Aromatické zlúčeniny. História objavu benzénu Ako sa volá kniha, ktorá je často opakovane čítaná

PPB na ceste k benzénovému vzorcu. Našou úlohou je teraz odhaliť skrytý mechanizmus prekonávania kognitívnej a psychologickej bariéry ako prekážky stojacej v ceste vedecko-technickému pokroku. Začnime vedou.

Začiatkom druhej polovice 19. storočia sa do organickej chémie dostal pojem valencia, čiže atomicita. Prvky ako vodík, chlór boli rozpoznané ako monatomické; dvojatómový - kyslík, síra; trojatómový - dusík, fosfor a napokon štvoratómový - uhlík, kremík. Podľa hodnoty atomickosti bol k symbolu prvku pridaný zodpovedajúci počet čiarok. Spojenie bolo napísané tak, že valenčné línie prvkov sa akoby navzájom nasýtili.

Ako vidíte, zlúčenina bola reprezentovaná vzorcom vo forme otvoreného reťazca a vlastnosti agome vo vnútri molekuly boli charakterizované jeho polohou medzi inými atómami a rôznymi väzbami s nimi.

Boli stanovené dve ďalšie dôležité okolnosti: po prvé, medzi dvoma atómami uhlíka nemohla byť jednoduchá väzba reprezentovaná jednou čiarkou, ale dvojitá (ako v etyléne) alebo dokonca trojitá (ako v acetyléne); po druhé, reťazec sa môže rozvetviť, pričom zostane otvorený a poskytne rôzne izoméry. To vysvetľuje štruktúru mastných (alifatických) zlúčenín.

Ale už od 40. rokov 19. storočia začali aromatické zlúčeniny hrať čoraz väčšiu úlohu v chémii a chemickom priemysle, ktoré sa podieľajú na výrobe anilínových farieb, parfumérii a farmaceutickej výrobe. Tieto zlúčeniny sú derivátmi najjednoduchšej východiskovej látky benzénu SbNb. Toto je jeho empirický vzorec. Štruktúra nebola dlho vybudovaná.

Faktom je, že všetkých šesť atómov uhlíka, ktoré tvoria molekulu benzénu, je úplne rovnakých.

Rovnako tak je rovnakých aj všetkých jeho šesť atómov vodíka. Medzitým, všeobecne akceptovaný spôsob písania vzorcov vo forme otvorených reťazcov, ktorý sa ukázal byť prekážkou, nemohol vyjadriť túto zhodnosť všetkých atómov uhlíka benzénu, ako aj zhodnosť všetkých jeho atómov vodíka. V skutočnosti sa atómy na okrajoch reťazca budú vždy a nevyhnutne líšiť od atómov obsiahnutých v reťazci. Preto sa všetky pokusy zobraziť vzorec benzénu vo forme otvoreného reťazca vždy ukázali ako neudržateľné.

Z dobrého dôvodu môžeme povedať, že metóda zobrazovania vzorcov organických zlúčenín vo forme otvorených reťazcov bola špeciálna metóda použiteľná iba pre špeciálnu triedu týchto zlúčenín - pre ich tučné série (špeciálne). Tento konkrétny bol chybne univerzalizovaný, povýšený do hodnosti univerzál, v dôsledku čoho sa na ceste k poznaniu skutočnej štruktúry benzénu a jeho derivátov – aromatického radu – premenil na H1PB. Problém, ktorý vznikol, sa nedal vyriešiť zotrvaním v rovine singularity (otvorené reťazce): chemici museli nájsť cestu von z tejto singularity a nájsť nejaký iný, zatiaľ neznámy princíp konštrukcie štruktúrnych vzorcov, okrem akceptovaných otvorených reťazcov.

Úloha „nápovedy“ či „odrazového mostíka“ pri prekonávaní PPB. Historická a vedecká epizóda, ktorú rozoberáme, je zaujímavá tým, že nám umožňuje zistiť nielen prítomnosť PPB a jej fungovanie v priebehu práce vedeckého myslenia, ale aj vnútorný mechanizmus akéhosi náznaku, ktorý , nezávisle od samotného vedca, doviedol jeho myšlienku k želanému riešeniu, teda pomohol prekonať existujúcu, no nevedomú PPB.

Ako neskôr povedal autor objavu A. Kekule, dlho si lámal hlavu nad tým, ako možno vyjadriť zhodnosť všetkých atómov uhlíka v benzéne a všetkých jeho vodíkoch. Unavený,. sadol si k plápolajúcemu krbu a zadriemal. Pred zrakom jeho mysle sa ako jasné hady mihali reťazce atómov uhlíka a vodíka. Robili rôzne pohyby a teraz sa jeden z nich uzavrel do kruhu.

Takže A. Kekule zrodil "nápovedu" pre požadovaný vzorec benzénu: vzorec musí byť kruhový - iba v tomto prípade môže byť všetkých šesť atómov uhlíka obsiahnutých v molekule benzénu navzájom ekvivalentných, rovnako ako šesť spojených atómov vodíka k nim. A. Kekule sa zobudil, sadol si a napísal model kruhu molekuly benzénu, o ktorom sníval.

Tak si povedal. Tento druh náznaku nazveme kognitívno-psychologickým odrazovým mostíkom (alebo skrátka odrazovým mostíkom). Vedie vedcovu myšlienku na správnu cestu k pravde, ktorú preňho dovtedy uzatvárala nevedomá bariéra, ktorá na tejto ceste stála. Neničí túto bariéru, ale naznačuje, ako ju možno prekonať alebo obísť našou myšlienkou.

Náhodné a potrebné pri prekonávaní PPB. K opísanému prípadu dodajme nasledovné. A. Kekule bol ako dieťa prítomný na procese, kde sa preveroval prípad muža, ktorý starej grófke slúžil ako lokaj. Zabil svoju milenku a okradol ju. Medzi jej klenotmi bol náramok, ktorý mala pripevnený na ruke, ako keď had prehltne chvost. Preto niektorí životopisci A. Kekule navrhli, že myšlienka kruhového vzorca benzénu ho mohla podnietiť spomienkami z detstva na tento náramok.

Sám A. Kekule sa vyznačoval veselou povahou, bol vtipkár a vynálezca. Podujal sa skomponovať ďalšiu verziu toho, ako dostal nápad uhlíkového reťazca uzavretého do prstenca. Povedal, že sa zdalo, že jazdí v Londýne v omnibuse na streche a videl, že ulicou do cirkusu berú klietku s opicami, ktoré sa navzájom chytajú labkami a vrtia chvostmi, a zdalo sa, že si myslí že to boli atómy uhlíka (tetraatómové) a ich chvosty sú vodíky. Zrazu do seba zapadajúce opice vytvorili kruh a on uhádol, že vzorec benzénu musí byť kruh.

Je ľahké si predstaviť mnoho ďalších verzií podobného charakteru, napríklad: tkanie venca so zapínaním kvetinového pásika do prsteňa; zvinutie vetvičky do krúžku; zatváranie palca jedným z ostatných atď.

Vo všetkých týchto prípadoch je podstatné a dôležité len jedno: aby bol dodržaný proces uzatvárania do prstenca dvoch koncov dostatočne rovného predmetu. Pozorovanie takéhoto procesu, úplne bez ohľadu na to, aký je samotný objekt, ktorého konce sú uzavreté, a môže slúžiť ako náznak alebo imitácia riešenia problému.

Všimnite si, že vedec v danom momente nemusel vidieť žiaden z procesov, ale stačilo si ho zapamätať a spomienka na takýto obraz mu mohla poslúžiť ako nápoveda, navyše taká, na ktorú nemohol doplatiť. vôbec nejakú pozornosť a pri ďalšom vývoji svojho objavu na ňu úplne zabudni.

Všetky vyššie uvedené verzie sú čisto náhodné, mimo samotného tvorivého procesu, nijako nesúvisiace s jeho podstatou. Spoločné však mali to, že každá z týchto náhodných udalostí simulovala svojim spôsobom rovnaký nevyhnutný proces: uzavretie otvoreného okruhu do kruhu.

Tu vidíme, že uvedená nevyhnutnosť bola realizovaná prostredníctvom náhody, ktorá vedcovi navrhla spôsob, ako vyriešiť problém, ktorý mal pred sebou. Iné

Inými slovami, náhoda tu pôsobila ako forma prejavu nevyhnutnosti, ako forma jej odhalenia a zachytenia.

Pre priebeh vedeckého poznania je zároveň, prísne vzaté, dôležitá samotná nevyhnutnosť, a nie spôsob, akým vedec náhodne túto nevyhnutnosť objavil.

Zjavne sa v histórii mnohých vedeckých objavov nepodarilo indíciu vyslovene zaznamenať samotným vedcom a úplne ju vymazať z pamäti. Napriek tomu sa takéto indície udiali v dejinách vedy v oveľa väčšom množstve, ako ich zaznamenali samotní vedci, ba dokonca viac, ako sa o nich hovorilo, ako v prípade A. Kekuleho.

Ďalší aspekt náhodného a nevyhnutného vo vedeckom objavovaní. Prvou podmienkou dobrej stopy je teda prítomnosť imitácie podstaty pripravovaného objavu. Preto v týchto podmienkach náhoda pôsobí ako forma prejavu nevyhnutnosti a jej doplnok.

Ale môžeme pristupovať k operovaniu s rovnakými kategóriami náhody a nevyhnutnosti z druhej strany, ako to urobili francúzsky matematik O. Cournot a ruský marxista V. Plechanov. Na otázku "čo je náhodnosť?" odpovedali: "Nehoda vzniká na priesečníku dvoch nezávislých potrebných radov."

Tento prístup je najlepším spôsobom, ako odhaliť a pochopiť vnútorný mechanizmus vzniku stopy v priebehu vedeckého objavu. Dá sa to ukázať na príklade nájdenia vzorca pre benzén pomocou nápovedy podľa ktorejkoľvek z vyššie uvedených náhodných verzií. Tu skutočne dochádza k priesečníku dvoch úplne nezávislých potrebných radov a samotná výzva sa rodí presne v mieste ich priesečníka.

Jedna z týchto sérií je spojená s intenzívnym hľadaním odpovede na otázku, ktorú položila samotná veda o štruktúrnom vzorci benzénu. Tieto rešerše v rámci organickej chémie prebiehajú v mysli A. Kekuleho ako nevyhnutný logický proces pomerne dlho a zatiaľ bezvýsledne. Takýto myšlienkový proces nielenže nie je prerušený v momente, keď náhodný prebieha proces vonkajšej povahy, ktorý sa vklinil do života vedca, ale naopak pokračuje- *

Xia rovnako vytrvalo ako predtým. Proces, ktorý je pre neho vonkajší, je zasa rovnako potrebný sám o sebe. Napríklad náramok je vyrobený len na zapínanie (zapínanie) na paži. Alebo, povedzme, dodávka opíc do londýnskeho cirkusu bola nevyhnutná pre prácu tohto cirkusu.

Keď sa náhodou skrížili nevyhnutné aj úplne nesúvisiace procesy, potom sa v bode ich priesečníka objavila rovnako náhodne výzva: otvorený okruh musí byť uzavretý do kruhu. Tak sa v tomto prípade odhaľuje ďalšia stránka mechanizmu – vytvorenie akéhosi odrazového mostíka v priebehu vedeckého objavovania.

Tu máme do činenia s druhou podmienkou pre vznik náznaku. Vyžaduje sa splnenie podmienky, aby sa v tomto momente neprerušila hľadačská myšlienka smerujúca k vyriešeniu neriešeného problému, aby vytrvalo pracovala na riešení neriešeného problému. Iba v tomto prípade môže druhý, teda vonkajší, vonkajší proces slúžiť ako pomôcka (na vytvorenie odrazového mostíka) na prekonanie existujúceho PPB.

Koniec koncov, A. Kekule si z detstva nepochybne pamätal obraz náramku v podobe hada prehĺtajúceho chvost. Ale táto spomienka sama o sebe mu nepovedala nič o štruktúrnych vzorcoch organických zlúčenín. Tu je dôležité len jedno: že takéto obrazy mu prišli na um práve vo chvíli, keď si lámal hlavu nad vzorcom benzénu, inými slovami, že oba nezávislé procesy sa navzájom zhodovali, krížili sa a tento priesečník dal nový smer vedeckého výskumu.myšlienky vedca. Zároveň opakujeme, vôbec nezáleží na tom, či vedec nejaký hmotný proces pozoroval, alebo si ho len pamätal, alebo si ho čo i len predstavoval vo svojich predstavách.

Treťou podstatnou podmienkou je, aby samotný vedec mal rozvinutú formu asociatívneho myslenia. Len v tomto prípade by dokázal uchopiť, precítiť, postrehnúť nejakú úplne náhodnú súvislosť (asociáciu) medzi vedeckým problémom, ktorý ho trápil, a absolútne bezvýznamnou každodennou udalosťou, ktorá sa ho netýka.

Len ak má vedec asociatívne myslenie v správnej miere, dokáže reagovať na náznak, ktorý mu prišiel na pomoc, a vidieť v ňom odrazový mostík, ktorý potrebuje. Inak okolo nej prejde a nikdy si neuvedomí, že by ju mohol použiť.

Napokon štvrtou podmienkou je, že na to, aby zodpovedajúca nápoveda (odrazový mostík) viedla k pozitívnemu výsledku a skutočne naznačila správnu cestu k nadchádzajúcemu objavu, je potrebné, aby myšlienka vedca bojovala dostatočne dlho pri hľadaní nejakého riešenie problému tak, že vyskúšalo všetky možné možnosti jeho riešenia a jednu po druhej som skontroloval a všetky neúspešné zamietol.

Vďaka tomu sa ukáže, že kognitívna a psychologická pôda na prijatie jediného správneho rozhodnutia je dostatočne pripravená na to, aby na už pripravenú pôdu nabrala stopu, ktorú potrebuje. V opačnom prípade môže vedcova myšlienka prejsť vedľa narážky. Ako to už v dejinách vedy býva, videli sme A. Kekuleho pri dlhom hľadaní vzorca benzénu. To isté sa stalo aj D. Mendelejevovi, ktorý sa takmer rok a pol (od jesene 1867 do jari 1869) snažil tvrdohlavo držať Gerardových predstáv o atomicite prvkov a napísal celú prvú časť Základov chémie z tohto hľadiska.

To sú štyri nevyhnutné podmienky pre úspešné fungovanie trampolín pri zdolávaní PPB, ktorých realizácia končí vedeckým objavom. Tá zároveň pôsobí ako východ zo sféry nevedomia do sféry vedomia, podobne ako náhly pád z tmy na osvetlené miesto, ako druh iluminácie.

Analýzou pôsobenia náznaku (odrazového mostíka) v procese prekonávania predtým nevedomého PPB a spájaním tohto pôsobenia s prítomnosťou a prejavom asociatívneho myslenia vedca sme sa priblížili k analýze kognitívnych a psychologických problémov vedeckej tvorivosti. . Kým sme zvažovali funkcie bariéry a jej pôsobenie, zostali sme celý čas vo sfére nevedomia, pretože pred prekonaním PPB vedec o jej existencii ani nevie. Vedec, ktorý hľadá riešenia na prehrešok, ktorý stál pred ním, akoby v tme tápal po pravde a narazil na podivnú prekážku. Keď nie je jasné, odkiaľ ho odrazový mostík, ktorý sa objavil, zrazu privedie na cestu

k riešeniu sa ukáže ako náhle blikajúci lúč svetla, ktorý naznačuje cestu von z tmy.

Sám vedec si tento moment všíma, porovnáva ho s nečakaným vhľadom, osvietením či dokonca s inšpiráciou (niekedy akoby prišla zhora). Slovami „myšlienka sa mihla“, „myšlienka sa mihla“ atď., vedec vlastne uvádza moment, keď sa z temnoty nevedomia jeho myšlienka okamžite dostala na svetlo vedomej a uvidel spôsob, ako prekonať doterajšie. nepochopiteľná prekážka stojaca na ceste k pravde. Prvýkrát vnímaná PPB teda prechádza z temnoty nevedomia do sféry vedomia.

Mnoho ľudí si myslí, že spánok berie čas od užitočných činností. Čím viac spíme, tým menej toho urobíme. Ale je to tak? História ukazuje, že niekedy sú minúty spánku cennejšie ako roky bdelosti. Mnoho známych ľudí vo sne videlo nápady, ktoré ich nenapadli pri dlhotrvajúcich úvahách v skutočnosti. Tento príspevok obsahuje výber prípadov, keď sa vo sne uskutočnili určité objavy a vynálezy.

Veľký ruský chemik Mendelejev mal podľa neho sen o periodickej tabuľke chemických prvkov. Mendelejev dlho premýšľal o usporiadaní prvkov a dlho bdel, a keď konečne zaspal, uvidel vo svojom sne práve ten stôl. Mendelejev, ktorý sa zobudil, to okamžite napísal na papier. Všetko do seba zapadlo. Podľa jeho slov neskôr bolo treba urobiť len jednu malú korekciu stola videného vo sne.

Ďalší chemik Kekule objavil vzorec benzénu pomocou spánku. Hoci bolo známe zloženie benzénu, chemici nedokázali pochopiť, ako sú atómy v molekule benzénu navzájom spojené. Kekule premýšľal nad problémom a zaspal a vo sne videl, ako sa pred ním krútia reťazce atómov a jeden z nich sa uzavrel do kruhu. Kekule sa prebudil a okamžite napísal hypotézu o cyklickej štruktúre molekuly benzénu, ktorá sa neskôr potvrdila.

Šijací stroj sa javí ako známy vynález, no nebolo ľahké ho vymyslieť. Keď americký mechanik Elias Howe v roku 1844 vyvíjal svoj prvý šijací stroj, prekážalo mu oko ihly na niť. Neumožňovalo mechanizmu ľahko pretiahnuť ihlu cez látku. Iní vynálezcovia čelili tomuto problému a niekedy našli zvláštne riešenia. John Greenough si teda v roku 1842 patentoval ihlu, zahrotenú na oboch koncoch a s očkom na niť v strede ihly. Špeciálne pinzety chytili ihlu z jednej strany látky, potom z druhej a pretiahli ju cez látku, pričom napodobňovali pohyby rúk krajčírky. Ale stroj pracoval oveľa pomalšie ako človek. Howe mal nočnú moru: zajali ho kanibali a vyhrážali sa mu, že ho zabijú, ak okamžite nevytvorí šijací stroj! Všimol si, že diviaky trasú oštepy s dierami v hrotoch. Mechanik sa zobudil a načrtol systém. Odvtedy všetky stroje používajú tieto ihly.

V roku 1782 anglický zámočník William Watts navrhol nový spôsob výroby výstrelu, ktorý videl vo sne. Predtým sa brok zvyčajne vyrábal z oloveného drôtu, ktorý sa nasekal na kúsky a rozvinul. Jedného dňa mal Watts sen, v ktorom videl dážď a kvapky letiace z veľkej výšky boli úplne okrúhle. Watts si uvedomil, že dokonale guľatý výstrel je možné získať liatím roztaveného olova z veľkej výšky. Čoskoro sa brok vyrábal v špeciálnych odlievacích vežiach.

Veľmi užitočný vynález, ktorý umožnil ľuďom prestať sa špiniť atramentom, vyrobil v roku 1938 Laszlo Biro. Predtým ľudia pri písaní používali plniace pero, ktoré bolo potrebné neustále namáčať do atramentu. Pokusy to nejako vylepšiť skončili neúspechom. A potom jedného dňa mal maďarský novinár Laszlo Biro sen. Snívalo sa mu, že z ulice sa niektorí ľudia pozerali do jeho okna a zasahovali do jeho práce. Novinár vo sne schmatol zbraň a strieľal na chuligánov. Ukázalo sa však, že zbraň je nabitá atramentom a okrem toho hlaveň udierala do nejakej gule. Biro, ktorý sa zobudil, načrtol štruktúru, ktorú videl a ktorá mu niečo pripomínala, a neskôr s pomocou svojho brata chemika Georga začal vyvíjať písacie zariadenie na princípe valca s atramentom a guľôčkou. Bratia vyskúšali desiatky možností, až napokon dostali predmet, ktorý každý z nás drží každý deň v ruke.

Až do roku 1953 bolo pre vedcov ťažké zistiť tvar a štruktúru molekuly DNA, kým sa profesorovi Jamesovi Watsonovi z Indiana University nesníval sen, v ktorom sa pred ním zreteľne objavila dvojitá špirála. V histórii univerzity je dokázané, že doktor videl vo sne pár prepletených hadov s hlavami na rôznych koncoch špirály.

Najdôležitejším krokom vo vývoji fyziky bol planetárny model atómu, ktorý navrhol Bohr. Podľa Bohra ho tento nápad navštívil vo sne. Raz sa mu snívalo, že je na Slnku - v žiarivej zrazenine plynu dýchajúceho oheň - a planéty okolo neho svišťali. Točili sa okolo Slnka a boli s ním spojené tenkými vláknami. Zrazu plyn stuhol, "slnko" a "planéty" sa zmenšili a Bohr sa, ako sám priznal, prebudil ako po otrasení: uvedomil si, že objavil model atómu, ktorý hľadal. na tak dlho. „Slnko“ z jeho sna nebolo nič iné ako nehybné jadro, okolo ktorého sa točili „planéty“ – elektróny.

Život zachraňujúci inzulín, ktorý denne pomáha zachraňovať životy mnohým ľuďom s cukrovkou, vymyslel vo sne aj kanadský fyziológ Frederick Bunting. Samozrejme, potom sa už skúmal účinok inzulínu na diabetikov, ale syntetizovať samotný liek sa ešte nikomu nepodarilo. Pán Bunting čítal článok o spojitosti medzi inzulínom a pankreasom a veľmi dlho o tomto objave premýšľal. A potom vo sne dostal nápad vykonať experiment na psoch: obviazať pankreas zvieraťa a po ôsmich týždňoch tento orgán extrahovať. A tak v roku 1921 vytvoril svoj plán a potom experimentálne injekčne podal extrakt z pankreasu, ktorý atrofoval u iného psa. A stalo sa neuveriteľné: pes, ktorému bolo podané sérum, sa zotavil. Takto bol vynájdený liek na cukrovku.

Oleg Antonov, sovietsky konštruktér obrích lietadiel, dlho nevedel prísť na vhodný chvost pre chvost svojho AN-22 Anthei. A tak sa pokúsil kresliť, a tak, ale tu sa mu vo sne naskytol ten hodný nápad. Takýto nezvyčajný tvar ho ohromil natoľko, že sa okamžite zobudil a načrtol, čo videl. Takto bolo navrhnuté lietadlo, ktoré drží rekordy.

V roku 1865 vynikajúci nemecký chemik August Kekule po dlhom a bolestivom hľadaní vytvoril prvý štruktúrny vzorec benzénu. Tento objav bol mimoriadne dôležitý: ako prvé priblíženie bola odhalená štruktúra molekuly benzénu a s ňou aj všetky jej deriváty, ktoré hrajú mimoriadne dôležitú úlohu v organicko-chemickej výrobe. Táto trieda organických látok (aromatických) dlho tvrdošijne popierala teóriu chemickej štruktúry. A len vďaka objavu Kekule bola táto vedecká bašta dobytá.

Vzorec Kekule prešiel v uplynulom období mnohými zmenami, ale základ, samotný princíp jeho konštrukcie - jeho cyklický charakter - zostáva nezmenený. Len jeho detaily sa menili a pravdepodobne sa budú meniť viac ako raz.

Skúsme teraz rozobrať mechaniku Kekulého objavu a porovnaním s inými jemu podobnými objavmi v zmysle logickej konštrukcie zistiť niektoré všeobecné spôsoby vedeckej tvorivosti.

Čo je rozhodujúcou etapou vedeckého objavu?

Podstata objavu Kekule

V 50-tych rokoch XIX storočia Kekule vytvoril tri dôležité teoretické pozície týkajúce sa štruktúry organických (uhlíkových) zlúčenín:
1) tetravalencia uhlíka (C).
2) schopnosť atómov uhlíka sa navzájom spájať a vytvárať otvorené reťazce.

Na základe týchto ustanovení vytvoril v roku 1861 A.M. Butlerov teóriu chemickej štruktúry. Poslúchla ju celá séria mastných zlúčenín. Zdá sa však, že množstvo aromatických zlúčenín vypadlo z kruhu nových nápadov. Jeho najjednoduchší a najdôležitejší zástupca, benzén, vykazoval zvláštnu vlastnosť: jeho molekula pozostávala zo šiestich atómov uhlíka a šiestich atómov a všetky monosubstituované nedávali izoméry. Inými slovami, akýkoľvek vodík bol nahradený v benzéne, povedzme, chlórom (pri chlorácii benzénu) alebo nitroskupinou (pri jeho nitrácii), výsledkom bol vždy rovnaký chlórbenzén alebo rovnaký nitrobenzén.

To znamenalo; že v benzéne je všetkých šesť atómov vodíka navzájom úplne identických, na rozdiel napríklad od pentánu, kde pri nahradení jedného vodíka chlórom môžu vzniknúť tri rôzne izoméry.

Všetky pokusy o znázornenie štruktúry benzénu vychádzajúce z už prijatých teoretických pozícií skončili márne. Ak existuje šesť atómov uhlíka, potom je zrejmé, že 18 valenčných jednotiek ide do ich vzájomnej saturácie a zvyšných 6 jednotiek ide do zlúčeniny so šiestimi atómami vodíka.

Je však ľahké vidieť, že vo všetkých týchto prípadoch nie je splnená podmienka ekvivalencie všetkých šiestich atómov vodíka v molekule benzénu, pretože atómy vodíka nachádzajúce sa na atómoch uhlíka vo vnútri reťazca budú vždy odlišné od atómov vodíka v atómy uhlíka na jeho okrajoch. Napriek tomu sa riešenie problému organickej chémie, vrátane samotného Kekuleho, tvrdohlavo hľadalo v rovine tej či onej reťazcovej štruktúry benzénu.

Len čo vznikla nová myšlienka o uhlíkovom prstenci, okamžite prišlo samotné riešenie problému, ktorý tak dlho trápil mysle chemikov. V skutočnosti musíme okamžite akceptovať, že aspoň dve valenčné jednotky pre každý atóm uhlíka vedú k vytvoreniu väzieb so susednými atómami uhlíka v benzénovom kruhu (to je prinajmenšom nevyhnutné na vytvorenie kruhu); jeho tretia jednotka pre každý uhlík, samozrejme, musí ísť do kombinácie s vodíkom.

Štvrtá jednotka valencie zatiaľ nesúvisí. Vzhľadom na schopnosť uhlíka vytvárať dvojité väzby je však ľahké predpokladať, že zvyšných 6 valenčných jednotiek uhlíka je vzájomne nasýtených v pároch a tvoria tri dvojité väzby striedajúce sa s tromi jednoduchými väzbami. Tu je odvodený konečný vzorec. Výsledkom bola prísna šesťosová symetria pre všetkých šesť atómov uhlíka, a teda úplná ekvivalencia všetkých šiestich atómov vodíka.

Tak vznikol jeden z najpozoruhodnejších objavov v histórii organickej chémie. Neskôr boli navrhnuté varianty tohto vzorca, snažiace sa odstrániť jeho nedostatky, ale všetky boli založené na vzorci Kekule.

Dnes je teda sobota 22. júla 2017 a my vám už tradične ponúkame odpovede na kvíz vo formáte „Otázka – odpoveď“. Stretávame sa s najjednoduchšími aj najzložitejšími otázkami. Kvíz je veľmi zaujímavý a veľmi obľúbený, no my vám len pomôžeme otestovať vaše vedomosti a uistiť sa, že ste si zo štyroch ponúknutých vybrali správnu odpoveď. A máme ďalšiu otázku v kvíze - O čom sníval chemik Kekula a čo pomohlo objaviť vzorec benzénu?

  • A. stratil snubný prsteň
    B. Zlomený slaný praclík
    C. stočený kat
    D. had hryzúci chvost

Správna odpoveď je D - Had, ktorý si hryzie chvost.

Chemik F.A.Kekule, ktorý objavil vzorec benzénu, sníval o jeho prototype v podobe hada, ktorý si hryzie vlastný chvost – symbol zo staroegyptskej mytológie. Po prebudení už vedec nepochyboval o tom, že molekula tejto látky má tvar prstenca.
Ouroboros - hlavný symbol alchýmie

Benzén C6H6, PhH) je organická chemická zlúčenina, bezfarebná, kvapalina s príjemnou sladkou vôňou. Aromatický uhľovodík. Benzén je súčasťou benzínu, má široké využitie v priemysle, je surovinou na výrobu liečiv, rôznych plastov, syntetického kaučuku, farbív. Hoci je benzén súčasťou ropy, v priemyselnom meradle sa syntetizuje z jej ostatných zložiek. Toxický, karcinogénny.

Majú cyklickú štruktúru. Prvým zástupcom tohto radu je benzén (C 6 H 6). Vzorec odrážajúci prvýkrát navrhol chemik Kekulé v roku 1865. Podľa vedca sa nad záhadou benzénu zamýšľal dlho. Raz v noci sa mu snívalo o hadovi, ktorý si uhryzol vlastný chvost. Ráno bol benzén už načerpaný. Bol to kruh so 6 atómami uhlíka. Tri z nich mali dvojitú väzbu.

Štruktúra benzénu

Uhlík sa tvorí v Niekedy sa pri písaní reakčných rovníc zobrazuje ako predĺžený vo vertikálnom smere. Táto skupina atómov dostala špeciálny názov - benzénové jadro. Cyklickú štruktúru benzénu potvrdzuje jeho výroba z troch molekúl acetylénu, nenasýteného uhľovodíka s trojitou väzbou. Aromatické uhľovodíky sú tiež nenasýtené a vykazujú niektoré vlastnosti charakteristické pre alkény. Z tohto dôvodu je v benzénovom kruhu prítomnosť dvojitej väzby označená tromi čiarami prebiehajúcimi rovnobežne s plochami. Tento vzorec benzénu úplne neodráža stav atómov uhlíka v molekule.

Benzén: vzorec, ktorý odráža skutočnú štruktúru

V skutočnosti sú väzby medzi uhlíkom v kruhu navzájom ekvivalentné. Medzi nimi nebolo možné rozlíšiť jednoduché a dvojité. To vysvetľuje zvláštnosť benzénu, v ktorom je uhlík v jadre v sp2-hybridizovanom stave, je spojený so susedmi v kruhu a vodíkom tromi obyčajnými jednoduchými väzbami. V tomto prípade sa objaví šesťuholník, v ktorom je 6 atómov uhlíka a 6 atómov vodíka v rovnakej rovine. Len elektrónové oblaky štvrtých p-elektrónov, ktoré sa nezúčastňujú hybridizácie, sú umiestnené inak. Ich tvar pripomína činky, stred padá na rovinu prsteňa. A zahustené časti sú hore a dole. V tomto prípade sa nad a pod benzénovým jadrom nachádzajú dve elektrónové hustoty, ktoré vznikajú pri prekrývaní oblakov p-elektrónov. Pre uhlík v kruhu existuje spoločná chemická väzba.

Vlastnosti benzénového kruhu

V dôsledku celkovej elektrónovej hustoty sa vzdialenosti medzi uhlíkom v kruhu zmenšujú. Sú rovné 0,14 nm. Ak by v benzénovom jadre boli jednoduché a dvojité väzby, potom by existovali dva ukazovatele: 0,134 a 0,154 nm. Skutočný štruktúrny vzorec benzénu by nemal obsahovať jednoduché a dvojité väzby. Preto sú aromatické uhlíky klasifikované ako nenasýtené organické zlúčeniny len formálne. Zložením sa podobajú alkénom, ale môžu vstúpiť do toho, čo je typické pre nasýtené uhľovodíky. Aromatické jadro benzénu je vysoko odolné voči oxidantom. Všetky tieto vlastnosti umožňujú považovať kruh za špeciálny typ väzby - nie dvojitú alebo jednoduchú.

Ako znázorniť vzorec benzénu?

Správny vzorec pre benzén nie je s tromi dvojitými väzbami ako u Kekulého, ale vo forme šesťuholníka s kruhom vo vnútri. Symbolizuje spoločnú príslušnosť 6 elektrónov.

Nájde potvrdenie symetrie štruktúry a vlastností látky. Benzénový kruh je stabilný a má významnú energiu konjugácie. Vlastnosti prvého zástupcu aromatických uhľovodíkov sa prejavujú v jeho homológoch. Každý z nich môže byť reprezentovaný ako derivát, v ktorom je vodík nahradený rôznymi uhľovodíkovými radikálmi.