Fyziologické pôsobenie kyseliny benzoovej. Kyselina benzoová

Príčiny akútnej akustickej traumy. Akútna akustická trauma vzniká v dôsledku vystavenia sluchového orgánu silnému impulznému hluku viac ako 160 dB, často v kombinácii s prudkým zvýšením barometrického tlaku počas výbuchu. Výstrel z pištole alebo poľovníckej pušky v blízkosti ušnice spravidla vedie buď k dočasnej strate sluchu (v závislosti od vzdialenosti od ústia hlavne k vonkajšiemu zvukovodu), alebo k ťažkej pretrvávajúcej strate sluchu, ktorá môže okamžite alebo po chvíli.

Patologická anatómia. Rozlišujte mierne, stredné a ťažké poškodenie sluchu od impulzného hluku. Pri miernom stupni traumatického pôsobenia s následnou čiastočnou degeneráciou sú obnažené vonkajšie ochlpenie a podporné bunky SPO, so strednou závažnosťou sú ovplyvnené vonkajšie podporné vláskové bunky, ako aj čiastočne vnútorné vláskové bunky; s ťažkým stupňom sa deštruktívne procesy vyskytujú vo všetkých receptorových bunkách so zapojením špirálového uzla a nervových vlákien do procesu, zatiaľ čo v ušnom labyrinte sa spravidla pozorujú rôzne intenzity krvácania, a to aj v štruktúrach vestibulu .

Pri explozívnom poranení (mína, delostrelecký granát, výbuch-+ paket, výbušnina a pod.) dochádza okrem akustického traumy k barometrickému poraneniu stredného a vnútorného ucha, ktoré vedie k pretrhnutiu bubienka, deštrukcia reťazca sluchových kostičiek, dislokácia bázy sponiek, prasknutie membrán okrúhleho okienka a deštrukcia membránových labyrintových štruktúr. Pri takomto poranení sa spravidla vyskytuje kontuzívny neurologický syndróm (prostrácia, strata vedomia, dočasná dysfunkcia iných analyzátorov atď.).

Príznaky akútnej akustickej traumy. V čase vzniku akútnej akustickej traumy dochádza k náhlej jednostrannej alebo obojstrannej poruche sluchu rôzneho stupňa, všetky okolité zvuky okamžite „zmiznú“, nastupuje syndróm omráčenia, ktorý sa okrem poruchy sluchu vyznačuje prudkým zvonenie v ušiach, závraty (nie vždy), ako aj bolesť v uchu. Pri výbušnom poranení môže dôjsť ku krvácaniu z jedného alebo oboch uší az nosa. Endoskopicky sa stanoví ruptúra ​​bubienka.

Pri vyšetrovaní sluchu, pri čisto akustickej aj výbušnej traume, sa v prvých minútach a hodinách vníma len hlasná reč alebo krik. Pri štúdiu prahového tonálneho počutia medzi akustickým a výbušným (s poškodením zvukovodného systému) sa pozorujú určité rozdiely: pri akustickej traume krivka kostného vedenia splýva s krivkou vedenia vzduchu, kým pri výbušnej (baroakustickej) traume pri. nízke a stredné frekvencie, pozoruje sa kostné vedenie.vzduchová medzera.

Vývoj akútnej akustickej traumy je určený závažnosťou lézie. S miernym sluchom sa sluch zvyčajne vráti na základnú úroveň, aj keď sa nelieči. Pri strednej závažnosti, aj po intenzívnej liečbe (pozri predchádzajúcu časť), pretrváva zvyšková strata sluchu podľa percepčného typu (prítomnosť FUNG), ktorá následne v dôsledku zníženej tolerancie kochleárneho vlasového aparátu na prichádzajúce patogénne faktory ( infekcia, intoxikácia, neustály hluk a pod.) môže prispieť k vzniku výraznejšej a progresívnejšej senzorineurálnej poruchy sluchu, ako keby v anamnéze nebola akútna akustická trauma.

Kontúzia ucha je typ akustickej traumy, ktorá je výsledkom náhlej zmeny tlaku vzduchu vo zvukovode. To vedie k anatomickým zmenám vo vnútri ucha, ako je prasknutie bubienka a strata sluchu.

Otras mozgu je často krátkodobý a pri kvalifikovanej liečbe a náležitej lekárskej starostlivosti ustúpi dostatočne rýchlo. Sú však možné aj zložitejšie prípady, ktoré vedú k hluchote oboch uší, strate hlasu a dokonca aj reči.

Čo sa stane s otrasom ucha?

Kontúzia je typ poranenia ucha, pri ktorom dochádza k vnútornej lézii, ale ušnica nie je deformovaná. V tomto prípade môže byť narušená integrita tkanív vo vnútri a môže dôjsť k poškodeniu reťazca sluchových ossiclov.

K akustickému poraneniu ucha dochádza pod vplyvom tlakovej vlny a prúdu zvuku, ktorý z nej vychádza. V tomto prípade dochádza k prudkej zmene tlaku vzduchu vo vnútri ucha.

To vyvíja tlak na ušný bubienok, ossikuly a nervy v uchu. Existuje tiež vážne podráždenie prístroja na príjem zvuku - Cortiho orgánu.

Pomerne často dochádza nielen k prasknutiu bubienka, ale aj k jeho úplnému zničeniu. Takéto účinky na načúvací prístroj sa môžu vyskytnúť nielen pri výbuchu, ale aj pri vystavení hlasným alebo drsným zvukom.

Čo sa stane s otrasom ucha, pozrite sa na fotografiu

Druhy

Medicína oficiálne rozlišuje dva typy kontúzie ucha – akútnu a chronickú. V každom jednotlivom prípade je predpísaná jeho vlastná liečba a poskytuje sa prvá pomoc.

Akútna trauma je charakterizovaná krátkodobým účinkom, a to krátkodobou a akútnou bolesťou, ktorá vedie ku kostným alebo sluchovým kostiam.

Takže podobný efekt môže spôsobiť hlasné pískanie, silná drsná hudba, drsný zvuk. Šetrná liečba vrátane odstránenia hlavných symptómov vo forme krvácania a akútnej bolesti.

S ťažkým stupňom sa vo všetkých bunkách vyskytuje proces deštrukcie. V tomto prípade sú ovplyvnené nervové vlákna a vo zvukovode dochádza ku krvácaniu.

Príčiny

Hlavným dôvodom vzhľadu je vplyv hlasného zvuku na ušný bubienok a iné orgány sluchu. Existuje však veľa okolností a faktorov, ktoré spôsobujú zranenie. Tu je len niekoľko z nich:

  • výstrel zo strelnej zbrane;
  • výbuch;
  • vystavenie hlasnej hudbe;
  • kričať.

Toto nie je celý zoznam dôvodov, ktoré môžu viesť k poruche funkcie načúvacieho prístroja. Takže bez ohľadu na faktor sú sluchové orgány v prvom rade vystavené hlasitému zvuku, ktorého impulzívnosť hluku presahuje 160 dB.

Zdá sa to neuveriteľné, ale na prvý pohľad môžu veci spôsobiť dočasné dôvody. Napríklad hlasný bozk na ucho alebo spustenie ohňostroja môže ľahko spôsobiť natiahnutie a poškodenie ušného bubienka.

V tomto prípade človek cíti ostrú a utláčajúcu bolesť vo vnútri. Bolestivé pocity ustupujú dostatočne rýchlo, ale nepohodlie môže nejaký čas pretrvávať.

Obeť sa musí uistiť, že v uchu nie je hluchota a krvné väzy. Ak sa zistí aspoň jeden príznak, mali by ste navštíviť lekára, aby ste túto možnosť vylúčili.

Symptómy

Pri akomkoľvek stupni kontúzie príznaky zostávajú približne rovnaké. V štandardnej verzii po poškodení zvukovodu človek cíti a pozoruje nasledujúce príznaky problému:

  • ostrá bolesť v uchu;
  • okamžitá strata sluchu - úplná hluchota;
  • dezorientácia;
  • tinitus;
  • krvácanie z ucha alebo nosa;
  • zhoršenie zraku;
  • (zriedkavo).

V každom jednotlivom prípade sa symptomatológia prejavuje rôznymi spôsobmi a môže byť silne alebo slabo vyjadrená.

Prvá pomoc

Poskytnutie prvej a neodkladnej starostlivosti v prípade pomliaždeniny zahŕňa sériu rýchlych a koordinovaných opatrení. Vyzerajú takto:

  • Postihnutého treba odviesť na bezpečné miesto, kde mu nebude hroziť opakované vystavenie sa zvuku;
  • Uši by sa mali starostlivo preskúmať na prítomnosť krvi alebo inej tekutiny, ktorá sa môže objaviť po výbuchu;
  • Ak človek stratil vedomie, mal by sa dostať k rozumu poklepaním na tvár alebo použitím amoniaku;
  • Postihnuté ucho by sa malo izolovať sterilným obväzom alebo čistým kusom tkaniva. To ochráni poškodený zvukovod pred infekciou;
  • Obeť je naliehavo prevezená do nemocnice.

Potom, čo je osoba v nemocnici a má stretnutie s lekárom, je pacient vyšetrený, aby sa zistila zložitosť a rozsah prijatého poškodenia.

Vykonáva sa podrobná diagnostika. Zahŕňa odber anamnézy, vyšetrenie a palpáciu, vyšetrenie boľavého ucha. V prípade potreby je predpísaný odber krvi na zistenie infekcie a ďalšie špeciálne postupy.

Liečba

Na začiatku liečby musí byť obeti poskytnutý úplný odpočinok, a to, aby sa vylúčila akákoľvek možnosť opakovanej zvukovej traumy.

Je nevyhnutné odstrániť množstvo opatrení, ktoré vám umožnia obnoviť sluchovú funkciu. toľko, koľko sa dá. V tomto prípade ošetrujúci lekár predpisuje všeobecnú posilňovaciu terapiu. Zahŕňa užívanie sedatív a vitamínov.

Chrániť sa pred nadmerným stresom na uchu nebude zbytočné. Takže počas liečby je lepšie odmietnuť počúvanie hudby so slúchadlami a sledovanie televízie pri vysokej hlasitosti.

Stojí za to vyhnúť sa miestam, kde sa opäť zvyšuje možnosť získať šok. Medzi takéto miesta patrí futbalový štadión, hudobný koncert, priemyselné závody.

Keď dôjde k infekcii, je predpísaná s prídavkom. V závislosti od stavu pacienta sú v prítomnosti nespavosti a zvýšenej excitability predpísané lieky proti šoku a sedatíva.

Pozrite si video ako poskytnúť prvú pomoc pri pomliaždeninách:

Následky, komplikácie

Pri včasnej liečbe alebo oneskorenej pomoci pri pomliaždení ucha sa u človeka môžu vyskytnúť komplikácie, ktoré v prvom rade zanechajú stopy. Ak dôjde k pretrhnutiu tympanickej membrány, môže dôjsť k výraznej strate sluchu.

Poskytovanie kvalifikovanej lekárskej starostlivosti vám umožňuje vrátiť schopnosť počuť v prvých týždňoch po zranení.

Ak sa tak nestane, obeť môže zaznamenať vážnu stratu sluchu. Zanedbanie infekcie sa môže rozvinúť do a, v ktorom bude nevyhnutne operácia.

Je tiež celkom bežný medzi komplikáciami, ktoré sa vyznačujú sezónnymi prejavmi v závislosti od stavu ľudského imunitného systému a poveternostných podmienok prostredia. Pri nesprávne predpísanej liečbe môže dôjsť k poruche centrálneho nervového systému.

Vystavenie hluku môže spôsobiť poranenie ucha. Jeho liečba nie je vždy úspešná, a preto je žiaduce čo najviac obmedziť vplyv negatívnych faktorov, ktoré na človeka, žiaľ, číhajú aj v bežnom živote.

Symptómy a príčiny

Akustické poškodenie je poranenie vnútornej časti ucha, ktoré je vyvolané hlasným zvukom. Obzvlášť nebezpečné je vystavenie vysokým frekvenciám a vibráciám.

Existuje veľké množstvo faktorov, ktoré môžu poškodiť a zhoršiť sluch v modernom živote:

  • zvuky dopravy, najmä vzduchu;
  • výrobné a opravárenské zariadenia;
  • najmä hlasná hudba počúvaná cez slúchadlá;
  • zbraň;
  • pyrotechnika;
  • iné zvuky, najmä ostré pukanie.

Akustická trauma môže byť v počiatočnom štádiu neviditeľná, čo vyvoláva rozvoj straty sluchu. Toto sa často pozoruje pri dlhšom vystavení hlasným zvukom na snímačoch vnútorného ucha. U dospievajúcich môže byť dôvodom návšteva koncertov a počúvanie hudby so slúchadlami. V dospelosti a vyššom veku dochádza k poruche sluchu v dôsledku nepriaznivého pracovného prostredia. V tomto prípade hovoria o profesionálnej poruche sluchu. Výbuch projektilu alebo streľba môže tiež spôsobiť zranenie.

V dôsledku poranenia ucha dochádza k porušeniu jeho bunkovej štruktúry. V obzvlášť závažných prípadoch dochádza k prasknutiu tympanickej membrány a vnútornému krvácaniu. Niekedy môže krv tiecť z ucha von. Na zvýšenie šance na uzdravenie sluchu je potrebná urgentná liečba, no nie vždy je účinná.

Liečba poranení rôzneho stupňa

Liečba akustickej traumy do značnej miery závisí od rozsahu, v akom boli časti ucha zmenené. Existujú tri typy:

  • Jednoduché... Zvyčajne sa vyskytuje po dlhšom vystavení hlasitému zvuku, ktorý nedosahuje kritickú úroveň. Sluch sa po chvíli úplne obnoví sám.
  • Priemerná... Vyžaduje sa špeciálny kurz obnovy sluchu. Takáto akustická trauma však zanecháva negatívne následky, ktoré sa nedajú odstrániť.
  • Ťažký... V tomto prípade je potrebné obnoviť celistvosť ušného bubienka. Toto zranenie mení bunky a ničí receptorovú časť ucha. Úplne obnoviť sluch nie je možné, ale existuje šanca na čiastočné odstránenie straty sluchu. Ak nie je správne liečený, problém progreduje, sluchová kochlea stráca citlivosť a dochádza k úplnej hluchote.

Liečba spočíva v odstránení zvuku dráždivého pre ucho. Ďalej je predpísaný priebeh liekov: vitamíny, sedatíva a lieky proti bolesti, ako aj bróm a vápnik.

Profylaxia

Aby sme nemuseli podstupovať intenzívnu liečbu alebo čeliť nezvratným následkom, je dôležité rozpoznať negatívny vplyv vonkajších faktorov a dbať na prevenciu sluchu. Aby sa zabránilo zničeniu orgánových buniek a vnútornému krvácaniu, používajú sa špeciálne ochranné zariadenia - slúchadlá a štuple do uší. Ide o povinné ochranné prostriedky pre ľudí pracujúcich v prostredí s vysokou hlučnosťou.

Je nevyhnutné obmedziť účinky vibrácií na uši. Keď počujete hlasné zvuky, otvorte ústa, aby ste kompenzovali tlak na membránu. Ak zistíte nepohodlie a bolesť, okamžite opustite nepriaznivé prostredie.

Ak boli ušné orgány predtým zranené, po absolvovaní hlavnej fázy liečby je dôležité absolvovať rehabilitačný kurz. Tu sú predpísané ihličnaté kúpele, relaxačné procedúry a návštevy sanatórií.

Správnou starostlivosťou o váš sluch sa môžete vyhnúť budúcim problémom. Ak vás poranenie ucha predsa len postihlo, treba ihneď začať s liečbou, najmä ak ide o stredne ťažké až ťažké stupne.

Kyselina benzoová (e210) je konzervačná látka používaná v potravinárskom priemysle.

Popis a charakteristika

Kyselina bola prvýkrát izolovaná v 16. storočí metódou sublimácie benzoovej živice. V 19. storočí Nemci dokázali určiť štruktúru kyseliny, skúmali jej vlastnosti a porovnávali jej vlastnosti s kyselinou hippurovou. V dôsledku toho sa v druhej polovici 19. storočia odhalil antimikrobiálny účinok kyseliny benzoovej. A v 20. storočí sa začal vo veľkom používať na konzerváciu potravín.

Kyselina benzoová je podľa fyzikálnych vlastností ako ihličie alebo lesklé jednoklonné biele listy, ktoré sa topia pri teplote 122 stupňov Celzia. Kyselina sa dobre rozpúšťa vo vode, tukoch a bezvodom etylalkohole.

Z chemického hľadiska možno konzervant zaradiť medzi jednosýtne karboxylové kyseliny aromatického radu. E210 je prírodná látka nachádzajúca sa v množstve bobúľ: brusnice, čučoriedky, brusnice. V mede sa nachádza vo viazanej forme. Kyselina benzoová sa tvorí vo fermentovaných mliečnych výrobkoch, ako je jogurt alebo jogurt, v dôsledku mikrobiálneho odbúravania kyseliny hippurovej. Nachádza sa aj v niektorých esenciálnych olejoch, napríklad v klinčekoch. Antimikrobiálne vlastnosti kyseliny benzoovej sú založené na inhibícii aktivity enzýmov v mikrobiálnych bunkách.

Kyselina sa syntetizuje oxidáciou toluénu. V súčasnosti je tento spôsob výroby kyseliny najbežnejší a považuje sa za najziskovejší, pretože suroviny na to sú lacné a samotný proces nemá negatívny vplyv na životné prostredie.

Predtým sa kyselina benzoová získavala aj kyslou hydrolýzou benzotrichloridu a dekarboxyláciou kyseliny ftalovej za pôsobenia katalyzátorov. Ale teraz tento spôsob získavania kyseliny nie je relevantný.

Aplikácia kyseliny benzoovej

V potravinárskom priemysle sa vlastnosti kyseliny benzoovej využívajú v cukrárskom, pivovarníckom a pekárenskom priemysle. Používa sa pri príprave margarínov, džemov, ovocných štiav, zeleninových nálevov, nakladaných rýb, mliečnych výrobkov, žuvačiek, zmrzlín, korenín, likérov, sladkostí a náhrad cukru.

Okrem toho sa e210 spolu s estermi a soľami používa aj v kozmetickom priemysle. Vo forme benzylbenzoátu sa používa v liečivách (pridáva sa do mastí proti svrabom).

Na liečebné účely sa kyselina používa ako fungicídny a antimikrobiálny prostriedok. Pridáva sa do mnohých liekov proti kašľu, pretože pôsobí ako antiseptikum a má expektoračný účinok. Doplnok e210 sa dobre osvedčil pri liečbe potenia nôh a plesňových ochoreniach kože.

Kyselina benzoová je široko používaná v chemickom priemysle. Pri syntéze mnohých organických látok teda často zohráva úlohu hlavného činidla kyselina.

Vplyv kyseliny benzoovej na ľudský organizmus

Konzervačná látka e210 je vo všeobecnosti dobre absorbovaná ľudským telom a interaguje s proteínovými zlúčeninami, pričom vytvára kyselinu hippurovú, vo forme ktorej ju telo odstraňuje obličkami.

Podľa niektorých správ môže e210 interagovať s kyselinou askorbovou a vytvárať silný karcinogén - bez benzénu. Preto je potrebné vyhnúť sa výrobkom obsahujúcim kyselinu askorbovú a prísadu e210.

V Rusku je prísne definované dávkovanie konzervačnej látky e210 v potravinách. Jeho množstvo by nemalo presiahnuť 5 mg / kg, inak kyselina negatívne ovplyvňuje stav obličiek a pečene.

Úvod

Fyzikálne vlastnosti a bytie v prírode

Chemické vlastnosti

Spôsoby získania jednosýtnych karboxylových kyselín aromatického radu

Kyseliny nitrobenzoové

Aplikácia

Záver

Bibliografia


Úvod

Systematický názov kyselina benzoová

Tradičné názvy pre kyselinu benzoovú

Chemický vzorec C6H5COOH

Molová hmotnosť 122,12 g / mol

Fyzikálne vlastnosti

Stav (st. Conv.) Solid

Tepelné vlastnosti

Teplota topenia 122,4 °C

Teplota varu 249,2 °C

Teplota rozkladu 370°C

Špecifické teplo vyparovania 527 J / kg

Špecifické teplo topenia 18 J / kg

Chemické vlastnosti

Rozpustnosť vo vode 0,001 g / 100 ml

Aromatické karboxylové kyseliny sú benzénové deriváty obsahujúce karboxylové skupiny, ktoré sú priamo viazané na atómy uhlíka benzénového jadra. Kyseliny obsahujúce karboxylové skupiny v bočnom reťazci sa považujú za mastné aromatické kyseliny.

Aromatické kyseliny možno rozdeliť podľa počtu karboxylových skupín na jedno-, dvoj- alebo viac zásadité. Názvy kyselín, v ktorých je karboxylová skupina priamo naviazaná na jadro, sú odvodené od aromatických uhľovodíkov. Názvy kyselín s karboxylom v postrannom reťazci sú zvyčajne odvodené od názvov zodpovedajúcich mastných kyselín. Najdôležitejšie sú kyseliny prvého typu: napríklad benzoová (benzénkarboxylová) С 6 Н 5 -СООН, P- toluín ( P-toluénkarboxylová), ftalová (1,2-benzéndikarboxylová), izoftalová (1,3-benzéndikarboxylová), tereftalová (1,4-benzéndikarboxylová):

Príbeh

Prvýkrát bol izolovaný sublimáciou v 16. storočí z benzoínovej živice (rosné kadidlo), odtiaľ pochádza aj jeho názov. Tento proces opísal Nostradamus (1556), potom Girolamo Ruschelli (1560, pod pseudonymom Alexius Pedemontanus) a Blaise de Vigenère (1596).

V roku 1832 nemecký chemik Justus von Liebig určil štruktúru kyseliny benzoovej. Tiež skúmal, ako súvisí s kyselinou hippurovou.

V roku 1875 nemecký fyziológ Ernst Leopold Salkowski skúmal protiplesňové vlastnosti kyseliny benzoovej, ktorá sa už dlho používa pri konzervovaní ovocia.

Kyselina sulfosalicylová

2-Hydroxy-5-sulfobenzoová kyselina

HO3S (HO) C6H3COOH 2H20 M 254,22

Popis

Kyselina sulfosalicylová je bezfarebný, priesvitný, ihličkovitý kryštál alebo biely kryštalický prášok.

Kyselina sulfosalicylová je ľahko rozpustná vo vode, alkohole a éteri, nerozpustná v benzéne a chloroforme a je fotosenzitívna. Vodné roztoky sú kyslé.

Aplikácia

Kyselina sulfosalicylová sa používa v medicíne na kvalitatívne stanovenie bielkovín v moči, pri analytických prácach na stanovenie obsahu dusičnanov vo vode.

V priemysle sa kyselina sulfosalicylová používa ako prísada do hlavnej suroviny pri syntéze látok.


Fyzikálne vlastnosti a bytie v prírode

Monokarboxylové kyseliny benzénového radu sú bezfarebné kryštalické látky s teplotou topenia nad 100 °C. Kyseliny s pár- substituenty sa topia pri oveľa vyšších teplotách ako ich izoméry. Aromatické kyseliny vrie pri mierne vyšších teplotách a topia sa pri výrazne vyšších teplotách ako mastné kyseliny s rovnakým počtom atómov uhlíka. Monokarboxylové kyseliny sa dosť zle rozpúšťajú v studenej vode a oveľa lepšie v horúcej vode. Nižšie kyseliny sú prchavé s vodnou parou. Vo vodných roztokoch monokarboxylové kyseliny vykazujú vyšší stupeň disociácie ako mastné kyseliny: disociačná konštanta kyseliny benzoovej je 6,6 · 10-5 a kyseliny octovej je 1,8 · 10-5. Pri 37 °C sa rozkladá na benzén a CO2 (fenol a CO vznikajú v malom množstve). Pri interakcii s benzoylchloridom pri zvýšených teplotách sa kyselina benzoová premení na anhydrid kyseliny benzoovej. Kyselina benzoová a jej estery sa nachádzajú v esenciálnych olejoch (napríklad klinčekový, toluánový a peruánsky balzam, benzoová guma). Derivát kyseliny benzoovej a glycínu, kyselina hippurová, je produktom životne dôležitej činnosti živočíchov, kryštalizuje vo forme bezfarebných doštičiek alebo ihličiek, topiacich sa pri 121 °C, ľahko rozpustný v alkohole a éteri, ale ťažko rozpustný vo vode . V súčasnosti je kyselina benzoová široko používaná v priemysle farbív. Kyselina benzoová má antisense vlastnosti, a preto sa používa na konzervovanie potravín. Široko používané sú aj rôzne deriváty kyseliny benzoovej.

Chemické vlastnosti

Benzén objavil Faraday v roku 1825 a stanovil sa jeho hrubý vzorec C6H6. V roku 1865 Kekulé navrhol svoj štruktúrny vzorec ako cyklohexatrién-1,3,5. Tento vzorec sa v súčasnosti používa, aj keď, ako sa ukáže neskôr, je nedokonalý - nezodpovedá úplne vlastnostiam benzénu.

Najcharakteristickejšou črtou chemického správania benzénu je úžasná inertnosť dvojitých väzieb uhlík-uhlík v jeho molekule: na rozdiel od uvažovaných; predtým nenasýtené zlúčeniny, je odolný voči oxidačným činidlám (napríklad manganistanu draselnému v kyslom a alkalickom prostredí, anhydridu chrómu v kyseline octovej) a nevstupuje do bežných elektrofilných adičných reakcií charakteristických pre alkény, alkadiény a alkíny.

V snahe vysvetliť vlastnosti benzénu štruktúrnymi vlastnosťami mnohí vedci, ktorí nasledovali Kekule, predložili svoje hypotézy v tejto veci. Keďže sa nenasýtenosť benzénu jasne neprejavila, predpokladalo sa, že v molekule benzénu nie sú žiadne dvojité väzby. Takže Armstrong a Bayer, ako aj Klaus navrhli, že v molekule benzénu sú štvrté valencie všetkých šiestich atómov uhlíka nasmerované do stredu a navzájom sa saturujú, Ladenburg - že uhlíková kostra benzénu je hranol, Chichibabin - že uhlík je v benzéne trojmocný.

Thiele, ktorý zlepšil Kekulého vzorec, tvrdil, že dvojité väzby v ňom nie sú pevné, ale neustále sa pohybujú, „kmitajú“ a Dewar a Hückel navrhli štruktúrne vzorce benzénu s dvojitými väzbami a malými cyklami.



V súčasnosti možno na základe údajov mnohých štúdií považovať za pevne stanovené, že šesť atómov uhlíka a šesť atómov vodíka v molekule benzénu je v rovnakej rovine a že oblaky π-elektrónov atómov uhlíka sú kolmé na rovinu molekula, a preto sú navzájom paralelné a navzájom sa ovplyvňujú. Oblak každého π-elektrónu je prekrytý oblakmi π-elektrónov susedných atómov uhlíka. Skutočná molekula benzénu s rovnomernou distribúciou hustoty π-elektrónov v celom kruhu môže byť reprezentovaná ako plochý šesťuholník ležiaci medzi dvoma tori.

Z toho vyplýva, že je logické zobraziť vzorec benzénu vo forme pravidelného šesťuholníka s kruhom vo vnútri, čím sa zdôrazní úplná delokalizácia π-elektrónov v benzénovom kruhu a rovnocennosť všetkých väzieb uhlík-uhlík v ňom. Platnosť posledného záveru potvrdzujú najmä výsledky merania dĺžok väzieb C-C v molekule benzénu; sú rovnaké a rovnajú sa 0,139 nm (väzby C-C v benzénovom kruhu sú kratšie ako obyčajné (3,154 nm), ale dlhšie ako dvojnásobné (0,132 nm)). Rozloženie elektrónovej hustoty v molekule benzénu; dĺžky väzby, uhly väzby


Veľmi dôležitým derivátom kyseliny benzoovej je jej chlorid kyseliny - benzoylchlorid. Je to kvapalina s charakteristickým zápachom a silným slziacim účinkom. Používa sa ako benzoylačné činidlo.

Benzoylperoxid používa sa ako iniciátor polymerizačných reakcií, ako aj bielidlo pre jedlé oleje, tuky, múku.

Toluové kyseliny. Metylbenzoové kyseliny sa nazývajú toluové kyseliny. Vznikajú pri čiastočnej oxidácii o-, m- a P-xylén. NN-dietyl m-toluylmid je účinný repelent- liek, ktorý odpudzuje hmyz:

n-tert Kyselina butylbenzoová sa vyrába v priemyselnom meradle oxidáciou v kvapalnej fáze drhne-butyltoluén v prítomnosti rozpustnej kobaltovej soli ako katalyzátora. Používa sa pri výrobe polyesterových živíc.

Kyselina fenyloctová získané z benzylchloridu cez nitril alebo cez organohorečnaté zlúčeniny. Ide o kryštalickú látku s tak pl. 76 °C. Vďaka pohyblivosti subgénnych atómov metylovej skupiny ľahko vstupuje do kondenzačných reakcií. Táto kyselina a jej estery sa používajú v parfumérii.

Aromatické kyseliny vstupujú do všetkých reakcií, ktoré sú charakteristické pre mastné kyseliny. Reakciami zahŕňajúcimi karboxylovú skupinu sa získajú rôzne deriváty kyselín. Soli sa získavajú pôsobením kyselín na uhličitany alebo zásady. Estery - zahrievaním zmesi kyseliny a alkoholu v prítomnosti minerálnej kyseliny (zvyčajne sírovej):

Ak náhradníci v orto- nie je prítomná, esterifikácia karboxylovej skupiny prebieha rovnako ľahko ako v prípade alifatických kyselín. Ak jeden z orto-pozícia je substituovaná, rýchlosť esterifikácie sa značne zníži, a ak obe orto- pozície sú obsadené, esterifikácia väčšinou nejde (priestorové ťažkosti).

Étery orto-substituované kyseliny benzoové možno získať reakciou solí striebra s halogénalkylmi (estery bránených aromatických kyselín sa ľahko a kvantitatívne zmydelňujú v prítomnosti korunových éterov). Kvôli stérickým prekážkam takmer neprechádzajú hydrolýzou. Skupiny väčšie ako vodík vyplňujú priestor okolo atómu uhlíka karboxylovej skupiny do takej miery, že bránia tvorbe a zmydelňovaniu éteru.