोन शब्द एसीटोन शब्द से हुआ, किटोन परिवार से एक जूनियर कनेक्शन। केटोन का उपयोग सॉल्वैंट्स, दवाइयों और पॉलिमर संश्लेषण के रूप में किया जाता है। केटोन फॉर्मूला आर-सी (ओ) -आर है, वह परिसर जिसमें कार्बोनील समूह दो रेडिकल से जुड़ा हुआ है।
कार्बनिल समूह की संरचना और गुण
कार्बनियल समूह कार्बन परमाणु के कनेक्टर और α- और π-बांड द्वारा ऑक्सीजन परमाणु पर आधारित है। समूह की अनुनाद संरचना यौगिक की उच्च ध्रुवीयता निर्धारित करती है और इलेक्ट्रॉनिक बादल ऑक्सीजन की ओर स्थानांतरित हो जाता है: सी δ + \u003d o δ-। इलेक्ट्रोनेटिव तत्वों की शुरूआत बी संचार की ध्रुवीयता को कम करती है, जो अणु के सकारात्मक चार्ज को बढ़ाती है। न्यूक्लियोफिलिक सबस्टिट्यूट ऑक्सीजन के नकारात्मक शुल्क में वृद्धि करते हैं।
कार्बनिल समूह में कार्बन एटम एक मजबूत इलेक्ट्रोफाइल (इलेक्ट्रॉनों से जुड़ा हुआ) है, इसलिए एल्डिहाइड और केटोन की अधिकांश प्रतिक्रियाएं न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों (लुईस बेस) द्वारा की जाती हैं। यह तार्किक है, एक ऑक्सीजन परमाणु एक मजबूत न्यूक्लिफायर है, और इलेक्ट्रोफिल (लुईस एसिड) के उपयोग के साथ ऑक्सीजन परमाणु के साथ प्रतिक्रिया संभव है।
लुईस बेस के साथ कार्बोनील समूह प्रतिक्रिया
(आर) (आर) सी δ + \u003d ओ δ- + बी: → (आर) (आर) सी (बी) -ओ
एसिड लुईस के साथ कार्बोनील समूह की प्रतिक्रिया
(R) (r) c δ + \u003d o δ- + y: → (r) (r) c-o-y
इसके अलावा, ऑक्सीजन के अवास्तविक इलेक्ट्रॉन इसे आधार के कमजोर गुण प्रदान करते हैं, इसलिए, उन अल्डेहाइड और ज़ेटोन जो पानी में भंग नहीं होते हैं, केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड में भंग हो जाते हैं।
कार्बनिल समूह के भौतिक गुण
संचार की उच्च ध्रुवीयता सी \u003d ओ एक उच्च द्विध्रुव क्षण बनाती है, जिसके कारण कार्बोक्साइल समूह के वाहकों के पास हाइड्रोकार्बन की तुलना में अधिक उबलते बिंदु होते हैं।
ऑक्सीजन एटम में इलाज न किए गए इलेक्ट्रॉनों में पानी के अणुओं के साथ एक हाइड्रोजन बंधन होता है, इसलिए, रेडिकल में पांच कार्बन परमाणुओं से शुरू होते हैं, एल्डेहाइड और केटोन पानी में खराब हो जाते हैं या बिल्कुल भंग नहीं होते हैं।
12 कार्बन परमाणुओं के लिए Aldehydes और केटोन - तरल। कार्बोनील समूह के साथ एलीफैटिक यौगिकों में लगभग 0.8 की घनत्व होती है, इसलिए पानी की सतह पर तैरती है, साइक्लोहेक्सैनन के पास लगभग एक घनत्व होता है, सुगंधित एल्डेहाइड और केटोन पानी घनत्व से थोड़ा बड़ा होता है।
Aldehyd और केटोन प्रतिक्रियाएं
पानी संलग्न करना
Aldehydes और केटोन के साथ पानी की प्रतिक्रिया की प्रक्रिया में, Diols (ग्लाइकोल, डायमेंट अल्कोहल) का गठन किया जाता है। प्रतिक्रिया उत्प्रेरक - एसिड या आधार का उपयोग करके आगे बढ़ती है और दो तरफा है:
आरआर-सीओ + एच-ओह ↔ आर आर \\ सी / ओह-ओह
न्यूक्लियोफिलिक कार्बन को संलग्न करना
महत्वपूर्ण न्यूक्लियोफिलिक यौगिक Aldehydes और Ketones के साथ प्रतिक्रिया - धातु कार्बनिक यौगिकों (कार्बनिक यौगिकों, अणुओं में जिनमें से एक परमाणु / कार्बन परमाणुओं के साथ धातु के परमाणु का एक कनेक्शन होता है)। मेटलोरगैनिक यौगिकों के कुछ प्रतिनिधियों - ग्रिग्नर अभिकर्मकों (सामान्य सूत्र - आर-एमजी-एक्स), अल्देहाइड और केटोन के साथ प्रतिक्रियाओं में शराब का रूप:
आरएच-सी \u003d ओ + आर-सी - एच 2-एमजी + -सीएल - → आरएच-सी- (ओ-एमजीसीएल) (सीएच 2-आर)
आरएच-सी- (ओ-एमजीसीएल) (सीएच 2-आर) + एच-ओएच → आरएच-सी-सीएच 2 आर + ओएच-एमजी-सीएल
Aldehydes और Ketones का ऑक्सीकरण
जब ऑक्सीकरण, अल्डेहाइड शराब और कार्बोक्साइलिक एसिड के बीच एक मध्यवर्ती चरण में होते हैं:
हाइड्रोजन और ऑक्सीजन की उपस्थिति में:
R-ch 2 -oh ↔ r-c (\u003d o) -h ↔ r-cooh
Aldehydes आसानी से ऑक्सीकरण किया जाता है, जो सरल ऑक्सीजन की तुलना में नरम ऑक्सीडाइज़र के उपयोग की अनुमति देता है। सुगंधित Aldehydes Alifatic से ऑक्सीकरण के अधीन हैं। Aldehydes के ऑक्सीकरण की समस्या - उत्पादों के गठन में।
केटोन के ऑक्सीकरण के लिए केटोन को कठिनाई के साथ ऑक्सीकरण किया जाता है, मजबूत ऑक्सीडेंट और बड़ी मात्रा में गर्मी का उपयोग करना आवश्यक है। ऑक्सीकरण के परिणामस्वरूप, सी-सी का कनेक्शन टूटा हुआ है और एसिड बनता है (एक अपवाद है):
केएमएनओ 4, एच और गर्मी की एक बड़ी मात्रा की उपस्थिति में :
Ch 3 -c (\u003d o) -ch 2 ch 3 → ch 3 -c (\u003d o) -oh + ch 3 ch 2 -c (\u003d o) -oh
अपवाद सेलेनियम डाइऑक्साइड, एसईओ 2, मिथाइल समूह का ऑक्सीकरण होता है, जैसा कि कार्बोनील के लिए निम्नानुसार होता है, ऑक्सीकरण, किसी अन्य कार्बोनील समूह में बदल जाता है। उदाहरण के लिए, मिथाइल एथिल केटोन डायकोटाइल में ऑक्सीकरण किया जाता है:
Diacetyl में मिथाइल एथिल केटोन का ऑक्सीकरण:
Ch 3 ch 2 -c (\u003d o) -ch 3 + seo 2 → ch 3 -c (\u003d o) -c (\u003d o) -ch 3 + h 2 o + se
लाइटनेस जिसके साथ एल्डिहाइड ऑक्सीकरण किया जाता है, उन्हें केटोन से अलग करना आसान बनाता है, क्योंकि यह नरम ऑक्सीडाइज़र का उपयोग करता है, जैसे: दयवाय अभिकर्मक (Diammmineserbra हाइड्रोक्साइड, एजी (एनएच 3) 2 ओएच), अभिकर्मक (क्षारीय क्यू तांबा आयनों में केएनएसी सेगमेंटल नमक 4 एच 6 ओ 6 · 4 एच 2 ओ) और बेनेडिक्ट समाधान (साइट्रेट और सोडियम कार्बोनेट के साथ तांबा आयन)। सुगंधित Aldehydes टोल अभिकर्मक के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, लेकिन बेनेडिक्ट और फेलिंग की प्रतिक्रियाओं के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं, जिसका उपयोग अल्फाटिक और सुगंधित Aldehydes की संख्या निर्धारित करने के लिए किया जाता है।
Aldehydes का बहुलककरण
फाल्डेहाइड
Acetaldehyde में 20 डिग्री सेल्सियस का उबलते बिंदु है, जो इसे स्टोर करना और उपयोग करना मुश्किल बनाता है। कम तापमान पर एसिड के साथ एसीटाल्डेहाइड को संसाधित करते समय, एसिटाल्डेहाइड चक्रीय ट्रिपल अणु से जुड़ा हुआ है - 120 डिग्री सेल्सियस के उबलते बिंदु के साथ। Pageraldehyde, एक छोटे हीटिंग के साथ, depolymerizes, तीन एसिटाल्डेहाइड अणुओं को जारी किया।
formaldehyde
परिवहन और भंडारण की सुविधा के लिए, फॉर्मल्डेहाइड गैस के रूप में बेचा नहीं जाता है, लेकिन 37-40% पैराफॉर्मल्डेहाइड की सामग्री के साथ औपचारिक समाधान के रूप में, ओएच (सीएच 2 ओ) एनएच, औसत मूल्य के साथ एन \u003d 30। पैराफॉर्मल्डेहाइड एक सफेद असंगत पदार्थ है, ठोस, कम दबाव पर औपचारिक की धीमी वाष्पीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है। बहुलककरण एक दूसरे को फॉर्मल्डेहाइड अणुओं के प्रवेश के कारण होता है:
Ch 2 \u003d o + h 2 o ↔
+ एन → हो- (ch 2 o) n + 1 -h
पॉलिमर डर्लिन (पॉलीक्सिमथिलीन) एक उच्च आणविक भार के साथ एक अच्छी रैखिक प्लास्टिक है, डर्लिन में उत्कृष्ट ताकत और लोच की विशेषताएं हैं।
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टी ओम्स्क स्टेट यूनिवर्सिटी |
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कार्बनिक रसायन विभाग |
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Aldehydes और Ketones |
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Aldehydes और Ketones कार्बनिल समूह की उपस्थिति से प्रतिष्ठित हैं \u003e एस\u003d ओह।
संचार के कारण कार्बोनील समूह ध्रुवीकृत तोह फिर।:
Aldehydes और Ketones डेरिवेटिव के रूप में देखा जा सकता है अल्कानोवजिनमें से एक है मिथाइल (-CH 3।) या मेथिलीन समूह ( -Sn 2 - ) कार्बनिल समूह के साथ बदल दिया गया:
केटोन्स में दो अल्किल रेडिकल होते हैं जो एक कार्बोनील समूह के साथ प्रतिस्थापित होते हैं, जबकि Aldehydes में एक प्रतिस्थापन ख एल्किल समूह, एक और - हाइड्रोजन। इस तरह के एक अंतर रासायनिक गुणों में महत्वपूर्ण अंतर की ओर जाता है ( से। मी। के नीचे)।
शब्दावली
शब्दावलीIUPAC
3 आरडी नामकरण के नियमों के अनुसार Aldehydes और Ketones के नाम के साथ, सबसे लंबी कार्बन श्रृंखला का चयन किया जाता है, जिसमें एक कार्बोनील समूह शामिल है। इस श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं की संख्या उस किनारे से बनाई गई है, जहां कार्बोनील समूह करीब है, और जब नाम हाइड्रोकार्बन के नाम पर उत्पन्न होता है, तो मुख्य श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं की संख्या (1-मीथेन) के अनुरूप होता है। 2-ईथेन, 3-प्रोपेन, 4-ब्यूटेन, 5 - पेंटन इत्यादि) समाप्ति कहते हैं -लेकिन अ एल (Aldehydes के लिए) या -क्या वह है केटोन के लिए।
केटोन में कार्बोनेल समूह की स्थिति एक डैश के माध्यम से संकेत दिया जाता है, अगर कई आइसोमर हैं। Aldehydes के कार्बोनेल समूह की स्थिति अंकों से निर्दिष्ट नहीं है, क्योंकि सभी मामलों में यह पहली संख्या में हो गया है:
तर्कसंगत नामकरण
केटोन को अक्सर शब्द के अतिरिक्त के साथ कार्बनिल समूह के माध्यम से जुड़े रेडिकल कहा जाता है कीटोन। उदाहरण के लिए, हेक्सानोन -3 या मिथाइल एथिल कीटोन , एसीटोन या डाइमिथाइल kETOएन.
Aldehydes को डेरिवेटिव के रूप में बुलाया जा सकता है इथानले या एसिटिक Aldehyde:
दुसरे नाम इ। - trimethylotanal.
कार्बनिल यौगिकों के रासायनिक गुण
सभी कार्बनियल यौगिक प्रतिक्रियाओं को समूहों में विभाजित किया जा सकता है:
कार्बोनील समूह के लिए प्रतिक्रियाएं (शामिल हों)
कार्बन कंकाल प्रतिक्रियाएं
ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं
पुनर्प्राप्ति प्रतिक्रियाएं
कार्बोनील समूह के लिए अनुलग्नक की प्रतिक्रिया (न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों का कनेक्शन)
1. पानी संलग्न करना
प्रधान जेम-डायल इस प्रतिक्रिया में अस्थिर और संतुलन को बाईं ओर स्थानांतरित किया जाता है। अपवाद इलेक्ट्रॉनिक समूह के साथ Aldehydes और केटोन है, उदाहरण के लिए, क्लोरल या hexafluoroacetoneजो पानी के माध्यम में मौजूद है जेम डायल:
2. बिसाल्फाइट संलग्न करना
अनुलग्नक एक अधिक न्यूक्लियोफिलिक सल्फर परमाणु के माध्यम से चला जाता है, ऑक्सीजन नहीं, हालांकि इसका नकारात्मक शुल्क है। डेरिवेटिव बनते हैं alkansulfoc एसिड (सोलि। alcanoxysulfonic एसिड).
प्रधान जोड़ता है एक संतृप्त सोडियम बिसाल्फाइट समाधान या अल्कोहल में अघुलनशील और क्रिस्टल के रूप में प्रक्षेपण में गिरावट। तो आप शराब के साथ मिश्रण से कार्बोनील यौगिकों को अलग कर सकते हैं। कार्बोनील यौगिक मुक्त रूप में हाइलाइट किया गया है अभिवर्तन इसे एसिड के साथ संसाधित करते समय।
जब केटोन के साथ प्रतिक्रियाएं, बिसाल्फाइट्स केवल शामिल होते हैं मेथिलकेन्स Ch 3 -को-आर.
3. सायनिड संलग्न
प्रतिक्रिया साइनीम पोटेशियम या सोडियम द्वारा उत्प्रेरित होती है। प्रधान ऑक्सीमिनिट्रिया (या साइंजिडीरीन) हो सकता है हाइड्रोलिज्ड इससे पहले ऑक्सीकारबोन एसिड:
4. शराब संलग्न करना
पहली शराब अणु संलग्न करते समय अर्द्ध। प्रतिक्रिया एसिड या बेस द्वारा उत्प्रेरित होती है:
दूसरे अल्कोहल अणु को संलग्न करना शिक्षा की ओर जाता है एसीटल। शिक्षा एसीटल केवल एक अम्लीय वातावरण में उत्प्रेरित:
सिटाली तटस्थ और क्षारीय माध्यम में टिकाऊ, इसलिए, अस्थायी रूप से Aldehyde समूहों की रक्षा के लिए इस्तेमाल किया जा सकता है। सिटाली चौड़ा वितरित प्रकृति में।
5. अभिकर्मकों को संलग्न करना ग्रिग्नारा
प्रकार के धातुगणक यौगिकों की बातचीत आर-एमजी-एक्स (अभिकर्मकों ग्रिग्नारा), जहां x \u003d हलोजन, कार्बनिल समूहों के साथ (एकाधिक द्वारा न्यूक्लियोफिलिक कनेक्शन) से\u003d ओ):
इंटरेक्शन formaldehyde, Aldehydes, केटोन तथा - क्रमशः प्राथमिक, माध्यमिक और तृतीयक शराब की ओर जाता है।
तृतीयक शराब केटोन से प्राप्त होते हैं। तो बाहर मिथाइल एथिल कीटोन (Butanone-2) 2-Methylbutanol-2 प्राप्त किया जाता है। एक समान प्रतिक्रिया में Aldehydes द्वितीयक शराब देते हैं। का प्रोपियोन Aldehyde ( प्रोपेनल) यह Butanal-2 पता चला है:
फॉर्मल्डेहाइड का गठन प्राथमिक शराब है। अभिकर्मकों की बातचीत में ग्रिग्नारा से halogengidridami कार्बोक्साइलिक एसिड और एस्टर तृतीयक शराब बनाते हैं, जिनमें दो समान अल्किल विकल्प होते हैं। इस मामले में, दो प्रार्थना अभिकर्मक का उपभोग किया जाता है। ग्रिग्नारा:
6. अमोनिया और अमीन्स का प्रवेश
प्राथमिक अमाइन शिक्षा के साथ Aldehydes और केटोन में शामिल होंइमिनो (मैदान शिफा :
कार्बनियल यौगिकों के साथ माध्यमिक अमाइन की एक समान प्रतिक्रिया देता है एनामिना :
कार्बोनील यौगिकों के साथ, हाइड्राज़िन और इसके डेरिवेटिव भी बातचीत में शामिल हैं हाइड्राज़ोनोव:
हाइड्रोक्साइलामाइन शिक्षा के साथ Aldehydes और Ketones में शामिल हों aldedoximov तथा ketoxyov:
7. एल्डरो-क्रोटोनोवा कंडेनसेशन
संघनन एक अम्लीय वातावरण और क्षारीय दोनों में हो सकता है।
उत्प्रेरित एसिड संघनन
संक्षेपण में प्रवेश करें enol। तथा प्रायश्चित कनेक्शन के दूसरे अणु के कार्बोनील समूह:
आधार द्वारा संक्षेपण उत्प्रेरित
शिक्षा enolat- आयन।, उत्पादक
कार्बनियन, योजना के अनुसार बहती है:
आगे की कार्बनियन दूसरे अणु के कार्बोनील समूह में शामिल हो जाते हैं, और आगे बढ़ता है सी-alkylationविपरीत thermodynamic अप्रत्याशित के बारे में- alkylation:
ढांचा aldehydospth (एल्डोल) यह आसानी से आधार या एसिड की उत्प्रेरक मात्रा की उपस्थिति में पानी खो देता है, साथ ही साथ महत्वहीन हीटिंग के साथ, बी के गठन के साथ, एक असंतृप्त कार्बोनेल यौगिक है, संघनन प्रतिक्रिया (आर, एक्स \u003d एल्किल या एच) पूरा हो गया है :
इस प्रकार, ALDOLN प्रतिक्रिया में के बारे में- क्रोटन संघनन (सहित) आत्म संक्षेपण) Aldehydes और केटोन दोनों में प्रवेश कर सकते हैं अल्फा कार्बन हाइड्रोजन परमाणु। केटोन के मामले में, संतुलन स्थिति उत्पादों के गठन के लिए लाभदायक है, हालांकि, विशेष परिस्थितियों में प्रतिक्रिया आयोजित की जाती है (उदाहरण के लिए, प्राथमिक प्रकृति के उत्प्रेरक के साथ उत्पाद के संपर्क को छोड़कर) को पर्याप्त आउटपुट द्वारा हासिल किया जा सकता है। Aldehydes और Ketones के बीच क्रॉस प्रतिक्रियाओं में प्रयोगशाला अनुप्रयोग नहीं हैं, क्योंकि यह बनता है प्रतिबिंबित करने में आसान चार उत्पादों का मिश्रण और अपरिवर्तित स्रोत यौगिकों। सिंथेटिक उद्देश्यों में अधिक बार, दो कार्बोनील यौगिकों के बीच एक प्रतिक्रिया की जाती है, जिनमें से एक कार्बेंट्स का स्रोत है ( मेटलीन घटक ), और दूसरा कार्य करता है कार्बनिल घटक (नहीं है अल्फा कार्बन हाइड्रोजन के परमाणु)। आम तौर पर, फॉर्मल्डेहाइड, सुगंधित एल्डेहाइड, कोयले, ऑक्सेलस और फॉर्मिक एसिड एस्टर कार्बनियल घटकों के रूप में उपयोग किए जाते हैं। एक मेथिलीन घटक के रूप में, टर्मिनल ट्रिपल बॉन्ड के साथ एसिटिलीन हाइड्रोकार्बन के एक अम्लीय एसिड और यहां तक \u200b\u200bकि डेरिवेटिव्स का उपयोग मेथिलिन घटकों के रूप में किया जाता है।
8. Cananizaro की प्रतिक्रिया
Aldehydes जो नहीं है अल्फा कार्बन हाइड्रोजन के परमाणु, मजबूत अड्डों के साथ गर्म होने पर, ऑक्सीकरण-कमी पर प्रतिक्रिया करते हैं, जब दूसरे अणु के ऑक्सीकरण के कारण कार्बोक्सिलिक एसिड के ऑक्सीकरण के कारण अणुओं में से एक को अल्कोहल में बहाल किया जाता है। ऐसी प्रतिक्रियाओं को बुलाया जाता है प्रतिक्रियाएं कैनिसज़रऔर योजना के अनुसार प्रवाह:
कमी ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं की इंट्रामोल्यूलर प्रतिक्रियाएं भी ज्ञात हैं:
एक पूर्ण प्रकार के इंट्रामोल्यूलर ऑक्सीकरण-रिकवरी के साथ है लोबान को पुनर्व्यवस्थित :
कार्बन कंकाल Aldehydes और केटोन पर प्रतिक्रियाएं
कार्बन कंकाल को प्रभावित करने वाली प्रतिक्रियाओं में शामिल हैं:
केटो-एनोल Tautomeria Aldehydes और Ketones;
हलोजन (हेलोफोरस प्रतिक्रिया और एक - हाइड्रोजन के कार्बन परमाणुओं की प्रतिस्थापन)
1. केटो-एनोल ट्यूटरिया
कार्बोनील यौगिक दो प्रारूप और एनोल में सह-अस्तित्व में हो सकते हैं:
एलीडेहाइड्स और केटोनों के परिवर्तन (अस्थिर शराब) में स्वचालित रूप से और एसिड और अड्डों द्वारा उत्प्रेरण के साथ आगे बढ़ता है। इल्डहाइड्स और केटोन्स में इल्डहाइड और केटोन्स में ईएएल के आकार के रूप मौजूद हैं, लेकिन उनकी प्रतिक्रिया क्षमता में भूमिका पर्याप्त निभाई जाती है। Enolov के गठन के माध्यम से Aldehydes और केटोन की कई महत्वपूर्ण प्रतिक्रियाएं हैं। एसिड और बेस की उत्प्रेरक कार्रवाई पर बहने वाले एएलओएल में केटोन रूपों के संक्रमण के लिए तंत्र पर विचार करें।
उत्तेजना एसिड द्वारा उत्प्रेरित
नीचे दी गई योजना के अनुसार एनोल गठन को एसिड द्वारा उत्प्रेरित किया जा सकता है (आर "\u003d एल्किल या एच):
प्रतिक्रिया कार्बनिल समूह के ऑक्सीजन परमाणु के प्रोटोटोन के साथ शुरू होती है और पहले से ही प्रोटॉन के क्लेवाज के साथ पूरा हो जाती है अल्फा कार्बन परमाणु। इस प्रकार, औपचारिक रूप से प्रोटॉन उत्प्रेरक की भूमिका निभाता है।
उत्तेजना उत्प्रेरित आधार
योजना के अनुसार एनोलैट-आयन का गठन आय:
उत्प्रेरण के दौरान एनोल के गठन में, हाइड्रोजन के अल्फा कार्बन परमाणुओं की अम्लता एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाती है। उनकी बढ़ी अम्लता कार्बोनील समूह और इसके नकारात्मक अपरिवर्तनीय प्रभाव के करीब निकटता से जुड़ी हुई है, सी-एच के साथ संचार के इलेक्ट्रॉन को देरी और इस प्रकार प्रोटॉन क्लेवाज को सुविधाजनक बनाती है। दूसरे शब्दों में, प्रोटॉन क्लेवाज को सुविधाजनक किया जाता है क्योंकि गठित कार्बनियन कार्बनिल समूह पर नकारात्मक चार्ज को अस्वीकार करके स्थिर किया जाता है।
गठित enolas के लिए, हलोजन एकाधिक संचार सी \u003d एस द्वारा शामिल हैं। केवल अल्केन के विपरीत, जहां इस तरह के जुड़ने से हलोजन के पूर्ण बाध्यकारी द्वारा पूरा किया जाता है, अल्डेहाइड और केटोन्स में, केवल एक हलोजन एटम (आसन्न कार्बोनील समूह कार्बन में) शामिल हो गया है। दूसरा हलोजन एटम (कार्बोनील समूह पर) शामिल नहीं हुआ है, और प्रतिक्रिया प्रोटॉन के क्लेवाज और कार्बोनेल समूह के पुनर्जन्म के साथ पूरी की जाती है:
एक अम्लीय माध्यम में, इस पर प्रतिक्रिया और बंद हो जाती है। हलोजन पर दूसरे हाइड्रोजन परमाणु का प्रतिस्थापन नहीं होता है। लेकिन एक क्षारीय माध्यम में दूसरे के प्रतिस्थापन की त्वरित प्रतिक्रिया है, और प्रतिलोजन तीसरे कार्बन परमाणु परमाणु परमाणु की प्रतिस्थापन की एक तेज प्रतिक्रिया (कार्बन के साथ हलोजन परमाणुओं की संख्या में वृद्धि धीरे-धीरे इसके हाइड्रोजन की अम्लता को बढ़ाती है):
आखिरकार, सभी तीन हाइड्रोजन परमाणु हलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किए जाने के बाद, जिसके बाद समूह को साफ किया जाना चाहिए सीएक्स 3। आयन के रूप में, बाद के तत्काल प्रोटॉन एक्सचेंज के साथ:
नतीजतन, यह बनता है ट्रिगुलोमेथेनकहा गया हेलोर्म (iodoform chj 3, ब्रोमोकोर्म Chr। 3, क्लोरोफॉर्म सीएलएल 3) और कार्बोक्साइलिक आयन। और प्रक्रिया को खुद को हैलोफॉर्म प्रतिक्रिया कहा जाता है। किसी भी मेथिलकेन्स एक हेलो प्रतिक्रिया के अधीन हैं। हैलफॉर्म एक चित्रित प्रक्षेपण (पीले iodoform) के रूप में गिरता है, एक विशिष्ट गंध होती है और मेथिलकेनोन की उपस्थिति के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया के रूप में कार्य कर सकती है। हेलोफॉर्म प्रतिक्रिया भी शराब की जाती है, जिसमें ऑक्सीकरण होता है जिसमें मेथिलकेटन हो सकते हैं (उदाहरण के लिए, आइसोप्रोपोनोल)। ऑक्सीकरण अत्यधिक हलोजन द्वारा किया जाता है।
Aldehydes और Ketones का ऑक्सीकरण
Aldehydes आसानी से संबंधित एसिड के लिए ऑक्सीकरण किया जाता है:
हर्ष वातावरण में केटोन को कठिनाई के साथ ऑक्सीकरण किया जाता है। कार्बनिल समूह के साथ अगले दरवाजे के संचार के कारण ऑक्सीकरण सी-डीएप के अंतराल के साथ होता है। नतीजतन, यह ऑक्सीकरण उत्पादों का एक सेट निकाला जाता है - विभिन्न लंबी अवधि की कार्बन श्रृंखलाओं के साथ कार्बोक्साइलिक एसिड:
तरीकों रसीद
1. ऑक्सीकरण मुख्य शराब aldehydes प्राप्त किए जाते हैं, और माध्यमिक शराब केटोन देते हैं:
ऑक्सीकरण को "सूखा" और "गीले" विधियों को किया जा सकता है। पहला 300-350 तक गर्म होने के माध्यम से शराब वाष्प को पास करना है से मीडिया का ऑक्साइड Cuo।। "गीली" विधि को पोटेशियम बिच्रोमैट या सोडियम के अम्लीकृत समाधान द्वारा अल्कोहल के ऑक्सीकरण कहा जाता है:
"गीले" विधि के ऑक्सीकरण के साथ, गठित Aldehyde को क्षेत्र से प्रतिक्रिया से बाहर निकलना चाहिए, अन्यथा यह आसानी से कार्बोक्साइलिक एसिड के लिए ऑक्सीकरण किया जाता है:
2. Aldehydes और Ketones द्वारा प्राप्त किए जाते हैं हाइड्रोलिसिस जेम-दिगोहालेगालोव
प्रारंभ में, हाइड्रोक्साइल समूहों पर दो हलोजन परमाणु होते हैं। लेकिन अस्थिर जेम-डायल पानी के अणु के क्लेवाज के साथ कार्बोनील यौगिकों में जल्दी से फिर से तैयार करें:
3. ओज़ोनोलिसिस
अल्कनोव
मूल की संरचना के आधार पर, Aldehydes और Ketones के मिश्रणों के गठन की ओर जाता है अलकेना:
Ozonization के पहले चरण में, ओजोनिद प्राप्त किया जाता है, जिसमें अपघटन के साथ कार्बनियल यौगिकों और हाइड्रोजन पेरोक्साइड पानी के साथ गठित होते हैं। पेरोक्साइड के लिए Aldehydes के आगे ऑक्सीकरण को उकसाया नहीं है, ओजोनाइड्स के अपघटन के दौरान जस्ता धूल पानी में जोड़ा जाता है। एलकेन का ओज़ोनेशन एल्डेहाइड और केटोन का इतना संश्लेषण नहीं है, एकाधिक संचार के स्थान का कितना दृढ़ संकल्प:
4. एल्किन्स के लिए पानी लगाव
पारा लवण की उपस्थिति में ट्रिपल बॉन्ड के लिए पानी के अलावा एसिटिलीन के मामले में एसिटिलीन के मामले में, और प्रतिस्थापित एसिटिलीन के मामले में केटोन के मामले में होता है। पानी Markovnikov के नियम में शामिल हो गए: