ароматни съединения. Историята на откриването на бензена Как се казва книгата, която често се препрочита

PPB по пътя към бензеновата формула. Сега нашата задача е да открием скрития механизъм за преодоляване на когнитивно-психологическата бариера като пречка пред научно-техническия прогрес. Да започнем с науката.

В началото на втория половината на XIXвек концепцията за валентност или атомност е въведена в органичната химия. Такива елементи като водород, хлор бяха признати за моноатомни; двуатомни - кислород, сяра; триатомни - азот, фосфор и накрая, четириатомни - въглерод, силиций. Съгласно стойността на атомарността съответният брой тирета беше прикрепен към символа на елемента. Съединението беше написано по такъв начин, че валентните линии на елементите сякаш се насищаха взаимно.

Както можете да видите, съединението е представено с формула под формата на отворена верига, а свойствата на агома вътре в молекулата се характеризират с позицията му между други атоми и различни връзки с тях.

Бяха установени още две важни обстоятелства: първо, между два въглеродни атома може да има не проста връзка, представена с едно тире, а двойна (както в етилена) или дори тройна (както в ацетилена); второ, веригата може да се разклонява, като в същото време остава отворена и дава различни изомери. Така се обяснява структурата на мастните (алифатни) съединения.

Но от 40-те години на XIX век ароматните съединения започват да играят все по-голяма роля в химията и химическата промишленост, които участват в анилин-цветното, парфюмерийното и фармацевтичното производство. Тези съединения са производни на най-простия изходен материал, бензен, CbHb. Това е неговата емпирична формула. Сградата не е монтирана дълго време.

Факт е, че всичките шест въглеродни атома, които изграждат молекулата на бензена, са абсолютно еднакви.

По същия начин всичките му шест водородни атома също са еднакви. Междувременно методът за писане на формули под формата на отворени вериги, който стана общоприет и се оказа бариера, не можа да изрази тази идентичност на всички въглеродни атоми на бензена, както и идентичността на всички негови водородни атоми. Всъщност атомите в краищата на веригата винаги и неизбежно ще бъдат различни от атомите, затворени във веригата. Следователно всички опити да се изобрази формулата на бензена под формата на отворена верига неизменно се оказват несъстоятелни.

С основание можем да кажем, че начинът на представяне на формулите на органичните съединения под формата на отворени вериги е специален начин, приложим само за специален клас от тези съединения - за техните удебелени серии (специални). Този специален беше погрешно универсализиран, издигнат до ранг на универсален, в резултат на което се превърна в GIPB по пътя към разбирането на истинската структура на бензена и неговите производни - ароматната серия. Възникналият проблем не може да бъде решен чрез оставане в равнината на сингулярността (отворени вериги): химиците трябваше да намерят изход от тази сингулярност и да намерят някакъв друг, все още неизвестен принцип за конструиране на структурни формули, в допълнение към приетите отворени вериги.

Ролята на „подсказка” или „трамплин” при преодоляване на ППБ. Историческият и научен епизод, който анализираме, е интересен с това, че ни позволява да открием не само наличието на PPB и неговото функциониране в хода на работата на научната мисъл, но и вътрешния механизъм на един вид намек, което, независимо от самия учен, доведе мисълта му до желаното решение, тоест помогна за преодоляване на съществуващия, но неосъзнат PPB.

Както по-късно каза авторът на откритието А. Кекуле, той за дълго времеозадачен как може да се изрази идентичността на всички въглеродни атоми в бензена и всички негови водороди. Изморен, . седна до пламтящия огън и задряма. Пред очите му проблеснаха като ярки змии вериги от въглеродни и водородни атоми. Те направиха различни движения и сега едно от тях се затвори в пръстен.

Ето как А. Кекуле роди „намек“ за желаната формула на бензена: формулата трябва да е пръстенна - само в този случай всичките шест въглеродни атома, включени в молекулата на бензена, могат да бъдат еквивалентни един на друг, точно както шестте водорода свързани с тях атоми. А. Кекуле се събуди, седна и записа пръстеновия модел на молекулата на бензена, за който мечтаеше.

Така той си каза. Ще наричаме този вид улика когнитивно-психологически трамплин (или накратко трамплин). Той води мисълта на учения към правилния път към истината, който до този момент е бил затворен за него от несъзнателна бариера, която стои на този път. Той не разрушава тази бариера, но показва как тя може да бъде преодоляна или заобиколена от нашата мисъл.

Случайни и необходими при преодоляване на PPB. Нека добавим следното към горния случай. Още като дете А. Кекуле присъства в съда, където се разглежда делото на мъж, служил като лакей на старата графиня. Той уби любовницата си и я ограби. Сред бижутата й имаше гривна, която се закопчаваше на ръката й като змия, погълнала опашката си. Ето защо някои биографи на А. Кекуле предполагат, че идеята за пръстенната формула на бензена може да бъде подтикната към него от детските спомени за тази гривна.

Самият А. Кекуле се отличаваше с весел характер, беше шегаджия и изобретател. Той се зае да измисли друга версия за това как му хрумна идеята за въглеродна верига, затваряща се в пръстен. Той каза, че сякаш се е возил в Лондон в омнибус на покрива и е видял, че клетка с маймуни се пренасят по улицата към цирка, стискайки се една друга с лапи и махайки с опашки, и той сякаш си помисли, че това са въглеродни атоми (четири атомни), а техните опашки са водороди. Изведнъж чифтосваните маймуни образуваха пръстен и той предположи, че формулата за бензена трябва да бъде пръстен.

Лесно е да си представим много други версии от подобен характер, например: тъкане на венец с цветна лента, затворена в пръстен; навиване на пръстен от клонка; закриване палецръце с някой от другите и т.н.

Във всички тези случаи само едно нещо е съществено и важно: че се наблюдава процесът на затваряне в пръстен от два края на някакъв доста ясен обект. Наблюдението на такъв процес, напълно независимо от това какъв е самият обект, чиито краища са затворени, и може да служи като намек или имитация на решението на проблема.

Имайте предвид, че не е било необходимо ученият да вижда някой от процесите този моменти е достатъчно да го запомните и споменът за такъв образ може да му послужи като подсказка и такъв, на който той изобщо не може да обърне внимание и напълно да го забрави в хода на последващото развитие на своето откритие .

Всички горепосочени версии са чисто случайни, външни за самия творчески процес, несвързани по никакъв начин с неговата същност. Общото между тях обаче беше, че всяка от тези случайни събитияимитира същото необходим процес: Затваряне на отворена верига в пръстен.

Тук виждаме, че отбелязаната необходимост е реализирана случайно, което подсказва на учения пътя за решаване на проблема, пред който е изправен. дру-

С други думи, случайността тук действаше като форма на проявление на необходимостта, като форма на нейното откриване и улавяне.

В същото време за хода на научното познание е важна всъщност самата необходимост, а не колко случайно ученият е стигнал до откриването на тази необходимост.

Очевидно в историята на много научни открития намекът не може да бъде изрично фиксиран от самия учен и да бъде изтрит от паметта му без следа. Въпреки това, подобни намеци са се случвали в историята на науката в много Повече ▼отколкото са записани от самите учени и дори повече, отколкото са им разказани, както в случая с А. Кекуле.

Друг аспект на случайното и необходимото в научното откритие. И така, първото условие за добра следа е наличието на имитация на същността на предстоящото откритие. Следователно при тези условия случайността действа като форма на проявление на необходимостта и допълнение към нея.

Но ние можем да подходим към работа със същите категории случайност и необходимост от другата страна, както направиха френският математик О. Курно и руският марксист В. Плеханов. На въпроса "какво е случайност?" те отговориха: "Случайността възниква в точката на пресичане на две независими необходими серии."

Този подход е най-добрият начин за разкриване и разбиране на вътрешния механизъм на възникване на улики в хода на научно откритие. Това може да се покаже чрез примера за намиране на формулата на бензена с помощта на подсказка, според някоя от горните произволни версии. Тук всъщност има пресичане на два напълно независими необходими реда, а самата следа се ражда точно в точката на тяхното пресичане.

Една от тези серии е свързана с интензивно търсене на отговор на въпроса, поставен от самата наука за структурната формула на бензена. Тези търсения в рамките на органичната химия се извършват в съзнанието на А. Кекуле като необходим логичен процес доста дълго време и засега безрезултатно. процес на мисленето не само не се прекъсва в момента, в който протича случаен процес от външен характер, вклинил се в живота на един учен, а напротив, продължава-*

също толкова настойчиво, както преди. Външният процес по отношение на него от своя страна е също толкова необходим сам по себе си. Например, една гривна се прави само за да се закрепи (затвори) на ръката. Или, да речем, доставката на маймуни в Лондонския цирк беше необходима за работата на този цирк.

Когато и двата необходими и напълно несвързани процеса произволно се пресичаха, тогава в точката на тяхното пресичане се появяваше улика също толкова произволно: отворената верига трябва да бъде затворена в пръстен. Това се разкрива в този случайДруга страна на механизма е образуването на своеобразен трамплин в хода на научно откритие.

Тук имаме работа с второто условие за появата на подканата. Необходимо е да се спазва условието, така че мисълта за търсене, насочена към решаване на проблема, който все още не е решен, да не бъде прекъсната в този момент, така че тя упорито да работи върху решаването на нерешения проблем. Само в този случай вторият, тоест аутсайдер, външен процесможе да служи като намек (създаване на трамплин) за преодоляване на съществуващия FPB.

Всъщност А. Кекуле несъмнено си спомня от детството изображението на гривна под формата на змия, поглъщаща собствената си опашка. Но само по себе си този спомен не му каза нищо за структурните формули на органичните съединения. Тук е важно само едно нещо: че подобни образи изникват в ума му точно в момента, когато е озадачавал формулата на бензола, с други думи, че и двете независим процессъвпадаха един с друг, пресичаха се един с друг и това пресичане даде нова насока на научноизследователската мисъл на учения. В същото време, повтаряме, няма никакво значение дали ученият е наблюдавал някакъв материален процес или само го е запомнил или дори просто си го е представил във въображението си.

Третото е съществено важно условиее, че самият учен притежава асоциативно мислене в развита форма. Само в този случай той би могъл да улови, почувства, забележи някаква съвсем случайна връзка (асоциация) между измъчващата го научна задача и едно нищожно дребно събитие от ежедневен характер, което нямаше никаква връзка с нея.

Само като притежава асоциативно мислене в необходимата степен, ученият е в състояние да отговори на намека, който му дойде на помощ, и да види в него трамплина, от който се нуждае. В противен случай той ще я подмине, без да разбере, че може да я използва.

И накрая, четвъртото условие е подходящата подкана (трамплин), до която да води положителен резултати наистина посочи правилния път към бъдещото откритие, необходимо е мисълта на учения да се бори достатъчно дълго време в търсене на решение на поставения проблем, така че да опита всичко възможни вариантинейните решения и едно по едно тества и отхвърля всички неуспешни.

Благодарение на това когнитивно-психологическата почва за вземане на единственото правилно решение се оказва достатъчно подготвена, за да улови необходимата й подкана, попадайки върху вече подготвената почва. В противен случай мисълта на учения може да пропусне дадения й намек. Както се случва в историята на науката, видяхме А. Кекуле в дългото му търсене на формулата на бензола. Същото се случи и с Д. Менделеев, който почти година и половина (от есента на 1867 г. до пролетта на 1869 г.) упорито се опитваше да се придържа към идеите на Жерар за атомарността на елементите и написа цялата първа част на Основите по химия от тези позиции.

Това са четирите необходими условияуспеха на трамплините за преодоляване на ППБ, чието внедряване приключва научно откритие. Последното действа в този случай като изход от сферата на несъзнаваното в сферата на съзнанието, подобно на внезапно падане от тъмнината на осветено място, като вид осветление.

Анализирайки действието на подсказката (трамплин) в процеса на преодоляване на досега несъзнателния ППБ и свързвайки това действие с наличието и проявата на асоциативността на мисленето на учения, ние се доближихме до анализа на собствените когнитивно-психологически проблеми. научно творчество. Докато разглеждахме функциите на бариерата и нейното действие, през цялото време останахме в сферата на несъзнаваното, тъй като преди да преодолее PPB, ученият дори не знае за нейното съществуване. Търсейки решения на проблема, който го изправи, ученият, сякаш в тъмното, опипвайки се насочва към истината и се натъква на някакво странно препятствие. Когато неясно откъде внезапно възникналият трамплин го извежда на пътя

до решение, то се оказва като внезапно проблясващ лъч светлина, показващ изход от тъмнината.

Този момент е отбелязан и от самия учен, сравнявайки го с неочаквано прозрение, просветление или дори вдъхновение (понякога сякаш идва отгоре). С думите „блесна мисъл”, „блесна идея” и т.н. ученият всъщност констатира момента, в който от тъмнината на несъзнаваното неговата мисъл мигновено изплува в светлината на съзнанието и съзира начин да преодолее непонятното дотогава. бариера, стояща на пътя към истината. Така PPB, възприет за първи път, преминава от тъмнината на несъзнаваното в сферата на съзнанието.

Много хора смятат, че сънят отнема време от полезни видоведейности. Колкото повече спим, толкова по-малко ще правим. Но дали е така? Историята показва, че понякога минутите сън са по-ценни от годините бодърстване. много известни хорав съня си видяха идеи, които не им хрумнаха по време на дълги размисли в реалността. Тази публикация съдържа селекция от случаи, при които определени открития и изобретения са направени насън.

Големият руски химик Менделеев, според него, е сънувал периодичната таблица химически елементи. Мислейки дълго как да подредите елементите, Менделеев дълго времеПрекарах без сън и когато най-накрая заспах, видях тази маса насън. Събуждайки се, Менделеев веднага го записва на лист хартия. Всичко си дойде на мястото. Според него впоследствие е трябвало да се направи само една малка редакция на таблицата, видяна насън.

Друг химик, Кекуле, откри формулата на бензена, използвайки сън. Въпреки че съставът на бензена беше известен, химиците не можаха да разберат как атомите в молекулата на бензена са свързани помежду си. Размишлявайки върху проблема, Кекуле заспа и насън видя как вериги от атоми се въртят пред него и един от тях се затваря в пръстен. Кекуле се събуди и веднага записа хипотезата за цикличната структура на молекулата на бензола, която по-късно беше потвърдена.

Шевната машина изглежда познато изобретение, но не беше толкова лесно да се изобрети. Когато американският механик Елиас Хоу разработва първата си шевна машина през 1844 г., ухото на иглата за конеца е много неудобно за него. Не позволяваше на механизма лесно да издърпа иглата през тъканта. Други изобретатели също са изправени пред този проблем, понякога намирайки странни решения. И така, Джон Гриноу през 1842 г. патентова игла, заострена в двата края и с ухо за конец в средата на иглата. Специални пинсети хващаха иглата от едната страна на тъканта, после от другата и я прокарваха през тъканта, имитирайки движенията на ръцете на шивачката. Но машината работеше много по-бавно от човек. Хоу имаше кошмар: той беше заловен от канибали, заплашващи да го убият, ако незабавно не създаде шевна машина! Той забеляза, че диваците размахват копия с дупки на върховете. Събуждайки се, механикът скицира скица на системата. Оттогава всички машини използват такива игли.

През 1782 г. английският ключар Уилям Уотс предлага нов методправя снимки, които видях насън. Преди това изстрелът обикновено се правеше от оловна тел, нарязана на парчета и разточена. Веднъж Уотс имаше сън, в който видя дъжд и капките, летящи от голяма височина, бяха напълно кръгли. Уотс осъзнава, че е възможно да се получат идеално кръгли изстрели чрез изливане на разтопено олово от голяма височина. Скоро изстрелът започна да се прави в специални кули за изстрел.

Много полезно изобретение, което позволява на хората да спрат да се цапат с мастило, е направено през 1938 г. от Ласло Биро. Преди това, когато пишеха, хората използваха писалка, която трябваше постоянно да се потапя в мастило. Опитите да се подобри по някакъв начин завършиха с неуспех. И тогава един ден унгарският журналист Ласло Биро сънувал сън. Сънувал, че някакви хора гледат през прозореца му от улицата и му пречат да работи. В съня журналистът грабва пистолет и стреля по хулиганите. Но пистолетът се оказа зареден с мастило, а освен това цевта беше запушена с някакво топче. Биро, който се събуди, скицира конструкцията, която видя, която му напомни за нещо, а по-късно, с помощта на брат си химик Георг, той започна да разработва устройство за писане, базирано на принципа на цилиндър с мастило и топка. Братята опитаха десетки варианти, докато накрая се сдобиха с предмета, който всеки от нас държи в ръката си всеки ден.

До 1953 г. учените се борят да разберат формата и структурата на молекулата на ДНК, докато професор Джеймс Уотсън от университета в Индиана не сънува сън, в който ясно вижда двойна спирала. В историята на университета е засвидетелствано, че докторът видял насън двойка преплитащи се змии, а главите им били в различни краища на спиралата.

Най-важната стъпка в развитието на физиката беше планетарният модел на атома, предложен от Бор. Според разказите на Бор тази идея му хрумнала насън. Веднъж той сънувал, че е в Слънцето - блестящ съсирек от огнедишащ газ - и планетите свистели покрай него. Те се въртяха около Слънцето и бяха свързани с него с тънки нишки. Изведнъж газът се втвърди, "слънцето" и "планетите" се свиха и Бор, по собственото му признание, се събуди като от шок: той осъзна, че е открил модела на атома, който е търсил толкова дълго. „Слънцето“ от съня му не е нищо повече от неподвижно ядро, около което се въртят „планети“ – електрони.

Животоспасяващият инсулин, който помага за спасяването на живота на много хора с диабет всеки ден, също е сънуван от канадския физиолог Фредерик Бантинг в сън. Разбира се, ефектът на инсулина върху диабетиците вече е бил изследван по това време, но никой все още не е успял да синтезира самото лекарство. Г-н Бънтинг прочете статия за връзката между инсулина и панкреаса и размишляваше върху това откритие много дълго време. И тогава насън му хрумна идеята да проведе експеримент върху кучета: да завърже панкреаса на животното и да извлече този орган след осем седмици. И през 1921 г. той прави това, което е планирал, и след това въвежда експерименталния екстракт от панкреас, който атрофира при друго куче. И се случи невероятното: кучето, което беше инжектирано със серума, оздравя. Така е изобретен лек за диабет.

Олег Антонов, съветският конструктор на гигантски самолети, дълго време не можеше да измисли подходящо оперение за опашката на своя Ан-22 Антей. И така той се опита да рисува и така, но сега една ценна идея му хрумна точно в съня. Такава необичайна форма го порази толкова много, че той веднага се събуди и скицира това, което видя. Така е проектиран самолетът-рекордьор.

През 1865 г. изключителният немски химик Август Кекуле след дълго и мъчително търсене установява първата структурна формула на бензена. Това откритие беше изключително важно: в първото приближение беше разкрита структурата на молекулата на бензена, а с нея и всичките му производни, които играят изключително важна роля в производството на органични химикали. Този клас органични вещества (ароматни) дълго време упорито се съпротивляваше на теорията за химическата структура. И само благодарение на откритието на Кекуле този научен бастион е превзет.

Формулата на Кекуле е претърпяла много промени през изминалото време, но основата, самият принцип на нейното изграждане - нейната цикличност - остава непроменена. Само неговите детайли са варирали и вероятно ще се променят повече от веднъж.

Нека сега се опитаме да анализираме механиката на откритието на Кекуле и да го сравним с други открития, подобни на него в смисъл логическа конструкция, открийте някои общи начини за научно творчество.

Кой е решаващият етап от научното откритие?

Същността на откритието на Кекуле

Още през 50-те години на 19-ти век Кекуле създава три важни теоретични положения относно структурата на органичните (въглеродни) съединения:
1) четиривалентност на въглерод (C).
2) способността на въглеродните атоми да се свързват един с друг и да образуват отворени вериги.

Въз основа на тези разпоредби през 1861 г. А. М. Бутлеров създава теория за химическата структура. Тя се подчини на цялата серия от мастни съединения. Но редица ароматни съединения, изглежда, изпаднаха от кръга на новите идеи. Открит е неговият най-прост и важен представител, бензенът странна особеност: неговата молекула се състои от шест въглеродни атома и шест атома и всички негови монозаместени не дават изомери. С други думи, без значение какъв водород в бензена е заменен, да речем, с хлор (когато бензенът се хлорира) или с нитро група (по време на неговото нитриране), резултатът винаги е същият хлоробензен или същия нитробензен.

Това означаваше; че в бензена всичките шест водородни атома са абсолютно еднакви помежду си, за разлика например от пентана, където, когато един водород се замени с хлор, могат да се образуват три различни изомера.

Всички опити да се представи структурата на бензена, въз основа на вече приети теоретични позиции, завършиха напразно. Ако има шест въглеродни атома, тогава очевидно 18 валентни единици отиват към тяхното взаимно насищане, а останалите 6 единици - към връзката с шест водородни атома.

Въпреки това е лесно да се види, че във всички тези случаи условието за еквивалентност на всичките шест водородни атома в молекулата на бензена не е изпълнено, тъй като водородните атоми при въглеродните атоми във веригата винаги ще бъдат различни от водородните атоми при въглеродни атоми по краищата му. Въпреки това решението на проблема на органичната химия, включително и на самия Кекуле, упорито се търси в равнината на една или друга верижна структура на бензола.

Веднага щом възникна нова идеяза въглеродния пръстен, така че веднага дойде самото решение на проблема, който толкова дълго измъчваше умовете на химиците. Всъщност трябва веднага да приемем, че според поне, две валентни единици при всеки въглероден атом отиват за образуването на връзки със съседни въглеродни атоми в бензеновия пръстен (това е поне необходимо, за да може да се образува пръстенът); неговата трета единица за всеки въглерод, очевидно, трябва да отиде да се комбинира с водород.

Четвъртата единица на валентност все още остава необвързана. Въпреки това, като се има предвид способността на въглерода да образува двойни връзки, лесно е да се предположи, че останалите свободни 6 валентни единици на въглерода са наситени по двойки и образуват три двойни връзки, редуващи се с три обикновени. Ето откъде идва крайната формула. Оказа се строга шестосна симетрия за всичките шест въглеродни атома и следователно пълната еквивалентност на всичките шест водородни атома.

Така е направено едно от най-забележителните открития в историята на органичната химия. По-късни версии на тази формула бяха предложени, опитвайки се да премахнат недостатъците й, но всички те основно имаха формулата на Кекуле.

И така, днес имаме събота, 22 юли 2017 г. и по традиция ви предлагаме отговори на викторината във формат „Въпрос – Отговор“. Въпросите, които срещаме са както най-прости, така и доста сложни. Тестът е много интересен и доста популярен, ние просто ви помагаме да проверите знанията си и гарантираме, че ще изберете правилен вариантотговор, от четирите предложени. И имаме още един въпрос в теста - За какво е мечтал химикът Кекуле и е помогнал да открие формулата на бензола?

  • А. изгубен венчален пръстен
    Б. натрошен солен геврек
    C. свита котка
    D. змия, която хапе опашка

Правилният отговор е D - Змия, захапала собствената си опашка.

Химикът Ф. А. Кекуле, който открива формулата на бензена, мечтае за неговия прототип под формата на змия, захапала собствената си опашка - символ от древноегипетската митология. След като се събуди, ученият вече не се съмняваше, че молекулата на това вещество има формата на пръстен.
Уроборос - главен геройалхимия

Бензен C6H6, PhH) е органично химично съединение, безцветна течност с приятна сладникава миризма. ароматен въглеводород. Бензолът е съставна част на бензина, намира широко приложение в промишлеността и е суровина за производството на лекарства, различни пластмаси, синтетичен каучук и багрила. Въпреки че бензенът се намира в суровия петрол, но в индустриален мащабсинтезиран от други компоненти. Токсичен, канцерогенен.

Имат циклична структура. Първият представител на тази серия е бензенът (C 6 H 6). Отразителната формула е предложена за първи път от химика Кекуле през 1865 г. Според учения той дълго време е размишлявал над загадката на бензола. Една нощ сънувал змия, която хапе собствената си опашка. На сутринта бензенът вече беше изтеглен. Това беше пръстен, състоящ се от 6 въглеродни атома. Три от тях бяха двойно подвързани.

Структурата на бензена

Въглерод във форми Понякога, когато се записват уравнения на реакцията, той се изобразява като удължен във вертикална посока. Тази група атоми получи специално име - бензеново ядро. Потвърждение за цикличната структура на бензена е получаването му от три молекули ацетилен, ненаситен въглеводород с тройна връзка. Ароматните въглеводороди също са ненаситени и проявяват някои от свойствата, характерни за алкените. Поради тази причина в бензеновия пръстен три тирета, успоредни на лицата, означават наличието на двойна връзка. Тази формула на бензена не отразява напълно състоянието на въглеродните атоми в молекулата.

Бензен: формула, която отразява истинската структура

В действителност връзките между въглеродните атоми в пръстена са еквивалентни една на друга. Сред тях не беше възможно да се направи разлика между единични и двойни. Обяснява се тази характеристика на бензена, при която въглеродът в ядрото е в sp 2 -хибридизирано състояние, свързан със своите съседи по пръстена и водорода чрез три обикновени единични връзки. В този случай се появява шестоъгълник, в който 6 въглеродни атома и 6 водородни атома са в една и съща равнина. Само електронните облаци на четвъртите р-електрони, които не участват в хибридизацията, са разположени по различен начин. Формата им наподобява дъмбели, центърът пада върху равнината на пръстена. А удебелените части са отгоре и отдолу. В този случай две електронни плътности са разположени над и под бензеновото ядро, които са възникнали при припокриването на р-електронните облаци. Има обща химична връзка за въглерода в пръстена.

Свойства на бензеновия пръстен

Поради общата електронна плътност, разстоянията между въглеродите в пръстена са намалени. Те са равни на 0,14 nm. Ако в бензеновото ядро ​​съществуват единични и двойни връзки, тогава ще има два индикатора: 0,134 и 0,154 nm. Вярно структурна формулабензенът не трябва да съдържа единични и двойни връзки. Следователно ароматните въглеводороди се класифицират като ненаситени органични съединения само формално. По състав те приличат на алкени, но могат да влязат в това, което е характерно за наситените въглеводороди. Ароматното ядро ​​на бензена е силно устойчиво на окислители. Всички горепосочени характеристики ни позволяват да разгледаме пръстена специален типоблигации - не двойни и не единични.

Как да начертая формулата на бензена?

Правилната формула за бензен не е с три двойни връзки, както при Кекуле, а под формата на шестоъгълник с кръг вътре. Той символизира общата собственост на 6 електрона.

Симетрията на структурата се потвърждава и в свойствата на материята. Бензеновият пръстен е стабилен и има значителна енергия на конюгиране. Свойствата на първия представител на ароматните въглеводороди се проявяват в неговите хомолози. Всеки от тях може да бъде представен като производно, в което водородът е заменен с различни въглеводородни радикали.