glycerophospholipids. Ang istrukturang batayan ng glycerophospholipids ay gliserol. Ang mga glycerophospholipid ay mga molekula kung saan ang dalawang fatty acid ay nakaugnay sa ester sa gliserol sa una at pangalawang posisyon; sa ikatlong posisyon mayroong isang nalalabi na phosphoric acid, kung saan, sa turn, ang iba't ibang mga substituent ay maaaring ikabit, kadalasang mga amino alcohol. Kung mayroon lamang phosphoric acid sa ikatlong posisyon, kung gayon ang glycerophospholipid ay tinatawag na phosphatidic acid. Ang natitira nito ay tinatawag "phosphatidyl"; ito ay kasama sa pangalan ng natitirang glycerophospholipids, pagkatapos kung saan ang pangalan ng substituent ng hydrogen atom sa phosphoric acid ay ipinahiwatig, halimbawa, phosphatidylethanolamine, phosphatidylcholine, atbp. Ang Phosphatidic acid sa libreng estado sa katawan ay nakapaloob sa isang maliit na halaga), ngunit ito ay isang intermediate na produkto sa synthesis ng parehong tri-acylglycerols at glycerophospholipids. Sa glycerophospholipids, tulad ng sa triacylglycerols, ang pangalawang posisyon ay nakararami sa mga polyenoic acid; sa molekula ng phosphatidylcholine, na bahagi ng istraktura ng lamad, ito ay kadalasang arachidonic acid. Ang mataba acids ng lamad phospholipids ay naiiba mula sa iba pang mga tao lipids sa pamamayani ng polyenoic acids (hanggang sa 80-85%), na tinitiyak ang likidong estado ng hydrophobic layer na kinakailangan para sa paggana ng mga protina na bumubuo sa istraktura ng lamad.
Ang pangkalahatang formula ng glycerophospholipids ay ganito ang hitsura:
Hindi tulad ng mga triglycerides sa molekula ng phosphatidylcholine, ang isa sa tatlong-hydroxyl na grupo ng gliserol ay nauugnay hindi sa mataba, ngunit sa phosphoric acid. Bilang karagdagan, ang phosphoric acid, naman, ay konektado sa pamamagitan ng isang eter bond na may nitrogenous base - choline [HO-CH 2 -CH 2 -N + (CH 3) 3]. Kaya, sa molekula ng phosphatidyl-choline, gliserol, mas mataas na fatty acid, phosphoric acid at choline ay konektado:
Phosphatidylethanolamines. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng phosphatidylcholines at phosphatidylethanolamine ay ang pagkakaroon ng nitrogenous base ng ethanolamine (HO-CH 2 -CH 2 -N + H 3) sa komposisyon ng huli:
Sa mga glycerophospholipid sa organismo ng mga hayop at mas matataas na halaman, ang phosphatidylcholines at phosphatidylethanolamines ay matatagpuan sa pinakamalaking halaga. Ang 2 pangkat na ito ng glycerophospholipids ay metabolically na nauugnay sa isa't isa at ang mga pangunahing bahagi ng lipid ng mga lamad ng cell.
Phosphatidylserines. Sa molekula ng phosphatidylserine, ang nitrogenous compound ay ang nalalabi ng amino acid serine
Ang Phosphatidylserines ay hindi gaanong malawak na ipinamamahagi kaysa sa phosphatidylcholines at phosphoethanolamines, at ang kanilang kahalagahan ay pangunahing tinutukoy ng katotohanan na sila ay kasangkot sa synthesis ng phosphatidylethanolamines.
Phosphatidylinositols. Ang mga lipid na ito ay kabilang sa pangkat ng mga derivatives ng phosphatidic acid, ngunit hindi naglalaman ng nitrogen. Ang radical (R3) sa subclass na ito ng glycerophospholipids ay ang anim na carbon cyclic spirtinositol:
Ang Phosphatidylinositols ay malawak na ipinamamahagi sa kalikasan. Ang mga ito ay matatagpuan sa mga hayop, halaman at microorganism. Sa mga organismo ng hayop na matatagpuan sa utak, atay, baga.
Tanong 36. Sphingolipids. Istruktura at tungkulin.
Mga sphingolipid
Ang amino alcohol sphingosine, na binubuo ng 18 carbon atoms, ay naglalaman ng mga hydroxyl group at isang amino group. Ang sphingosine ay bumubuo ng isang malaking grupo ng mga lipid kung saan ang isang fatty acid ay naka-link dito sa pamamagitan ng isang amino group. Ang produkto ng reaksyon ng sphingosine at isang fatty acid ay tinatawag "ceramide"). Sa ceramides, ang mga fatty acid ay iniuugnay sa pamamagitan ng isang di-pangkaraniwang (amide) na bono, at ang mga hydroxyl group ay maaaring makipag-ugnayan sa iba pang mga radical. Ang mga Ceramide ay naiiba sa mga radikal na fatty acid na bumubuo sa kanilang komposisyon. Kadalasan ang mga ito ay mga fatty acid na may mahabang kadena - mula 18 hanggang 26 na carbon atoms. Mayroong 3 pangunahing uri ng sphingolipid:
Ang mga Ceramide ay ang pinakasimpleng sphingolipid. Naglalaman lamang ang mga ito ng sphingosine na naka-link sa isang fatty acid acyl moiety.
Ang mga sphingomyelin ay naglalaman ng isang naka-charge na polar group gaya ng phosphocholine o phosphoethanolamine.
Ang mga glycosphingolipid ay naglalaman ng ceramide na esterified sa 1-hydroxy group na may nalalabi sa asukal. Depende sa asukal, ang glycosphingolipids ay nahahati sa nacerebrosides at gangliosides.
Ang mga cerebroside ay naglalaman ng alinman sa glucose o galactose bilang isang nalalabi sa asukal.
Ang mga ganglioside ay naglalaman ng trisaccharide, na ang isa ay palaging sialic acid.
Biol. magkakaiba ang papel ng sphingolipids. Ito ay kilala na sila ay nakikilahok sa pagbuo ng mga istruktura ng lamad ng mga axon, synapses, at iba pang mga selula ng nervous tissue, namamagitan sa mga mekanismo ng pagkilala sa katawan, mga pakikipag-ugnayan ng receptor, intercellular contact, at iba pang mahahalagang proseso.
Ito ang mga pinakakaraniwang sphingolipid. Pangunahing matatagpuan ang mga ito sa mga lamad ng mga selula ng hayop at halaman. Ang nerbiyos na tisyu ay lalong mayaman sa kanila. Ang mga sphingomyelin ay matatagpuan din sa mga tisyu ng mga bato, atay, at iba pang mga organo. Kapag na-hydrolyzed, ang mga sphingomyelin ay bumubuo ng isang molekula ng fatty acid, isang molekula ng dihydric unsaturated alcohol sphingosine, isang molekula ng nitrogenous base (madalas na choline), at isang molekula ng phosphoric acid. Ang pangkalahatang formula ng sphingomyelins ay maaaring katawanin bilang mga sumusunod:
Tanong 37 ay malawak na kinakatawan sa mga tisyu, lalo na sa nervous tissue, lalo na sa utak. Ang Glycosphingolipids ay ang pangunahing anyo ng glycolipids sa mga tisyu ng hayop. Ang huli ay naglalaman ng isang ceramide na binubuo ng isang alkohol ng sphingosine at isang fatty acid residue, at isa o higit pang mga residue ng asukal. Ang pinakasimpleng glycosphingolipids ay galactosylceramides at glucosylceramides.
Ang mga galactosylceramide ay ang mga pangunahing sphingolipid ng utak at iba pang mga tisyu ng nerbiyos, ngunit matatagpuan din sa maliliit na halaga sa maraming iba pang mga tisyu. Ang komposisyon ng galactosylceramides ay kinabibilangan ng hexose (karaniwan ay D-galactose), na eter-link sa hydroxyl group ng aminospirtasphingosine. Bilang karagdagan, ang galactosylceramide ay naglalaman ng fatty acid. Kadalasan ito ay lignoceric, nervonic o cerebronic acid, i.e. mga fatty acid na mayroong 24 na carbon atoms.
Mayroong sulphogalactosylceramides, na naiiba sa galactosylceramides sa pamamagitan ng pagkakaroon ng sulfuric acid residue na nakakabit sa ikatlong carbon atom ng hexose. Sa utak ng mammalian, ang sulfo-galactosylceramides ay pangunahing matatagpuan sa puting bagay, habang ang nilalaman nito sa utak ay mas mababa kaysa sa galactosylceramides.
Glucosylceramides - simpleng glycosphingolipids, ay naroroon sa mga tisyu maliban sa nerbiyos, at higit sa lahat glucosylceramides. Ang mga ito ay matatagpuan sa maliit na halaga sa tisyu ng utak. Hindi tulad ng galactosylceramides, mayroon silang glucose residue sa halip na galactose residue. Ang mas kumplikadong glycosphingolipids ay gangliosides, na nabuo mula sa glycosylceramides. Ang mga ganglioside ay naglalaman din ng isa o higit pang mga molekula ng sialic acid. Sa mga tisyu ng tao, ang neuraminic acid ang nangingibabaw na sialic acid. Bilang karagdagan, sa halip na isang glucose residue, sila ay madalas na naglalaman ng isang kumplikadong oligosaccharide. Ang mga ganglioside ay matatagpuan sa malalaking dami sa nervous tissue. Mukhang nagsasagawa sila ng receptor at iba pang mga function. Ang isa sa pinakasimpleng gangliosides ay hematoside, na nakahiwalay sa stroma ng mga erythrocytes. Naglalaman ito ng ceramide (acylphinosine), isang molekula ng glucose, isang molekula ng N-acetylneuraminic acid.
Tanong38. KOLESTEROL- isang mahalagang bahagi ng mga lamad at isang regulator ng mga katangian ng hydrophobic layer. Ang mga derivatives ng kolesterol (mga acid ng apdo) ay mahalaga para sa panunaw ng mga taba. Ang mga steroid na hormone na na-synthesize mula sa kolesterol ay kasangkot sa regulasyon ng enerhiya, metabolismo ng tubig-asin, mga sekswal na function. Sa katawan ng tao, ito ang pangunahing steroid, ang natitirang mga steroid ay ang mga derivatives nito. Ang mga halaman, fungi at yeast ay hindi nag-synthesize ng kolesterol, ngunit bumubuo ng iba't ibang mga phytosterols at mycosterols na hindi hinihigop ng katawan ng tao. Ang mga bakterya ay hindi makapag-synthesize ng mga steroid. Ang kolesterol ay bahagi ng mga lamad at nakakaapekto sa istraktura ng bilayer, na nagpapataas ng katigasan nito. Ang mga acid ng apdo, steroid hormone at bitamina D3 ay na-synthesize mula sa kolesterol. Ang paglabag sa metabolismo ng kolesterol ay humahantong sa pagbuo ng atherosclerosis. Ang kolesterol ay isang molekula na naglalaman ng 4 na fused ring, na tinutukoy ng Latin na mga letrang A, B, C, D, isang branched side chain ng 8 carbon atoms sa posisyon 17, 2 "angular" methyl group (18 at 19) at isang hydroxyl group sa posisyon 3. Ang attachment ng mga fatty acid sa pamamagitan ng isang ester bond sa isang hydroxyl group ay humahantong sa pagbuo ng mga cholesterol ester. Sa non-esterified form, ang kolesterol ay bahagi ng mga lamad ng iba't ibang mga selula. Ang hydroxyl group ng kolesterol ay nakaharap sa layer ng tubig, at ang matibay na hydrophobic na bahagi ng molekula ay nahuhulog sa panloob na hydrophobic layer ng lamad. Sa dugo, 2/3 ng kolesterol ay nasa esterified form at 1/3 ay nasa anyo ng libreng kolesterol. Ang mga cholesterol ester ay nagsisilbing anyo ng pagtitiwalag nito sa ilang mga selula (halimbawa, ang atay, adrenal cortex, gonads). Mula sa mga depot na ito, ang kolesterol ay ginagamit para sa synthesis ng mga acid ng apdo at mga steroid hormone.
Chemistry ng mga lipid
Ang mga lipid ay isang malawak na pangkat ng mga compound na malaki ang pagkakaiba sa kanilang kemikal na istraktura at paggana. Samakatuwid, mahirap magbigay ng isang solong kahulugan na magiging angkop para sa lahat ng mga compound na kabilang sa klase na ito.
Masasabi natin na ang mga lipid ay isang pangkat ng mga sangkap na nailalarawan sa pamamagitan ng mga sumusunod na katangian: insolubility sa tubig; solubility sa non-polar solvents tulad ng eter, chloroform o benzene; ang nilalaman ng mas mataas na mga radikal na alkyl; pagkalat sa mga buhay na organismo.
Ang isang malaking bilang ng mga sangkap ay nasa ilalim ng kahulugang ito, kabilang ang mga karaniwang nauuri sa iba pang mga klase ng mga compound: halimbawa, mga bitamina na natutunaw sa taba at ang kanilang mga derivatives, carotenoids, mas mataas na hydrocarbon at alkohol. Ang pagsasama ng lahat ng mga sangkap na ito sa listahan ng mga lipid ay nabibigyang katwiran sa isang tiyak na lawak, dahil sa mga nabubuhay na organismo ay matatagpuan sila kasama ng mga lipid at kasama ang mga ito ay nakuha sa mga non-polar solvents. Sa kabilang banda, may mga kinatawan ng mga lipid na natutunaw nang maayos sa tubig (halimbawa, lysolecithins). Ang terminong "lipids" ay mas pangkalahatan kaysa sa terminong "lipoids", na kinabibilangan ng isang pangkat ng mga sangkap na tulad ng taba tulad ng phospholipids, sterols, sphingolipids, atbp.
Biological na papel at pag-uuri ng mga lipid
Ang mga lipid ay may mahalagang papel sa mga proseso ng buhay. Ang pagiging isa sa mga pangunahing bahagi ng biological lamad, ang mga lipid ay nakakaapekto sa kanilang pagkamatagusin, lumahok sa paghahatid ng isang nerve impulse, at ang paglikha ng mga intercellular contact. Ang taba ay nagsisilbing isang napakahusay na pinagkukunan ng enerhiya sa katawan, alinman kapag ginamit nang direkta o potensyal sa anyo ng mga tindahan ng adipose tissue. Ang natural na dietary fats ay naglalaman ng mga fat-soluble na bitamina at "mahahalagang" fatty acid. Ang isang mahalagang pag-andar ng mga lipid ay ang paglikha ng mga thermal insulation cover sa mga hayop at halaman, ang proteksyon ng mga organo at tisyu mula sa mga mekanikal na impluwensya.
Mayroong ilang mga klasipikasyon ng mga lipid. Ang pinakalaganap na pag-uuri batay sa mga tampok na istruktura ng mga lipid. Ayon sa pag-uuri na ito, ang mga sumusunod na pangunahing klase ng mga lipid ay nakikilala.
A. Mga simpleng lipid: mga ester ng fatty acid na may iba't ibang alkohol.
1. Ang mga glyceride (acylglycerols, o acylglycerols - ayon sa international nomenclature) ay mga ester ng triatomic alcohol glycerol at mas mataas na fatty acid.
2. Mga wax: ester ng mas matataas na fatty acid at monohydric o dihydric alcohol.
B. Mga kumplikadong lipid: mga ester ng fatty acid na may mga alkohol, bukod pa rito ay naglalaman ng iba pang mga grupo.
1. Phospholipids: Mga lipid na naglalaman, bilang karagdagan sa mga fatty acid at alkohol, isang residue ng phosphoric acid. Madalas nilang kasama ang mga nitrogenous na base at iba pang mga bahagi:
a) glycerophospholipids (glycerol acts as alcohol);
b) sphingolipids (sa papel na ginagampanan ng alkohol - sphingosine).
2. Glycolipids (glycosphingolipids).
3. Mga steroid.
4. Iba pang mga kumplikadong lipid: sulfolipids, aminolipids. Kasama rin sa klase na ito ang mga lipoprotein.
5. Lipid precursors at derivatives: fatty acids, glycerol, sterols at iba pang alcohols (maliban sa glycerol at sterols), fatty acid aldehydes, hydrocarbons, fat-soluble vitamins at hormones.
Fatty acid
Ang mga fatty acid - aliphatic carboxylic acid - ay maaaring nasa katawan sa isang libreng estado (mga bakas na halaga sa mga cell at tissue) o nagsisilbing mga bloke ng gusali para sa karamihan ng mga klase ng lipid.
Mahigit sa 200 fatty acid ang natagpuan sa kalikasan, gayunpaman, humigit-kumulang 70 fatty acid ang natagpuan sa mga tisyu ng tao at hayop sa komposisyon ng simple at kumplikadong mga lipid, higit sa kalahati ng mga ito sa mga bakas na halaga. Ang higit sa 20 mataba acids ay halos makabuluhan. Lahat ng mga ito ay naglalaman ng pantay na bilang ng mga carbon atom, pangunahin mula 12 hanggang 24. Kabilang sa mga ito, ang mga acid na may C 16 at C 18 ay nangingibabaw (palmitic, stearic, oleic at linoleic). Ang pagbilang ng mga carbon atom sa isang fatty acid chain ay nagsisimula sa carbon atom ng carboxyl group. Humigit-kumulang 3/4 ng lahat ng fatty acid ay unsaturated (unsaturated), i.e. naglalaman ng dobleng bono. Ang mga unsaturated fatty acid ng mga tao at hayop na kasangkot sa pagbuo ng mga lipid ay kadalasang naglalaman ng double bond sa pagitan ng (ika-9 at ika-10 hydrocarbon atoms); ang mga karagdagang double bond ay mas karaniwan sa rehiyon sa pagitan ng ika-11 carbon atom at ng methyl end ng chain. Ang kakaiba ng mga dobleng bono ng natural na unsaturated fatty acid ay nakasalalay sa katotohanan na sila ay palaging pinaghihiwalay ng dalawang simpleng mga bono, i.e. sa pagitan ng mga ito ay palaging may hindi bababa sa isang methylene group (-CH=CH-CH 2 -CH=CH-). Ang ganitong mga double bond ay tinutukoy bilang "nakahiwalay".
Talahanayan 1 - Ilang Physiologically Important Saturated Fatty Acids
| Bilang ng mga C atom | Walang kuwentang pangalan | Systematic na pangalan | |
| 6 | Naylon | Hexane | CH 3 - (CH 2) 4 - COOH |
| 8 | Caprylic | Octane | CH 3 - (CH 2) 6 - COOH |
| 10 | kapritso | kay Dean | CH 3 - (CH 2) 8 - COOH |
| 12 | Lauric | Dodecanic | CH 3 - (CH 2) 10 COOH |
| 14 | Myristic | Tetradecanoic | CH 3 - (CH 2) 12 - COOH |
| 16 | palmitic | Hexadeconic | CH 3 - (CH 2) 14 - COOH |
| 18 | Stearic | Octadecanic | CH 3 - (CH 2) 16 - COOH |
| 20 | Arachinoic | Eicosanoic | CH 3 - (CH 2) 18 - COOH |
| 22 | Begenovaya | Docosane | CH 3 - (CH 2) 20 - COOH |
| 24 | Lignocyrine | Tetracosanoic | CH 3 - (CH 2) 22 - COOH |
Sa mga solusyon, ang isang fatty acid chain ay maaaring bumuo ng hindi mabilang na bilang ng mga conformation hanggang sa isang coil, na mayroon ding mga linear na seksyon ng iba't ibang haba depende sa bilang ng mga double bond. Ang mga bola ay maaaring magkadikit, na bumubuo ng tinatawag na micelles. Sa huli, ang mga negatibong sisingilin na carboxyl na grupo ng mga fatty acid ay nakaharap sa aqueous phase, habang ang non-polar hydrocarbon chain ay nakatago sa loob ng micellar structure. Ang mga naturang micelle ay may kabuuang negatibong singil at nananatiling suspendido sa solusyon dahil sa mutual repulsion.
Ito ay kilala rin na sa pagkakaroon ng isang double bond sa fatty acid chain, ang pag-ikot ng carbon atoms na may kaugnayan sa bawat isa ay limitado. Tinitiyak nito ang pagkakaroon ng mga unsaturated fatty acid sa anyo ng mga geometric na isomer, at ang mga natural na unsaturated fatty acid ay mayroong cis- pagsasaayos at napakabihirang kawalan ng ulirat- pagsasaayos.
Talahanayan 11 - Ilang Physiologically Important Unsaturated Fatty Acids
| Bilang ng mga C atom | Walang kuwentang pangalan | Systematic na pangalan | Kemikal na formula ng tambalan |
| Mga monoenoic acid | |||
| 16 | palmitic | 9-hexadecenoic | CH 3 - (CH 2) 5 - CH \u003d CH - (CH 2) 5 COOH |
| 18 | Oleic | 9-octadecene | CH 3 - (CH 2) 7 - CH \u003d CH - (CH 2) 7 COOH |
| Mga dienoic acid | |||
| 18 | Linoleic | 9,12-octadecenoic | CH 3 - (CH 2) 4 -CH \u003d CH - CH 2 - -CH \u003d CH - (CH 2) 7 COOH |
| trienoic acid | |||
| 18 | Linolenic | 9,12,15-octadecatrienoic | CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH -CH 2 - -CH \u003d CH - CH 2 - CH \u003d CH (CH 2) 7 -COOH |
| Mga tetraenoic acid | |||
| 20 | Arachidonic | 5,8,11,14-eicosatetraenoic | CH 3 - CH 2 - CH \u003d CH - CH 2 - CH \u003d CH - CH 2 - CH \u003d CH - CH 2 - CH \u003d CH - CH 2 - CH \u003d - (CH 2) 5 -COOH |
Ito ay pinaniniwalaan na ang isang mataba acid na may ilang mga double bonds cis- ang pagsasaayos ay nagbibigay sa hydrocarbon chain ng isang baluktot at pinaikling hitsura. Para sa kadahilanang ito, ang mga molekula ng mga acid na ito ay sumasakop sa isang mas malaking dami, at sa panahon ng pagbuo ng mga kristal ay hindi sila nakaimpake nang mahigpit tulad ng kawalan ng ulirat- isomer. Dahil dito cis- Ang mga isomer ay may mas mababang punto ng pagkatunaw (oleic acid, halimbawa, ay nasa isang likidong estado sa temperatura ng silid, habang ang elaidic acid ay nasa isang mala-kristal na estado). cis- ginagawa ng pagsasaayos ang unsaturated acid na hindi gaanong matatag at mas madaling kapitan ng catabolism.
Figure 23 - Configuration ng 18-carbon saturated (a) at monounsaturated (b) fatty acids
Biological function ng PUFA:
1. istruktura. Ang mga PUFA ay bahagi ng nerve fibers, cell membranes, at connective tissue.
2. proteksiyon (pinapataas ang resistensya ng katawan sa mga impeksyon, radiation).
3. dagdagan ang pagkalastiko ng mga daluyan ng dugo, itaguyod ang pag-alis ng labis na kolesterol.
4. Ang arachidonic acid ay isang precursor ng prostaglandin hormones.
Glycerides (acylglycerols)
Ang mga glyceride (acylglycerols, o acylglycerols) ay mga ester ng triatomic alcohol glycerol at mas mataas na fatty acid. Kung ang lahat ng tatlong hydroxyl group ng glycerol ay esterified na may mga fatty acid (ang acyl radicals R 1, R 2 at R 3 ay maaaring pareho o naiiba), kung gayon ang naturang tambalan ay tinatawag na triglyceride (triacylglycerol), kung dalawa - isang diglyceride ( diacylglycerol) at, sa wakas, kung ang isang grupo ay esterified - monoglyceride (monoacylglycerol):
Ang pinakakaraniwan ay ang mga triglyceride, kadalasang tinutukoy bilang mga neutral na taba o simpleng taba. Ang mga neutral na taba ay nasa katawan alinman sa anyo ng protoplasmic na taba, na isang istrukturang bahagi ng mga selula, o sa anyo ng reserba, reserba, taba. Ang papel ng dalawang anyo ng taba sa katawan ay hindi pareho. Ang protoplasmic fat ay may pare-parehong kemikal na komposisyon at nakapaloob sa mga tisyu sa isang tiyak na halaga, na hindi nagbabago kahit na may morbid obesity, habang ang halaga ng reserbang taba ay napapailalim sa malalaking pagbabago.
Tulad ng nabanggit, ang karamihan sa mga natural na neutral na taba ay triglyceride. Ang mga fatty acid sa triglyceride ay maaaring saturated o unsaturated. Sa mga fatty acid, mas karaniwan ang palmitic, stearic at oleic acid. Kung ang lahat ng tatlong acid radical ay nabibilang sa parehong fatty acid, kung gayon ang mga triglycerides ay tinatawag na simple (halimbawa, tripalmitin, tristearin, triolein, atbp.), Kung magkaibang mga fatty acid, pagkatapos ay halo-halong. Ang mga pangalan ng pinaghalong triglyceride ay nabuo depende sa kanilang mga fatty acid, na may mga numero 1, 2 at 3 na nagpapahiwatig ng koneksyon ng fatty acid na nalalabi sa kaukulang grupo ng alkohol sa molekula ng glycerol (halimbawa, 1-oleo-2-palmitostearin) . Dapat pansinin na ang posisyon ng mga matinding atomo sa molekula ng gliserol sa unang sulyap ay katumbas, gayunpaman, ang mga ito ay itinalaga mula sa itaas hanggang sa ibaba - 1 at 3. Ito ay pangunahin dahil sa ang katunayan na sa istraktura ng triglyceride, kapag tiningnan. spatially, ang mga extreme "glycerol" carbon atoms ay hindi na katumbas kung ang hydroxyls 1 at 3 ay acylated na may iba't ibang fatty acid.
Ang mga fatty acid, na bahagi ng triglycerides, ay praktikal na tinutukoy ang kanilang mga katangiang physicochemical. Kaya, ang natutunaw na punto ng triglycerides ay tumataas sa pagtaas ng bilang at haba ng mga saturated fatty acid residues. Sa kabaligtaran, mas mataas ang nilalaman ng mga unsaturated fatty acid, o maikling chain acid, mas mababa ang punto ng pagkatunaw.
Ang mga taba ng hayop (lard) ay kadalasang naglalaman ng isang malaking halaga ng mga saturated fatty acid (palmitic, stearic, atbp.), dahil sa kung saan sila ay solid sa temperatura ng silid. Ang mga taba, na kinabibilangan ng maraming unsaturated acid, ay likido sa ordinaryong temperatura at tinatawag na mga langis. Kaya, sa langis ng abaka, 95% ng lahat ng fatty acid ay oleic, linoleic at linolenic acid, at 5% lamang ang stearic at palmitic acid. Ang taba ng tao, na natutunaw sa 15°C (likido sa temperatura ng katawan), ay naglalaman ng 70% oleic acid.
Ang mga glyceride ay maaaring pumasok sa lahat ng mga kemikal na reaksyon na likas sa mga ester. Ang pinakamahalaga ay ang reaksyon ng saponification, bilang isang resulta kung saan ang glycerol at fatty acid ay nabuo mula sa triglyceride. Ang saponification ng taba ay maaaring mangyari kapwa sa panahon ng enzymatic hydrolysis at sa ilalim ng pagkilos ng mga acid o alkalis.
Phospholipids
Ang Phospholipids ay mga ester ng polyol ng glycerol o sphingosine na may mas mataas na fatty acid at phosphoric acid. Kasama rin sa komposisyon ng mga phospholipid ang mga compound na naglalaman ng nitrogen: choline, ethanolamine o serine. Depende sa kung aling polyhydric alcohol ang kasangkot sa pagbuo ng isang phospholipid (glycerol o sphingosine), ang huli ay nahahati sa 2 grupo: glycerophospholipids at sphingo-phospholipids. Dapat pansinin na sa glycerophospholipids, alinman sa choline o ethanolamine o serine ay eter bonded sa isang residue ng phosphoric acid; tanging choline ang natagpuan sa komposisyon ng sphingolipids. Ang mga glycerophospholipid ay ang pinaka-sagana sa mga tisyu ng hayop.
Glycerophospholipids. Ang mga glycerophospholipid ay mga derivatives ng phosphatidic acid. Kabilang sa mga ito ang glycerol, fatty acids, phosphoric acid, at kadalasang nitrogen-containing compounds. Ang pangkalahatang formula ng glycerophospholipids ay ganito ang hitsura:
Sa mga formula na ito, ang R 1 at R 2 ay ang mga radical ng mas matataas na fatty acid, at ang R 3 ay mas madalas na ang radical ng isang nitrogenous compound. Para sa lahat ng glycerophospholipids, ito ay katangian na ang isang bahagi ng kanilang mga molekula (radicals R 1 at R 2) ay nagpapakita ng isang binibigkas na hydrophobicity, habang ang iba pang bahagi ay hydrophilic dahil sa negatibong singil ng phosphoric acid at ang positibong singil ng R 3 radical.
Sa lahat ng mga lipid, ang mga glycerophospholipid ay may pinaka-binibigkas na mga polar na katangian. Kapag ang glycerophospholipids ay inilagay sa tubig, isang maliit na bahagi lamang ng mga ito ang pumasa sa isang tunay na solusyon, habang ang karamihan ng mga lipid ay nasa anyo ng mga micelles. Mayroong ilang mga grupo (subclasses) ng glycerophospholipids. Depende sa likas na katangian ng nitrogenous base na nakakabit sa phosphoric acid, ang glycerophospholipids ay nahahati sa phosphatidylcholines (lecithins), phosphatidylethanolamines (cephalins) at phosphatidylserines. Ang ilang glycerophospholipids ay naglalaman ng walang nitrogen na anim na carbon cyclic alcohol inositol, na tinatawag ding inositol, sa halip na mga compound na naglalaman ng nitrogen. Ang mga lipid na ito ay tinatawag na phosphatidylinositols.
Phosphatidylcholines (lecithins). Hindi tulad ng mga triglyceride sa phosphatidylcholine molecule, ang isa sa tatlong hydroxyl group ng glycerol ay hindi nauugnay sa mataba, ngunit sa phosphoric acid. Bilang karagdagan, ang phosphoric acid, naman, ay konektado sa pamamagitan ng isang eter bond na may nitrogenous base - choline [HO-CH 2 -CH 2 -N + (CH 3) 3]. Kaya, ang glycerol, mas mataas na fatty acid, phosphoric acid at choline ay pinagsama sa isang phosphatidylcholine molecule:
Phosphatidylethanolamines. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng phosphatidylcholines at phosphatidylethanolamines ay ang presensya sa komposisyon ng huli ng nitrogenous base ng ethanolamine (HO-CH 2 -CH 2 -N + H 3): 
Sa mga glycerophospholipid sa katawan ng mga hayop at mas matataas na halaman, ang phosphatidylcholines at phosphatidylethanolamines ay matatagpuan sa pinakamalaking halaga. Ang 2 pangkat na ito ng glycerophospholipids ay metabolically na nauugnay sa isa't isa at ang mga pangunahing bahagi ng lipid ng mga lamad ng cell.
Phosphatidylserines. Sa molekula ng phosphatidylserine, ang nitrogenous compound ay ang nalalabi ng amino acid serine
Ang Phosphatidylserines ay hindi gaanong malawak na ipinamamahagi kaysa sa phosphatidylcholines at phosphoethanolamines, at ang kanilang kahalagahan ay pangunahing tinutukoy ng katotohanan na sila ay kasangkot sa synthesis ng phosphatidylethanolamines.
Phosphatidylinositols. Ang mga lipid na ito ay kabilang sa pangkat ng mga phosphatidic acid derivatives, ngunit hindi naglalaman ng nitrogen. Ang radical (R3) sa subclass na ito ng glycerophospholipids ay ang six-carbon cyclic alcohol inositol:
Ang Phosphatidylinositols ay malawak na ipinamamahagi sa kalikasan. Ang mga ito ay matatagpuan sa mga hayop, halaman at microorganism. Sa katawan ng hayop ay matatagpuan sa utak, atay at baga.
Plasmalogens. Ang mga Plasmalogen ay naiiba sa mga itinuturing na glycerolipid dahil sa halip na isang mas mataas na fatty acid residue ay naglalaman sila ng α,β-unsaturated alcohol residue, na bumubuo ng isang solong bono (sa kaibahan sa ester bond na nabuo ng isang fatty acid residue) na may hydroxyl group ng gliserol sa posisyon C-1: 
Phosphatidalcholine (plasmalogen)
Ang mga pangunahing subclass ng plasmalogens ay phosphatidalcholines, phosphatidalethanolamines, at phosphatidalserins. Ang acid hydrolysis ng plasmalogens ay gumagawa ng "fatty" aldehydes na tinatawag na plasmals, na naging batayan ng terminong "plasmalogen".
Cardiolipin. Ang isang kakaibang kinatawan ng glycerophospholipids ay cardiolipin, unang nakahiwalay sa kalamnan ng puso. Ayon sa istrukturang kemikal nito, ang cardiolipin ay maaaring ituring bilang isang tambalan kung saan ang 2 molekula ng phosphatidic acid ay pinag-uugnay ng isang molekula ng gliserol. Hindi tulad ng iba pang glycerophospholipids, ang cardiolipin ay, bilang ito ay, isang "dobleng" glycerophospholipid. Ang cardiolipin ay naisalokal sa panloob na lamad ng mitochondria. Ang pag-andar nito ay hindi pa malinaw, bagaman ito ay kilala na, hindi katulad ng iba pang mga phospholipid, ang cardiolipin ay may mga katangian ng immune. 
Cardiolipin
Sa formula na ito, ang R 1, R 2, R 3, R 4 ay mas mataas na fatty acid radicals.
Dapat pansinin na ang libreng phosphatidic acid ay nangyayari sa kalikasan, ngunit sa medyo maliit na halaga kumpara sa glycerophospholipids. Kabilang sa mga fatty acid na bumubuo sa glycerophospholipids, parehong saturated at unsaturated (karaniwang stearic, palmitic, oleic, at linoleic) ang natagpuan.
Napagtibay din na karamihan sa mga phosphatidylcholine at phosphatidylethanolamines ay naglalaman ng isang saturated na mas mataas na fatty acid sa posisyon ng C-1 at isang unsaturated na mas mataas na fatty acid sa posisyon ng C-2. Ang hydrolysis ng phosphatidylcholines at phosphatidylethanolamines na may pakikilahok ng mga espesyal na enzymes (ang mga enzyme na ito ay nabibilang sa phospholipases A 2) na naglalaman, halimbawa, sa cobra venom, ay humahantong sa pag-aalis ng mga unsaturated fatty acid at pagbuo ng lysophospholipids -t, o lysophosphatidylcholines, o lysophosphatidylcholines. isang malakas na epekto ng hemolytic:
Sphingolipids (sphingophospholipids)
Mga sphingomyelin. Ito ang mga pinakakaraniwang sphingolipid. Pangunahing matatagpuan ang mga ito sa mga lamad ng mga selula ng hayop at halaman. Ang nerbiyos na tisyu ay lalong mayaman sa kanila. Ang mga sphingomyelin ay matatagpuan din sa mga tisyu ng mga bato, atay, at iba pang mga organo. Kapag na-hydrolyzed, ang mga sphingomyelin ay bumubuo ng isang molekula ng fatty acid, isang molekula ng dihydric unsaturated alcohol sphingosine, isang molekula ng nitrogenous base (mas madalas ito ay choline) at isang molekula ng phosphoric acid. Ang pangkalahatang formula ng sphingomyelins ay maaaring katawanin bilang mga sumusunod: 
Ang pangkalahatang plano para sa pagbuo ng molekula ng sphingomyelin sa isang tiyak na paggalang ay kahawig ng istraktura ng glycerophospholipids. Ang molekula ng sphingomyelin ay naglalaman, kumbaga, isang polar na "ulo", na sabay-sabay na nagdadala ng parehong positibo (choline residue) at negatibo (phosphoric acid residue) na mga singil, at dalawang non-polar "tails" (isang mahabang aliphatic chain ng sphingosine at isang acyl radical ng isang fatty acid). Sa ilang sphingomyelins, halimbawa, nakahiwalay sa utak at pali, sa halip na sphingosine, natagpuan ang alcohol dihydrosphingosine (nabawasang sphingosine):
Mga steroid
Ang lahat ng itinuturing na lipid ay karaniwang tinatawag na saponifiable, dahil ang mga sabon ay nabuo sa panahon ng kanilang alkaline hydrolysis. Gayunpaman, may mga lipid na hindi na-hydrolyzed upang maglabas ng mga fatty acid. Kasama sa mga lipid na ito ang mga steroid. Ang mga steroid ay malawakang ipinamamahaging mga compound sa kalikasan. Madalas silang matatagpuan kasama ng mga taba. Maaari silang ihiwalay mula sa taba sa pamamagitan ng saponification (nahuhulog ang mga ito sa hindi masasamang bahagi). Ang lahat ng mga steroid sa kanilang istraktura ay may isang core na nabuo sa pamamagitan ng hydrogenated phenanthrene (rings A, B at C) at cyclopentane (ring D) (Fig. 1):
Figure 1 - Pangkalahatang steroid core
Kasama sa mga steroid, halimbawa, ang adrenal cortex hormones, bile acids, D vitamins, cardiac glycosides at iba pang compounds. Sa katawan ng tao, ang sterols (sterols) ay sumasakop sa isang mahalagang lugar sa mga steroid; mga steroid na alkohol. Ang pangunahing kinatawan ng sterols ay kolesterol (kolesterol).
Dahil sa kumplikadong istraktura at kawalaan ng simetrya ng molekula, ang mga steroid ay may maraming potensyal na stereoisomer. Ang bawat isa sa anim na carbon rings (rings A, B at C) ng steroid nucleus ay maaaring tumagal sa dalawang magkaibang spatial conformation - ang conformation ng "upuan" o "bangka".
Sa natural na mga steroid, kabilang ang kolesterol, ang lahat ng mga singsing ay nasa anyo ng isang "silyo", na isang mas matatag na conformation.
Kolesterol. Tulad ng nabanggit, kabilang sa mga steroid ang isang pangkat ng mga compound na tinatawag na sterols (sterols). Ang mga steroid ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagkakaroon ng isang hydroxyl group sa posisyon 3, pati na rin ang isang side chain sa posisyon 17. Sa pinakamahalagang kinatawan ng sterols, kolesterol, ang lahat ng mga singsing ay matatagpuan sa kawalan ng ulirat- posisyon; bilang karagdagan, mayroon itong dobleng bono sa pagitan ng ika-5 at ika-6 na atomo ng carbon. Samakatuwid, ang kolesterol ay isang unsaturated alcohol:
Ang istraktura ng singsing ng kolesterol ay nailalarawan sa pamamagitan ng makabuluhang tigas, habang ang side chain ay medyo mobile. Kaya, ang kolesterol ay naglalaman ng isang pangkat na hydroxyl ng alkohol sa C-3 at isang branched aliphatic chain ng 8 carbon atoms sa C-17. Ang kemikal na pangalan para sa kolesterol ay 3-hydroxy-5,6-cholesten. Ang hydroxyl group sa C-3 ay maaaring esterified na may mas mataas na fatty acid upang bumuo ng mga cholesterol ester (cholesteride).
Ang bawat cell sa katawan ng mammalian ay naglalaman ng kolesterol. Ang pagiging bahagi ng mga lamad ng cell, ang di-esterified na kolesterol, kasama ang mga phospholipid at protina, ay nagbibigay ng pumipili na pagkamatagusin ng lamad ng cell at may epekto sa regulasyon sa estado ng lamad at sa aktibidad ng mga enzyme na nauugnay dito. Sa cytoplasm, ang kolesterol ay matatagpuan higit sa lahat sa anyo ng mga ester na may mga fatty acid, na bumubuo ng maliliit na droplet - ang tinatawag na mga vacuole. Sa plasma, ang parehong non-esterified at esterified cholesterol ay dinadala bilang lipoprotein.
Ang kolesterol ay pinagmumulan ng mga acid ng apdo, gayundin ang mga steroid hormone (sex at corticoid) sa katawan ng mga mammal. Ang kolesterol, o sa halip ang produkto ng oksihenasyon nito - 7-dehydrocholesterol, sa ilalim ng impluwensya ng UV rays sa balat ay nagiging bitamina D 3. Kaya, ang physiological function ng kolesterol ay magkakaiba.
Ang kolesterol ay matatagpuan sa mga taba ng hayop, ngunit hindi sa mga taba ng gulay. Ang mga halaman at lebadura ay naglalaman ng mga compound na katulad ng istraktura sa kolesterol, kabilang ang ergosterol.
Ergosterol- isang pasimula ng bitamina D. Pagkatapos ng pagkakalantad sa ergosterol na may UV rays, nakakakuha ito ng kakayahang magkaroon ng anti-rachitic effect (kapag bumukas ang ring B).
Ang pagpapanumbalik ng dobleng bono sa molekula ng kolesterol ay humahantong sa pagbuo ng coprosterol (coprostanol). Ang Coprosterol ay matatagpuan sa mga dumi at nabuo bilang isang resulta ng pagpapanumbalik ng bakterya ng bituka microflora ng dobleng bono sa kolesterol sa pagitan ng C 5 at C 6 na mga atomo. 
Ang mga sterol na ito, hindi tulad ng kolesterol, ay napakahina na nasisipsip sa bituka at samakatuwid ay matatagpuan sa mga tisyu ng tao sa mga bakas na halaga.
Mga waks
Mga waks- ito ay mga ester ng fatty acid at mas mataas na monohydric alcohol (C 12 - C 46). Ang mga wax ay bahagi ng proteksiyon na patong ng mga dahon ng halaman at balat ng mga tao at hayop. Binibigyan nila ang ibabaw ng isang katangian na ningning at repellent ng tubig, na mahalaga para sa pagpapanatili ng tubig sa loob ng katawan at paglikha ng isang hadlang sa pagitan ng katawan at ng kapaligiran.
Sa hitsura, ang mga pisikal na katangian at pinagmumulan ng pinanggalingan, ang mga taba at wax ay magkapareho, ngunit ang mga wax ay napaka-lumalaban sa mga kemikal at hindi nagbabago sa pangmatagalang imbakan.
Mayroong isang madaling paraan upang makatulong na makilala ang mga ito. Kapag pinainit nang malakas, ang taba ay naglalabas ng isang matalim na hindi kanais-nais na amoy ng acrolein, habang ang waks ay may kaaya-ayang amoy.
Ang mga wax ay gulay, hayop, fossil at synthetic.
mga wax ng gulay
Binalot ng Carnauba wax ang mga dahon ng Brazilian palm na Copernicia cerifera. Ito ay isang ester ng triacontanol CH 3 (CH 2) 29 OH at tetracosanoic acid CH 3 (CH 2) 22 COOH. Upang makakuha ng carnauba wax, ang mga dahon ng palma ay tuyo, ang isang pulbos ay pinalo mula sa kanila, na pinakuluan sa tubig at ibinuhos sa mga hulma. Ang 2000 dahon ay nagbibigay ng humigit-kumulang 16 kg ng waks. Ang carnauba wax ay ginagamit upang gumawa ng mastics at mga pampakinis ng sapatos.
Ang palm wax ay matatagpuan sa recesses ng ringed trunk ng wax palm, mula sa kung saan ito ay nasimot. Ang isang puno ay nagbibigay ng 12 kg ng waks.
Ang Japanese wax ay nakuha mula sa puno ng lacquer, na lumalaki sa Japan at China.
Ang mga prutas, gulay at berry (hal. blueberries) ay pinahiran ng mga vegetable wax.
Mga wax ng hayop
Ang beeswax, ang pinakakilala sa ganitong uri ng wax, ay isang palmitinomyricyl ester.
Woolen (woolen) wax - lanolin - saganang sumasaklaw sa buhok ng hayop.
Ang Spermaceti ay matatagpuan sa bony cranial depressions ng ilang mga species ng whale, lalo na ang sperm whale. 90% ay binubuo ng palmitinocetyl eter:
Ang Chinese wax ay ginawa ng isang mealybug na nabubuhay sa Chinese ash at nagiging takip ng waks dito. Naglalaman ng ester ng hexacosanoic acid CH 3 (CH 2) 24 COOH at hexadecane alcohol CH 3 (CH 2) 15 OH.
Kasama sa mga wax ang sebum at earwax.
Tinatakpan ng bacterial wax ang ibabaw ng acid-resistant bacteria, tulad ng tuberculosis, na ginagawa itong lumalaban sa mga panlabas na impluwensya. Naglalaman ng mga ester ng mycolic acid C 88 H 172 O 2 at octadecanol C 20 H 42 O.
mga fossil wax
Ang peat wax ay nakukuha sa pamamagitan ng gasoline extraction sa 80°C ng high-moor bituminous peat.
Ang brown coal wax (montan wax) ay kinukuha ng gasolina mula sa brown bituminous coal.
Mountain wax - ozokerite - isang mineral mula sa pangkat ng mga bitumen ng petrolyo.
Mga sintetikong wax nakuha sa batayan ng petrolyo at resin paraffins at ang kanilang mga derivatives.
Ang mga wax ay ginagamit sa higit sa 200 sangay ng pambansang ekonomiya. Ang mga ito ay bahagi ng mga polishes, proteksiyon na komposisyon para sa mga metal, tela, papel, katad, kahoy; bilang isang insulating material; mga bahagi ng mga ointment sa mga pampaganda at gamot.
Katulad na impormasyon.
Mga sphingolipid. Pangunahing matatagpuan ang mga ito sa mga lamad ng mga selula ng hayop at halaman. Ang nerbiyos na tisyu ay lalong mayaman sa kanila. Ang mga sphingomyelin ay matatagpuan din sa mga tisyu ng mga bato, atay, at iba pang mga organo. Kapag na-hydrolyzed, ang mga sphingomyelin ay bumubuo ng isang molekula ng fatty acid, isang molekula ng dihydric unsaturated alcohol sphingosine, isang molekula ng nitrogenous base (mas madalas ito ay choline) at isang molekula ng phosphoric acid. Ang pangkalahatang formula ng sphingomyelins ay maaaring katawanin bilang mga sumusunod:
Ang pangkalahatang plano para sa pagbuo ng molekula ng sphingomyelin sa isang tiyak na paggalang ay kahawig ng istraktura ng glycerophospholipids. Ang molekula ng sphingomyelin ay naglalaman, kumbaga, isang polar na "ulo", na sabay-sabay na nagdadala ng parehong positibo (choline residue) at negatibo (phosphoric acid residue) na mga singil, at dalawang non-polar "tails" (isang mahabang aliphatic chain ng sphingosine at isang acyl radical ng isang fatty acid). Sa ilang sphingomyelins, halimbawa, nakahiwalay sa utak at pali, sa halip na sphingosine, natagpuan ang alcohol dihydrosphingosine (nabawasang sphingosine):
7.6 Mga steroid
Ang lahat ng itinuturing na lipid ay karaniwang tinatawag na saponifiable, dahil ang mga sabon ay nabuo sa panahon ng kanilang alkaline hydrolysis. Gayunpaman, may mga lipid na hindi na-hydrolyzed upang maglabas ng mga fatty acid. Kasama sa mga lipid na ito ang mga steroid. Ang mga steroid ay malawakang ipinamamahaging mga compound sa kalikasan. Madalas silang matatagpuan kasama ng mga taba. Maaari silang ihiwalay mula sa taba sa pamamagitan ng saponification (nahuhulog ang mga ito sa hindi masasamang bahagi). Ang lahat ng mga steroid sa kanilang istraktura ay may nucleus na nabuo ng hydrogenated phenanthrene (mga singsing A, B at C) at cyclopentane (singsing D) (Larawan 24):
Figure 24 - Pangkalahatang steroid core
Kasama sa mga steroid, halimbawa, ang adrenal cortex hormones, bile acids, D vitamins, cardiac glycosides at iba pang compounds. Sa katawan ng tao, ang sterols (sterols) ay sumasakop sa isang mahalagang lugar sa mga steroid; mga steroid na alkohol. Ang pangunahing kinatawan ng sterols ay kolesterol (kolesterol).
Dahil sa kumplikadong istraktura at kawalaan ng simetrya ng molekula, ang mga steroid ay may maraming potensyal na stereoisomer. Ang bawat isa sa anim na carbon rings (rings A, B at C) ng steroid nucleus ay maaaring tumagal sa dalawang magkaibang spatial conformation - ang conformation ng "upuan" o "bangka".
Ang kolesterol ay pinagmumulan ng mga acid ng apdo, gayundin ang mga steroid hormone (sex at corticoid) sa katawan ng mga mammal. Ang kolesterol, o sa halip ang produkto ng oksihenasyon nito - 7-dehydrocholesterol, sa ilalim ng impluwensya ng UV rays sa balat ay nagiging bitamina D 3. Kaya, ang physiological function ng kolesterol ay magkakaiba.
Ang kolesterol ay matatagpuan sa mga taba ng hayop, ngunit hindi sa mga taba ng gulay. Ang mga halaman at lebadura ay naglalaman ng mga compound na katulad ng istraktura sa kolesterol, kabilang ang ergosterol.
Ang Ergosterol ay isang pasimula ng bitamina D. Pagkatapos ng pagkakalantad sa ergosterol na may UV rays, nakakakuha ito ng kakayahang magsagawa ng anti-rachitic effect (kapag bumukas ang ring B).
Ang pagpapanumbalik ng dobleng bono sa molekula ng kolesterol ay humahantong sa pagbuo ng coprosterol (coprostanol). Ang Coprosterol ay matatagpuan sa mga dumi at nabuo bilang isang resulta ng pagpapanumbalik ng bakterya ng bituka microflora ng dobleng bono sa kolesterol sa pagitan ng C 5 at C 6 na mga atomo. 
Ang mga sterol na ito, hindi tulad ng kolesterol, ay napakahina na nasisipsip sa bituka at samakatuwid ay matatagpuan sa mga tisyu ng tao sa mga bakas na halaga.
8 Chemistry ng carbohydrates
Sa unang pagkakataon ang terminong "carbohydrates" ay iminungkahi ng propesor ng Dorpat (ngayon Tartu) University K.G. Schmidt noong 1844. Sa oras na iyon, ipinapalagay na ang lahat ng carbohydrates ay may pangkalahatang formula C m (H 2 O) n, i.e. carbohydrate + tubig. Kaya ang pangalan ay "carbohydrates". Halimbawa, ang glucose at fructose ay may formula na C(H 2 O) 6 , cane sugar (sucrose) C 12 (H 2 O) 11 , starch [C 6 (H 2 O) 5 ] n, atbp. Kasunod nito, lumabas na ang isang bilang ng mga compound na kabilang sa klase ng carbohydrates sa kanilang mga katangian ay naglalaman ng hydrogen at oxygen sa isang bahagyang naiibang proporsyon kaysa sa ipinahiwatig sa pangkalahatang formula (halimbawa, deoxyribose C 5 H 10 O 4). Noong 1927, iminungkahi ng International Commission for the Reform of Chemical Nomenclature na palitan ang terminong "carbohydrates" ng terminong "glycides", ngunit ang lumang pangalan na "carbohydrates" ay nag-ugat at karaniwang kinikilala.
Ang kimika ng carbohydrates ay sumasakop sa isa sa mga nangungunang lugar sa kasaysayan ng pag-unlad ng organic chemistry. Ang asukal sa tubo ay maaaring ituring na unang organic compound na nakahiwalay sa isang chemically pure form. Ginawa noong 1861 ni A.M. Ang synthesis ni Butlerov (sa labas ng katawan) ng mga carbohydrate mula sa formaldehyde ay ang unang synthesis ng mga kinatawan ng isa sa tatlong pangunahing klase ng mga sangkap (protina, lipid, carbohydrates) na bumubuo sa mga nabubuhay na organismo. Ang kemikal na istraktura ng pinakasimpleng carbohydrates ay napaliwanagan sa pagtatapos ng ika-19 na siglo. bilang resulta ng pangunahing pananaliksik ni E. Fisher. Ang isang makabuluhang kontribusyon sa pag-aaral ng carbohydrates ay ginawa ng mga domestic scientist na si A.A. Colley, P.P. Shorygin, N.K. Kochetkov at iba pa. Noong 1920s, ang mga gawa ng English researcher na si W. Heworth ay naglatag ng mga pundasyon para sa structural chemistry ng polysaccharides. Mula noong ikalawang kalahati ng XX siglo. mayroong mabilis na pag-unlad ng kimika at biochemistry ng carbohydrates, dahil sa kanilang mahalagang biological na kahalagahan.
FEDERAL AGENCY FOR HEALTH AND SOCIAL DEVELOPMENT
STATE EDUCATIONAL INSTITUTION OF HIGHER PROFESSIONAL EDUCATION RUSSIAN STATE MEDICAL UNIVERSITY NG FEDERAL AGENCY FOR HEALTH AND SOCIAL DEVELOPMENT
sphingolipids.
Ang kanilang biosynthesis at biological na papel
Nikitin Pavel 112 pangkat
Ang sphingolipids ay isang pangkat ng mga kumplikadong lipid, ang batayan ng molekula kung saan ay mga aliphatic amino alcohol, kung saan ang sphingosine at cerebrin ang pinakakaraniwan.
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH CH3 ; (CH2)12 CH2 CH CH CH CH2OH
OH NH2 OH OH NH2
sphingosine cerebrine (phytosphingosine)
Ang mga sphingolipid ay nahahati sa 2 pangunahing grupo:
Mga sphingophospholipid na naglalaman ng mga nalalabi ng phosphoric acid at choline (sphingomyelins) o phosphoric acid at inosityl glycoside (phytosphingolipids);
sphingoglycolipids na naglalaman ng monosaccharides (karaniwang galactose) o oligosaccharides (cerebrosides) ; at sialic acid residues (gangliosides) .
Ang mga sphingomyelin ay ang pinakakaraniwang sphingolipid. Pangunahing matatagpuan ang mga ito sa mga lamad ng mga selula ng hayop at halaman. Ang nerbiyos na tisyu ay lalong mayaman sa kanila; Ang mga sphingomyelin ay matatagpuan din sa mga tisyu ng mga bato, atay at iba pang mga organo. Kapag na-hydrolyzed, ang mga sphingomyelin ay bumubuo ng isang molekula ng fatty acid, isang molekula ng fatty acid, isang molekula ng dihydric unsaturated amino alcohol sphingosine, isang molekula ng nitrogenous base (mas madalas ito ay choline) at isang molekula ng phosphoric acid, kaya naman Ang mga sphingomyelin ay kabilang sa klase ng mga phospholipid. Ang pangkalahatang istraktura ng sphingomyelins ay ganito ang hitsura:
Ang conformation ng sphingomyelin molecule ay nasa isang tiyak na paggalang na katulad ng conformation ng glycerophospholipids. Ang molekula ng sphingomyelin ay naglalaman ng isang polar na "ulo", na sabay na nagdadala ng parehong positibo (choline residue) at isang negatibong (phosphoric acid residue) charge, at dalawang non-polar "tails" (isang mahabang aliphatic chain ng sphingosine at isang esterified fatty acid. ). Dapat pansinin na sa ilang mga sphingomyelin, halimbawa, ang mga nakahiwalay sa utak at pali, ang alkohol na dihydrosphingosine (nabawasang sphingosine) ay natagpuan sa halip na sphingosine.
Ang mga glycolipids ay mga kumplikadong lipid na naglalaman ng mga grupo ng carbohydrate sa molekula (kadalasan ay isang D-galactose residue). Ang mga glycolipid ay may mahalagang papel sa paggana ng mga biological membrane. Ang mga ito ay higit na matatagpuan sa tisyu ng utak, ngunit matatagpuan din sa mga selula ng dugo at iba pang mga tisyu. Mayroong tatlong pangunahing grupo ng glycolipids: cerebrosides, sulfatides at gangliosides.
Ang mga cerebroside ay hindi naglalaman ng alinman sa phosphoric acid o choline. Kabilang sa mga ito ang hexose (karaniwan ay D-galactose), na eter ay nakagapos sa hydroxyl group ng amino alcohol sphingosine. Bilang karagdagan, ang cerebroside ay naglalaman ng fatty acid. Kabilang sa mga fatty acid na ito, ang pinakakaraniwan ay lignoceric, nervonic at cerebronic acids, ibig sabihin, fatty acids na mayroong 24 carbon atoms. Ang istraktura ng cerebrosides ay maaaring kinakatawan ng sumusunod na pamamaraan;
Ang pinaka-pinag-aralan na mga kinatawan ng cerebrosides ay nervon na naglalaman ng nervonic acid, cerebron na naglalaman ng cerebronic acid, at kerazin na naglalaman ng Glygnocyric acid. Ang nilalaman ng cerebrosides ay lalong mataas sa mga lamad ng nerve cells (sa myelin sheath).
Ang Gangliosides Hydrolysis ng gangliosides ay maaaring makakita ng mas mataas na fatty acid, sphingosine alcohol, D-glucose at D-galactose, pati na rin ang mga amino sugar derivatives: N-acetylglucosamine at N-acetyl-neuraminic acid. Ang huli ay synthesize sa katawan mula sa glucosamine at may sumusunod na formula:
Sa istruktura, ang mga ganglioside ay halos kapareho ng mga cerebroside, na ang pagkakaiba lamang ay sa halip na isang solong galactose residue, naglalaman ang mga ito ng isang kumplikadong oligosaccharide. Ang isa sa pinakasimpleng gangliosides ay hematoside, na nakahiwalay sa stroma ng erythrocytes:
Hindi tulad ng cerebrosides at sulfatides, ang gangliosides ay matatagpuan higit sa lahat sa gray matter ng utak at puro sa plasma membranes ng nerve at glial cells.
Ang lahat ng mga lipid na tinalakay sa itaas ay karaniwang tinatawag na saponifiable, dahil ang mga sabon ay nabuo sa panahon ng kanilang hydrolysis.
Biosynthesis ng sphingolipids
Ang mga sphingolipid ay maaaring synthesize mula sa iba pang mga compound. Para sa kanilang synthesis, una sa lahat, kinakailangan ang sphingosine, na nabuo sa kurso ng ilang sunud-sunod na reaksyon mula sa palmitoyl-CoA at serine; activated fatty acids ay kinakailangan sa anyo ng acyl-CoA derivatives; kailangan din
o activated choline sa anyo ng CDP-choline para sa synthesis ng sphingomyelins, o activated carbohydrate monomers sa anyo ng kanilang UDP derivatives para sa synthesis ng cerebrosides o gangliosides.
Biyolohikal na papel
I. pakikilahok sa gawain ng immune system
a) Ang metabolismo ng mga sphingolipid sa mga selula ng immune system at ang pagbuo ng pangalawang lipid messenger - ceramide, sphingosine, sphingosine-1-phosphate at ceramide-1-phosphate - ay bahagi ng isang solong sistema ng pagbibigay ng senyas na kumokontrol sa pagkahinog, pagkita ng kaibhan. , activation at proliferation ng mga lymphocytes bilang tugon sa mga antigens at mitogens at naka-program na pagkamatay ng cell pagkatapos ng effector function.
b) Mga produkto ng sphingomyelin cycle, pati na rin ang isang inhibitor ng ceramide synthase - fumonisin B1 - nakakaapekto sa pagpapahayag ng mga antigen sa ibabaw ng T lymphocytes - CD3, CD4, CD8, CD25, CD45, binabago ang balanse sa pagitan ng mga subpopulasyon ng mga lymphocytes, pinipigilan ang DNA synthesis sa mga normal na selula ng thymus at spleen at proliferative na tugon sa mitogens at sugpuin ang pagbuo ng immune response sa T-dependent antigens sa vivo.
Ang mga unang yugto ng pangunahing pagtugon sa immune ay nailalarawan sa pamamagitan ng paglaganap ng mga partikular na precursor sa partikular na microenvironment ng lymphoid tissue, pagkita ng kaibahan sa effector lymphocytes, at paglipat mula sa mga lymphoid organ patungo sa dugo at mga tisyu. Ang paglipat ng T lymphocytes, sa partikular, ay nakasalalay sa pamamahagi ng antigen sa mga non-lymphoid na organo at lokal na pag-activate ng mga lymphocytes ng mga molekula ng mga mononuclear system.
c) Naiimpluwensyahan ang pagpapahayag ng mga molekula ng pagdirikit at MHC, pati na rin ang mga kadahilanan ng paglilipat ng cell, kinokontrol ng mga sphingolipid ang direktang paggalaw ng mga aktibong lymphocytes sa mga tisyu. Ang pakikipag-ugnayan ng lahat ng uri ng mga effector cell ay humahantong sa pag-alis ng isang dayuhang antigen mula sa katawan. Ang pagkilos ng sphingolipids ay naisasakatuparan sa antas ng mga target na karaniwan para sa mga signaling pathway ng TCR/CD3 complex at ang sphingomyelin cycle. Ang mga sphingolipid ay isang mahalaga at kailangang-kailangan na bahagi ng immune system, at bilang resulta, isang mahalagang bahagi ng buong organismo.
II- Pakikilahok sa istraktura at paggana ng mga lamad ng cell.
Ang mga sphingolipid ay naroroon sa mga lamad ng mga selula ng hayop at halaman; sila ang pangunahing bahagi ng myelin sheath ng pulpy nerves at brain lipids. Sa mataba deposito ay halos hindi nakapaloob.
Application sa medisina
Ang mga sphingolipid ay ginagamit upang gamutin ang kanser. Maraming uri ng tumor cells at neoplasms ang maaaring sirain sa pamamagitan ng pagkakalantad na humahantong sa pagtaas ng konsentrasyon ng sphingolipid ceramide. Mayroong maraming mga paraan upang madagdagan ang dami ng ceramide sphingolipid sa isang tumor, ngunit ang kanilang paggamit ay kumplikado sa katotohanan na ang ceramide sphingolipid ay gumaganap ng isang pangunahing papel sa cell homeostasis: madali itong na-metabolize upang bumuo ng iba pang mga sphingolipid na nagtataguyod ng paglaki ng tumor, metastasis at humadlang. immune system ng pasyente. Ang pangangailangan upang maiwasan ang naturang metabolic conversion laban sa background ng sabay-sabay na pag-activate ng mga enzyme na kasangkot sa synthesis ng sphingolipid ceramide ay nabanggit, ang mga enzyme na dapat i-activate o inhibited, pati na rin ang mga gamot, metabolite at mga sangkap sa pandiyeta na nagbabago sa bawat enzyme, ay inilarawan. Ang kahalagahan ng allyl alcohol group sa ceramide sphingolipid molecule at isang bilang ng mga antitumor agent ay naka-highlight, ito ay ipinahiwatig na ang hydroxyl group ay kasangkot sa paglipat ng pospeyt mula sa protina sa protina sa pamamagitan ng pagbuo ng isang pospeyt ester. Ang allyl hydroxyl group ay maaari ding bawasan ang bilang ng mga ketone sa mitochondrial ubiquinones upang makabuo ng reactive oxygen species. Ang antas ng sphingolipid ceramide sa mga tumor ay maaaring tumaas sa pamamagitan ng direktang pangangasiwa ng sphingolipid ceramide o mga analogue nito; pagpapasigla ng pagbuo ng sphingolipid ceramide mula sa mga precursor nito; sa pamamagitan ng hydrolysis ng sphingomyelin o hydrolysis ng glycosphingolipids; acylation ng sphingosine. Bilang karagdagan, ang isang mas mataas na konsentrasyon ng sphingolipid ceramide ay maaaring dahil sa isang pagbagal sa conversion nito sa sphingomyelin.
Mga Ceramide - ang pinakasimpleng uri ng sphingolipids, na binubuo ng sphingosine (o ilan sa mga derivatives nito) at isang fatty acid (sila ay isang mahalagang bahagi ng lipid ng cell membrane)
Formula ng sphingomyelin:
Sphingomyelin ay isang uri ng sphingolipid na matatagpuan sa cell membrane ng mga hayop. Ang myelin sheath ng axons ng nerve cells ay lalong mayaman sa phospholipid na ito.
Ang sphingomyelin ay ang tanging phospholipid ng tao na ang backbone ay walang kasamang glycerol residue. Binubuo ang sphingomyelin ng sphingosine na iniuugnay ng isang ester bond sa isang polar group. Ang polar group ay maaaring phosphocholine o phosphoethanolamine. Ang isang fatty acid ay nakakabit sa pangalawang carbon ng sphingosine sa pamamagitan ng isang amide bond.
2.Ang reaksyon ng pagbuo ng acetone.
Acetone- isang organikong sangkap na may formula na CH 3 -C (O) -CH 3, ang pinakasimpleng kinatawan ng saturated ketones.
Ang acetone, na nabuo sa panahon ng non-enzymatic decarboxylation ng acetoacetate, ay hindi ginagamit sa katawan. Ito ay excreted sa exhaled hangin, sweat glands at ihi. Karaniwan, ang konsentrasyon ng acetone sa dugo ay mababa at hindi natutukoy ng mga karaniwang reaksyon.
Ang mga katawan ng ketone ay synthesize sa atay, madaling dumaan sa mitochondrial at mga lamad ng cell at pumasok sa dugo. Ang mga ito ay dinadala ng dugo sa lahat ng iba pang mga tisyu. Ang acetoacetate at beta-hydroxybutyrate lamang ang ginagamit.
3. Magbigay ng pangkalahatang paglalarawan ng istruktura ng acyl synthetase at ang mga aktibong sentro nito.
Mga reaksyon ng synthesis ng fatty acid na kinasasangkutan ng enzyme na ito.
Dalawang enzyme complex ang kasangkot sa biosynthesis ng mga saturated fatty acid: acetyl-CoA carboxylase at acyl synthetase.
Ang FA synthetase ay naglalaman ng 7 aktibong sentro.
Ang acyl synthetase multienzyme complex ay naglalaman ng acyl transfer protein (ACP) bilang isang uri ng nucleus, ang aktibong sentro ay kinakatawan phosphopanthothein. Ang iba pang mga enzyme ng complex ay β-ketoacyl synthetase (KS)- ang pinakamalaking domain ng acyl synthetase (N-terminal), ang aktibidad ng enzymatic nito ay nagbibigay ng tanging hindi maibabalik na reaksyon ng buong proseso, acyltransferase (AT)– inililipat ang acid residue mula sa Acyl-CoA papunta sa pangkat ng HS ng pantotheine na bahagi ng domain ng ACP, β-ketoacyl reductase (KR), SA- hydroxyacyl dehydratase (HD), enoyl reductase (EP) At acyltransacetylase (AT).
Pagkatapos nito, ang acyl-APB ay pumasok sa isang bagong cycle ng synthesis. Ang isang bagong molekula ng malonyl-CoA ay nakakabit sa libreng SH-group ng acyl-carrying protein. Pagkatapos ay ang acyl residue ay pinutol, at ito ay inilipat sa malonyl residue na may sabay-sabay na decarboxylation, at ang cycle ng mga reaksyon ay paulit-ulit.
Kaya, ang hydrocarbon chain ng hinaharap na fatty acid ay unti-unting lumalaki (sa pamamagitan ng dalawang carbon atoms para sa bawat cycle). Nangyayari ito hanggang sa humaba ito sa 16 na carbon atoms (sa kaso ng synthesis ng palmitic acid) o higit pa (ang synthesis ng iba pang mga fatty acid). Kasunod nito, nangyayari ang thiolysis, at ang aktibong anyo ng fatty acid, acyl-CoA, ay nabuo sa tapos na anyo.